在这场立谁为后的斗争中，褚遂良和另一位托孤大臣长孙无忌处于同一战线上，他们都反对废除王皇后，立武昭仪为后。而另一方面，武昭仪频频给高宗施加压力，所以，尽管遭到了大臣的反对，高宗仍然一次次地将此事提出来商讨。
一次，高宗又下诏令长孙无忌、李勣、于志宁、褚遂良等人进宫。高宗问道：“皇后久未生育，而武昭仪生有皇子。皇帝和皇后的任务在于将李氏之国家传给子孙，因此朕准备立武昭仪为皇后，众位卿家意下如何？”
在来到大殿的四个人中，于志宁由始至终都保持沉默，于志宁出身名门，曾担任过太子太师。当年，他曾当面批评过太子承乾操行不良，不过，由于太宗本来就不怎么疼爱承乾，所以那次直谏不会有生命危险。这一次则完全不同，他似乎嗅到了暴风雨来临之前的危险气息，一旦站错了队伍，日后定难逃脱严厉的处罚。常年混迹于官场的李勣也同样深诣明哲保身的原则，脑中快速盘算，最后决定跟于志宁一样，沉默是金。
这时，长孙无忌看了看褚遂良，他们早已说好相互呼应，只要有一人出头，另一人马上附和。于是褚遂良当即站出来奏道：“皇后系出名门，也是先帝为陛下所娶。先帝崩殂之际，曾拉着微臣的手说：‘朕现在将佳儿和佳妇托付给卿。’当时陛下也在场，想必听得很清楚。臣没听说皇后犯了什么过错，岂可轻言废立之事！臣绝不会为了曲意奉承陛下而违背先帝的遗命。更何况，武氏曾经伺奉过先帝，这是人人都知道的事，又怎么能瞒得过呢？倘若后人得知此事，将会做何感想？臣的这些话已触怒了陛下，所以臣甘愿领死。”
说完，褚遂良将笏置于阶前——笏是官员手执之物，将它放下表示辞职——一头向墙上撞过去，他的额头当即就裂开了，血流如注。
高宗见状暴怒不已，他喝道：“闭嘴！还不快退下！”
