奥巴马不善于从错误中吸取教训并及时改正，这在很大程度上加深了他的不专业。典型案例：当奥巴马上任之初为他的2009年经济刺激方案造势时，他允诺会将大笔资金注入“准备就绪的项目”。签署8000亿美金救市计划两年后，奥巴马惭愧地承认，“不存在准备就绪的项目。”尽管“刺激”从一开始就是个失败，这并不能阻止奥巴马回头继续向国会要钱：严重超支的4500亿美金。
另一个典型案例：2011年9月，奥巴马决定召开上下两院的联席会议，来展开他创造就业机会的议程。问题是，奥巴马领导下的白宫内阁缺乏头脑，谁也没有注意到国会正在闭会期间，总统选择的日期时间与共和党预先计划好的总统辩论撞车了。总统被迫接受了另外的日期时间，结果还是一样的尴尬，因为它和一年一度的橄榄球赛季揭幕战在同一时间，两支队伍分别是绿色海湾队（Green Bay Packers）和新奥尔良圣徒队（New Orleans Saints）。
奥巴马最引人注目的政治错误，是在本该关注经济和就业的时候，却把大幅改革美国医疗体系作为他的当务之急。“早些时候，伊曼纽尔提出了一项小一些但更受欢迎的法案，议题包括将医保范围扩大到儿童和青年，那会获得一些共和党成员的支持，”《华盛顿邮报》的专栏作家戴娜·米尔班（Dana Milbank）写道。“他反对政府出资的医疗保险计划，认为那是不必要的干涉。总统忽视了这一策略，却支持国会山自由派提出的更大、更不受欢迎的议案，他们试图让国会勉强通过这一只有民主党支持的议案。而结果大家都知道了，是个灾难。”
（原注：当时奥巴马否决了伊曼纽尔的医保法案，并对他说：“我不是被派到这来给学生发校服的”）
此外，即使在国会通过奥巴马签署的医疗法案之后，他也从未找到让美国人接受它的办法。他对签字过程的兴趣似乎超过了签字内容。
“在我看来，”参议院某重要委员会的前负责人说，“这是缺乏经验的表现，因为奥巴马总统没有从他通过的主要法案中获得任何好处。他好像也不愿意谈论这些。他很少去兜售那些法案，因为他也不确定自己对它们的看法。从我和白宫打交道的经验看，我不认为奥巴马对这些计划有热情。把竞选时的那一套放在一边--希望和改变之类--奥巴马为之奋斗的是什么？他会为什么而战？这个人的信仰到底是什么？”
