他们抵达同盟会秘密总部时，陈其美正在计划攻打位于上海华人地界的兵工厂（江南制造局），以及一百四十五公里之外的浙江杭州巡抚衙门。杭州方面，支持革命的官兵已经准备好了。陈其美命蒋率领由奉化县渔民及上海青帮、红帮会众组成的“敢死队”。
这些“秘密会党”是地下、革命、准宗教等事物的歃血兄弟。这些各自独立的会党后来逐步涉入而且控制今天称之为“组织犯罪”的活动，同时往往也经营有合法事业。会党强烈的反满根源促使他们坚守中国的民族主义。会党成员中有知名商人、银行家和其他值得尊敬的公民。孙中山本人即与广东省的会党联系密切。
蒋对于生平第一次作战任务十分兴奋。他一直憧憬这一天的到来，并写了一封信给母亲，声称献身革命，请她原谅不能尽孝。其实，在浙江起义事件中，蒋只是小角色。一九一一年十一月四日，起义新军占领了省城各重要建筑物，蒋率领的敢死队虽也加入战团，却没遭遇太大抵抗；清廷巡抚已逃往上海，驻军守将在最后关头也决定加入革命。蒋的表现或许不错，但详载起义规划、执行内容的省城公报，根本没提到他。
攻打杭州的前一天，陈其美率领的部队（包含三千名青帮会众）攻占上海抚衙、警局和江南制造局。革命党的“五色旗”一夕之间挂满上千座屋顶，兴奋的民众挤满街头。不久，即有五十万男子纷纷剪去辫子。
蒋回到上海后，发现大哥陈其美已被拥立为沪军都督。据说，陈曾任命蒋为沪军第五团团长。但是，有那么多日本军校生回国参加起义，比较可能的是，陈交代了蒋设法尽量留住他那支敢死队里的渔民和会众，再招募兵员，试图打造一支有纪律的部队。陈也指示手下指挥官自筹军饷，维持部队。
武汉双十起义时人还在美国的孙中山，终于在湿冷的圣诞节搭船返抵上海，直接前往法租界的住所。各方访客纷纷上门，其中有一名替《纽约先驱报》（New York Herald）担任记者的澳洲青年唐纳德（William Henry Donald），从一九○八年起就是同盟会的顾问。眼光远大、充满理想的孙中山和务实的唐纳德立刻结为好友。数十年后，唐纳德说他的角色是“导引”孙、“像个荷兰大叔对他训话”；但国民党高级官员形容唐纳德主要是参与公关事务，有人甚至怀疑他曾秘密替英国人工作。至少，他是个有趣的目击者，见证了往后二十五年中的许多事件。
十二月二十九日，革命党人在南京召开由同盟会主导的临时国会。光复会首脑陶成章想当浙江都督，但陈其美坚持要由同盟会人士出任。双方争执激烈，陶成章深恐性命危险而退出，躲进一家医院，然而还是被蒋查出其下落。陈派出杀手于一九一二年一月十二日潜入陶的房间，将他杀害。蒋曾暗示他没有策划暗杀案，但“负起责任，以免牵连陈其美”。当时的报纸没提蒋涉及此一谋杀案，这代表说不定事发时他并不在场。
