孩提时代的基辛格更喜欢和一位挚友深交，而不是和一大帮孩子打打闹闹。在菲尔特，同他形影不离的伙伴是海茵茨·莱昂（Heinz Lion），此人后来成为以色列化学家，改名米那肯·莱昂。两人几乎每个下午和周末都在一块。每逢周六，莱昂的父亲会给他们讲经，然后带他们去远足。基辛格会和莱昂父子讨论他那些对自己父亲无法启齿的问题。莱昂回忆说：“基辛格家离我家不远，他常骑自行车过来玩。好像他和父亲之间有点问题，很怕他，因为他爸是个学究，老查他作业。基辛格不止一次告诉我说他和父亲没法讨论任何问题，特别是关于女孩的事。”基辛格和莱昂曾在星期五的晚上带着女朋友在公园里散步，有时顺便去结冰的湖面上溜溜冰。一次安息日，哥俩玩得太忘情，结果回家晚了。“在那个时代的德国，准点回家，天黑后不能在外逗留都是绝不能违反的清规戒律。”莱昂的母亲后来回忆说：“我丈夫抽出皮带，痛打了他们一顿。”但不公平的是，赫尔·莱昂（小莱昂之父）指责基辛格带坏了自己的儿子，禁止他们见面一周。再后来，莱昂夫妇把孩子送去捷克斯洛伐克参加了六个礼拜的夏令营，好让儿子远离基辛格。
基辛格七岁时，表弟约翰·黑曼搬来同住。因为他自己的村子没有犹太人学校，哥仨同居一室，很快小约翰就成了家庭的一分子。黑曼后来回忆道：“起初我特别想家，表现糟透了。”一天晚上，葆拉发现小约翰正自己偷着掉泪。“第二天早上我一睁眼就看见一顶学帽摆在面前。瞧，葆拉就是这么个女人。”
有一个地方对童年时代的基辛格有着特别的魅力，那就是外公斯特恩在鹿特索森（Leutershausen）的家，基辛格一家会在那里消夏。老斯特恩家可谓富丽大方，又安全，四周围包着舒适的院落，基辛格总是满院子追小鸡，长大些后就在院落里和朋友们打伏尔科球（Volkerball，当地青少年的一种游戏。——编者注）。饱经风霜的法尔克·斯特恩总是透过窗子看着孩子们玩耍。他的妻子、葆拉的继母总是戴着围裙忙里忙外。斯特恩夫人是个蛮挑剔的人，一到周三收拾房间，她就禁止孩子们进入客厅，直到星期六晚上安息日结束。鹿特索森的犹太人社区非常小，只有二十几家犹太人，所以斯特恩自然有很多非犹太裔的朋友，这和菲尔特的基辛格一家不同。
基辛格在鹿特索森最要好的朋友之一是奇波拉·乔希博格（Tzipora Jochsberger）。她家有个大花园，孩子们会在那儿组织他们自己的马戏演出。他们借来梯子和席子，搭起简易舞台，然后尽情地蹦跳、“演出”。女孩后来回忆道：“玩耍时亨利总是很认真，但他对演杂技倒还是蛮投入的。”奇波拉14岁时，和其他犹太孩子一起被赶出了公立学校。父母把她送进了一所正统的犹太学校，尽管他们都是革新派犹太人。结果一个夏天下来，小家伙回家时已经变成了正统派，搞得父母好不气恼。“我父母宗教观念不太强，他们没法理解我为什么要皈依正统犹太教，感到非常不安。”这么一来，恪守清规戒律的奇波拉连吃饭都没法和父母一起了。在她看来，基辛格（也是正统派）是唯一理解她信仰转变的人。他们常常会长时间散步一起讨论宗教问题。基辛格对她讲，信仰非常重要，如果她觉得虔诚恪守正统教法是正确的事情，就应该坚持这样做。“亨利似乎理解我的行为，我总是愿意听他分析事情，因为他太聪明了。”
除了和约翰·黑曼和海茵茨·莱昂在一起外，基辛格每早上学前都要去犹太教堂。莱昂的母亲说，小基辛格“全身心浸润在虔信之中，总是满心投入地祈祷”。基辛格经文学习极优秀，且天生嗓音洪亮，朗诵起来竟别有一番美感，以至于许多当年听过他朗诵的人多年后还津津乐道于基辛格13岁行受戒礼时的情景。主持仪式的是犹太人莱昂·布莱斯劳尔（Leo Breslauer），他后来移居纽约并主持了基辛格的第一次婚礼。仪式后的派对上，葆拉还吟诵了专门为儿子受戒礼创作的诗歌。
基辛格从菲尔特毕业后去了沃尔斯堡的犹太神学院。那里的时光可谓惬意舒适：热闹从容的宿舍生活，尽情徜徉在书海之中而无须理会外部世界的种种威胁，每天基辛格还会例行去拜访他那睿智博学的祖父——大卫·基辛格。不过基辛格到沃尔斯堡不是去当老师的，形势已然判明，在当时德国那个环境下做犹太老师没前途，甚至做犹太人就是没有出路的。他去沃尔斯堡纯粹因为当时无处可去。那时，基辛格一家正面临着痛苦的抉择。
