晁补之的诗里写道：山园中的芙蓉花开了，然而它却开在寂寞的深秋。在这样的时候，苏公独自来了，我知道，他是为了慰藉我的思念。我们在木叶尽落、寒风呼啸的山林中吟诗，静静地看着苍白的落日走下山巅。在诗兴阑珊的时候，他又独自归去，陪伴他的只有满囊的书卷以及孤馆的青灯。在第二首诗里，晁补之感叹苏轼不能用世，只能像陶渊明那样遁迹山林，而自己却没有古人的高逸之气，经世之才，难以追陪高士，只能徒然叹息。应该说，虽然此时的晁补之刚刚步入成年，但他对苏轼当时落寞的心绪，复杂的情感，还是能够相通和体认的。
熙宁七年（公元1074年），晁端友除著作佐郎，应诏赴京师，于是晁补之和他的父亲晁端友踏上了北还之路。这年四月，苏轼也有密州之命，但他盘桓到秋天才离开杭州。新城县西四十里有陈氏园，为唐末睦州刺史陈晟故里及墓园。北宋熙宁年间，此处尚有绿草青山、古墓方塘，可供后人凭吊。苏轼每来新城，总是在此流连，而且总有晁补之伴随。这年秋天，苏轼又来到陈氏园中，只见荒塘落木，满目萧瑟。和他一起吟诗的青年俊才，也飘然而去。想起晁补之当时的诗作，他有些失落和伤感，于是，他和作了一首《新城陈氏园次晁补之韵》：
荒凉废圃秋，寂历幽花晚。
山城已穷僻，况与城相远。
我来亦何事，徙倚望云巘。
不见苦吟人，清樽为谁满。
这是一座早已废弃的园圃，虽然在寂寞的黄昏还有幽花独放，只是很少有人前来观赏它。因为这座山城本来就十分穷僻，更何况这座废园离城还有很远的山路呢。可我到这里来做什么？是为了漫步荒园，感慨世事沧桑？还是为了一洗凡尘，看看高天上的流云？苏轼说不清楚自己的感受，只是再也见不到那个苦吟的诗人了，因此，清樽注酒，为谁而满，又为谁而饮呢？
苏轼对晁补之的欣赏源于他的文学才能，但更多的是情感和志向上的“类己”，这从以后晁补之在文学创作上步趋苏轼，人生观也深受其影响中就可以看出。苏轼在扬州的时候曾写过一组《和陶渊明饮酒》诗，其中一首就说：
晁子天麒麟，结交未及仕。
高才固难及，雅志或类已。
各怀伯业能，共有丘明耻。
歌呼时就君，指我醉乡里。
吴公门下客，贾谊独见纪。
请作鵩鸟赋，我亦得坎止。
行乐当及时，绿发不可恃。
