美国现任总统奥巴马，从1992年到2004年，在芝加哥大学法学院教授宪法学。在学生的眼中，他是一个好得不能再好的老师，“长得很帅”，博学且幽默，这一秒还在讲述一个案例，下一秒开始讲解黑帮电影《教父》。在同行教员的眼中，他神秘而且狂妄，从不明确表达自己的观点，在12年的学术生涯中，奥巴马没有发表任何学术成果，却拒绝了芝加哥大学提供的终生教授职位。
奥巴马，美国第44任总统，名为贝拉克·奥巴马，1961年8月出生于美国夏威夷州火奴鲁鲁（檀香山），他是美国历史上第一位拥有黑人血统且同年在亚洲成长的美国总统。1991年，奥巴马以“极优等拉丁文学位荣誉”从哈佛大学法学院取得博士学位，回到芝加哥。在哈佛大学，奥巴马曾任校刊《哈佛法学评论》的总编辑，他撰写的编辑意见给当时的芝加哥大学法学院教授迈克尔·麦康奈尔留下了深刻印象，他提供了奥巴马在芝加哥大学兼职讲师的职位，配备一个办公室，一个电脑。就是在这台电脑上，奥巴马敲打出了后来极为畅销的自传《父亲的梦想》。
芝加哥大学法学院是全美最好的法学院之一，同美国其他的精英法学院相比，芝加哥大法学院更加保守，相对右倾。在奥巴马之前，这里从未出现过黑人教授。芬兰传奇设计师埃罗·萨里宁设计的法学院大厅矗立在芝加哥南部，和校外黑人区的贫穷和漠视隔离开来。因为在这里教书，在后来的政治竞选中，奥巴马经常被贴上“知识分子、精英”的标签。
奥巴马来到芝加哥大学后，开设了三门课，其中最传统的课程是一门选修课，关于宪法的正当程序和平等保护问题；另一门课关于投票权，追溯美国的选举法改革，涉及内容包括剥夺黑人的选举权、明显种族区域选举的公平性、选举资金法等等。这是奥巴马最喜欢的一门课程，现在已经成为一个独立的研究领域。最后一个课程是关于法律的政治、历史问题研究会，在这个课程上，奥巴马编写了自己的教材。1996年，奥巴马升任高级讲师，这是少数兼职教学的联邦法院法官才能得到的头衔。期间，他还一直在芝加哥的一家律师事务所工作。
据学生回忆，奥巴马教授对于历史上的人权受侵案件情有独钟，他还专门编写了1919年美国被处私刑的受害者名单，包括美国历史上第一个因被强奸而割掉耳朵或手指的人，婚前怀孕连累孩子也被处私刑的人，被烧成焦炭的尸体骨头被一根根叫卖，等等。奥巴马教授问在座的学生：“有没有法律手段可以补救以往的种族偏见受害者，而不仅仅是现存的受害者？”
虽然这些论题看起来非常沉重、艰深，但是奥巴马教授从不轻视学生的智慧，他让学生也参与进来，一遍遍重述、雕琢那些模棱两可的答案。一节课上，奥巴马还模仿那些愚笨的白人腔调，问：“为什么你们的朋友在房屋建造计划上争吵不休呢？”
奥巴马的课程受到了极大的欢迎，越来越多的学生选他的课。当时流行语是“选奥巴马的课吧，那里有一个很帅的教授，讲解一些奇怪的案例”。他的学生甚至标榜为“奥巴马迷”。
越来越多的自由派学生来他的课堂上寻求避难，但是一个学生说：“奥巴马教授并不是一味的自由主义者，如果你想在这里听到对自由主义的溢美之词，你会失望的。”
奥巴马用挑拨的方式来激发学生的讨论热情。比如，在一节课上，他提出了论题：“在种族隔离体制下，黑人的生活更好”、“黑人运动员比白人运动员更优秀”。一个当时的学生、现在的大学法学教授回忆说。“他总是不偏不倚，他认为这些话题值得讨论。”但是，这种不偏不倚的观点在某些场合就遭人嫌弃了。期间，芝加哥政府准备通过一项法律，为了及时清除可能的犯罪团伙，允许警察解散夜晚无故聚会的人群。芝加哥大学法学院的两名教授为这个问题争吵不休，转向询问奥巴马教授的意见。奥巴马教授一反平日标榜的坦率，表现出了少见的谨慎，苦苦思索，最终也没有表示支持哪方。一个教授说：“他只是以一种感兴趣的心态参与争论。”法学院自由派的教授理查德·爱泼斯坦说奥巴马的性格偏向懦弱，“他是一个聪明的聆听者、一个睿智的质问者，但是他从来不上台，从不自己跳舞”。
在学术研究上，奥巴马同样也表现得“扭扭捏捏”，在芝加哥法学院的12年间，他没有发表任何学术论文。他很忙，这是其中的一个原因，从1996年起，他就开始忙于自己的政治事业，竞选伊利诺伊州议员和美国参议院议员。但是，还有一个更重要的原因是，爱泼斯坦分析说“奥巴马不想让自己的名字牵涉政治，总是避免自己的名字出现任何可能被政治利用的学术观点中。通常的情况是，他发现问题，你去解决问题”。
芝加哥大学法学院聚集了一群高智商、善于抽象思维的教授，每过几周，他们就会在教授室的一张圆桌上聚餐，讨论彼此关心的学术问题。但是奥巴马很少参加讨论，即使他就在芝加哥大学。在他12年的教书匠生涯中，他进行了5次政治竞选，包括三次伊利诺伊州议员和两次国会议员竞选。教书可以让他得到满足，得到平静和工资支票，但是他显然对“这个地方该不该做脚注”之类佶屈聱牙的学术问题没有耐性。
2000年，奥巴马已经连任了两届伊利诺伊州议员，他想参选美国国会议员。但是在民主党的提名战中，他以一票之差败给了对手博比·拉什。芝加哥大学的教授回忆说，这段时间，奥巴马看起来异常疲惫，不停地抽烟。当时的芝加哥大学法学院院长丹尼尔·菲谢尔找到奥巴马，委婉地告诉他“你的政治生命已经结束了”，并提供给了他终生教授的职位。这个职位的工资比他在律师事务所、美国国会议员的工资要高出很多，但是奥巴马拒绝了。两年后，奥巴马决定竞选国会议员，停掉了在芝加哥大学的课程。2004年，他赢了，正式从芝加哥大学辞职。
