“圣叹少年多做梦”。有这样一种说法，金圣叹少年时代对于诗文非常痴迷，痴迷到做梦也不忘念诗读文的境界。
传说他曾在睡梦中与《西厢记》的作者王实甫把酒言欢，得到王实甫点拨，由此立下批《西厢记》的决心。又有传言说，金圣叹少年时曾经做梦与“诗圣”杜甫对诗，并将对诗的经历作成一首诗。
相遇空山各自伤，
星星两鬓已成霜。
苦吟哪管身憔悴，
独立谁知意莽苍。
千古诗名终欲灭，
一生游戏不嫌狂。
何如自尽杯中物，
暂把形骸付渺茫。
一觉醒来，依然记忆深刻，不觉痴了，金圣叹连忙记录下来。后来这首诗得到流传，有人说诗风很像杜子美，有人说确实出自金圣叹之笔，也有人认为该诗并非出于梦境，而是金圣叹借此攀附杜甫。无论何种说法，金圣叹对于杜诗极为推崇是不争的事实，而他本人更是凭借对杜诗的狂热，著成“六才子书”之《唱经堂杜诗解》。
肆意篡改名诗名句，卖弄文采作“回环诗”，妄评古人作“三步诗”，种种行为童稚顽劣，然而，若非真正才华横溢是做不出来的。金圣叹的确有傲然的资本，上天给他的优待实在太多，只是当时的他看到了命运的开头——怀才，对于未来的结局尚未做好心理准备，那便是——不遇。
