晁补之与苏轼在杭州和新城结下了最初的友谊，在“四学士”中也最早得到了苏轼的指点和教育。李昭玘《乐静集》载：“友人晁补之自新城侍亲归，云：‘辱在先生门下，虽疾风苦雨，晨起夜半，有所请质，必待见先生而后去。先生亦与之优游讲析，不记寝食，必意尽而后止。’”由此可见，晁补之奉师的态度是虔诚的，而苏轼对晁补之的教诲也是谆谆不倦的。在李昭玘的《乐静集》中还记载：“（补之）尝曰：‘此文苏公谓某如此作，此文某所作，苏公以为然者也。’”（卷十《上眉阳先生》）从中可以看出晁补之散文与苏轼散文的深刻渊源。其实，在晁补之还未拜在苏门之前，晁补之早期所作的《上苏公书》、《再见苏公书》就有意仿效苏文笔法，纵横驰骋，才气俊逸。但此时两人驾驭语言的能力还无法相比，所以，总的来说，晁文艰深而苏文平易，两人在文风上存在较大差异。这同时也说明晁补之对苏轼文章的学习主要不在语言方面，而是在章法结构方面。晁补之在《再见苏公书》中评价苏轼文章为“千变万态，不可殚极，而要萦纡曲折，卒贯于理”，准确地说明了苏文艺术的特点，这也正是晁补之认同和学习的地方。而从实际结果来看，在苏轼的精心指导和自己的勤奋努力下，晁补之的散文在结构上也颇得苏文“萦纡曲折”之妙。
晁补之能扬名北宋文坛，厕身“苏门四学士”或“苏门六君子”之中，虽然与其天分、才学以及后天的努力分不开，但是，苏轼于晁补之年轻时的赞赏和奖掖，无疑是晁补之进入文坛的一个重要媒介。不过，在杭州的这几年，仅仅是晁补之与苏轼交往的序幕，从此，在慢慢人生途中，晁补之在文学和政治上都和苏轼紧密地连在一起，苦乐由之，祸福由之。
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