乔布斯成功让妻儿远离公众视线。劳伦·鲍威尔·乔布斯经营着一家教育慈善机构，与丈夫的传记作者沃尔特·艾萨克森（Walter Isaacson）一起在“美国教育”（Teach for America）董事会任职。乔布斯去世时，他们的儿子、斯坦福大学本科生里德（Reed）和几位朋友一起住在乔布斯家隔壁。那座房子是他父母劝说一位老邻居搬家后买下来的。这样，里德就可以与病中的父亲和妹妹埃琳（Erin）和伊芙（Eve）比邻而居了。
大家都知道，工作中的乔布斯时而专横跋扈，时而迷人可爱。在生活中，他展示给邻居的也是不同的侧面。伊芙琳·理查兹（Evelyn Richards）就住在乔布斯家附近的街区，她曾让女儿去乔布斯家卖饼干。理查兹回忆道：“乔布斯亲自应门，但告诉她自己是不会买饼干的，因为饼干是甜的，而且对牙齿不好。”邻居经常看见他和别人一起在附近散步，有时候是和妻子，更多的是和他的挚友、苹果公司董事比尔·坎贝尔（Bill Campbell）。与其他人一样，乔布斯也会在当地集会上露面。根据理查兹的回忆，2007年美国独立日街区聚会时，苹果恰好在几天前开始发售iPhone，乔布斯当时还向感兴趣的人们展示这款手机呢。当天的一张快照显示，乔布斯没穿正装，而是头戴棒球帽，身穿长袖白衬衫和蓝色牛仔裤，腰间还系着一件法兰绒衬衫。在照片里，他紧挨着另一个男人，向对方展示iPhone。他看起来和任何一个向别人展示小发明的父亲没什么两样。如果说权力导致腐败，那么成功就会加速腐败。因此，领导者的才能就显得至关重要。随着乔布斯进入职业生涯中最后的高产阶段，他个性中的种种矛盾之处都融入了苹果公司的管理体系中。1997年，属于乔布斯的转型正式开始了。
1996年冬天，蹒跚前行的苹果公司收购了NeXT。乔布斯这位宽容的联合创始人重返苹果，担任公司董事兼“技术顾问”。后来，NeXT开发的软件成为麦金塔电脑全新操作系统的基础。次年6月，苹果解雇了首席执行官吉尔·阿梅里奥（Gil Amelio）。阿梅里奥来苹果之前，曾是美国国家半导体公司（National Semiconductor）芯片部门的经理。他之所以被苹果解雇，是因为他没能扭转前两任首席执行官约翰·斯卡利和迈克尔·斯平德勒（Michael Spindler）任内已经开始出现的亏损局面。
即便有了好消息，苹果也难掩疲态。1997年8月6日，苹果宣布获得了微软1.5亿美元的投资。获得大笔资金当然很有用，不过，对苹果来说，真正的好处在于，微软宣布至少在未来5年内将继续为麦金塔电脑开发Office软件。苹果在那年夏天迅速衰弱，因此很多软件都没有推出适合麦金塔电脑的版本。当时，网络出版物科技资讯（CNET）认为，微软的行动“只达到了良好的公关效果”。微软不希望看到苹果灭亡，因为在反垄断监管机构眼中，苹果倒闭有损微软的利益。就因为这件事，一位时事通讯作家盯上了微软的Windows产品。他评论说：“这次投资仍然没能为苹果提供足以扭转乾坤的策略。”
暗地里，乔布斯正在实施一个扭转乾坤的计划。一个月后，苹果公司对外宣布，在找到合适的替代者之前，将由乔布斯担任苹果的临时首席执行官。三年后，乔布斯成为苹果公司的永久首席执行官。但在当时，乔布斯在苹果公司总部被称为“iCEO”。这似乎预示着，i-命名法将应用于苹果的产品。乔布斯才不管自己是不是临时首席执行官呢，他只顾着进行整合改革，试图让公司重获新生。他意识到乔纳森·艾弗在苹果设计实验室里做的工作很重要，并安排他开发后来那些糖果色的iMac电脑。那些半透明的一体机看起来就像连着键盘的高清电视。他还聘请了曾先后任职于IBM和康柏的运营奇才蒂姆·库克，让他来整顿苹果臃肿不堪、支离破碎的供应链。
