一月六日，南京临时国会推举孙中山为临时大总统。此时，孙与清廷派任的总理大臣、控制华北的前军事领袖袁世凯之间长期的政治对峙，似乎已不可避免。除了日本之外，列强都希望孙下台。后来事情有了意外的发展，在达成终身之梦、成为中华民国临时大总统十六天后，孙中山答应辞职、让位给袁世凯。孙愿意作出痛苦让步，来实现组织联合政府、达成国家团结；这个无私无我的伟大动作反映出他的理想崇高和政治天真。蒋介石和陈其美一样，强烈不赞同孙的辞职决定，但孙中山以大局为重、不计较个人权位的风格，令蒋大为佩服；他后来一生中也多次效法。三月十二日，袁世凯正式接任总统，但他也只对半数的清朝军队有明确的指挥调度权威。接着，孙中山又做了一个事后看来乃是大错的决定：同意以北京为国家首都，临时政府应该北迁。
陈其美继续留任沪军都督（最重要的省级位置之一），蒋也继续在上海练兵、筹饷。但是，革命的激情已止，这位年轻军官花了不少时间与陈其美、戴季陶和少数留日同僚讨论政治。蒋的急性子渐渐闹得圈子里人人都知道了。陈其美的家坐落在公共租界跑马场附近的马霍路（Mohawk Road），有一天蒋去探望陈，一名卫兵不让他进门，蒋竟动手殴打卫兵。这件事惹得陈对蒋一顿痛责，“有些人”也劝陈甩掉这个年轻人。但是，陈其美显然认为军事领导人好勇斗狠一点并不是妨碍。蒋本人也知道急性子是个麻烦：他也一再自责对黄包车夫等平常人发脾气。
这段时期蒋的个人生活有几项重要的变化。一天，他在青楼邂逅了非常有魅力的年轻女子姚冶诚，姚出身苏州，那是座以古老运河和美丽女子闻名的城镇。蒋对她一见钟情，带着她在蒋法租界的公寓里同居。大约在此时，蒋结识了陈其美的十八岁的侄儿、助理陈果夫，以及十二岁的陈立夫两兄弟。他俩就在陈其美的家里住，多年之后，陈氏兄弟组成国民党内著名的CC派。通过陈其美，蒋又结识了古董商人张人杰，一个非常支持孙中山的浙江人。张人杰个子瘦小，瘸了一只脚，虽出身富有的丝绸商贾之家，但思想上倾向于无政府主义而非右翼保守派。这个关系使蒋更接近核心圈，但是他仍未得到孙本人的注意。
同时，蒋留日时期学问最好的朋友戴季陶，成了中国革命之后的潘恩（Tom Paine），创办《民权报》，成为“中国新共和政治的良心”。孙中山辞职后，戴仍继续批评袁世凯，以及个人与省区利益挂帅、取代国家利益的政治风气。戴的思想左倾，不仅强调经济发展，也反帝国主义和进化的社会主义。蒋天天阅读《民权报》上的文章。
孙中山的同盟会此时与另四个政团合并，组成国民党。曾经参与广州及武汉起义的宋教仁负责国民党党务，在新国会选举中赢得多数席次。可是八月间，在北京经过四个星期的谈判，孙中山宣布应该让袁世凯做十年的总统，并立刻接受了袁授给他的全国铁路督办一职。
此时，陈其美也辞去沪军都督这个重要权位，偕蒋介石一起东渡日本。两人可能是担心遭暗杀才出国。他们虽然坚决不同意孙与袁合作，但仍然先请示孙且得到同意后才出国。陈、蒋此时已考虑到恐有发动“二次革命”的必要，可是孙、袁的政治协议似乎会持续若干年之久。蒋一度匆匆、秘密回到上海，带着姚冶诚一起匆匆去了日本。
