更严重的打击来自莫斯科，他的形象越来越差，而与叶利钦的裂痕也越来越深，虽然索布曾经卖力地为叶利钦到南方城市拉选票，但一系列复杂的原因使得叶利钦最终还是放弃了索布恰克，因此，趁大选之际把他从市长的宝座上弄下去不失为一个好主意。
与此同时，他们选定了雅科夫列夫作为他们在圣彼得堡的“代理人”。严格说来，雅科夫列夫不是一个政治人物，不过却以实干家的形象赢得大部分下层民众的喜爱。他曾经在圣彼得堡住房公用系统干了近30年，曾担任城市住房管理局局长。因此，也被对手戏称为“管道工”、“卫生技术设备专家”，对此，雅科夫列夫回应说：“市长就应该是总务主任，而不是像一只苍蝇那样从一场宴会飞到另一场宴会。”
众所周知，索布恰克经常挂在嘴边的一句话是：“市长不应当是总务主任，他应当思考。”这构成了鲜明的对比。老百姓更喜欢实干者，他们亲切地称雅科夫列夫为“戴鸭舌帽的市长”，认为他才是真正愿意为自己着想的领导人，他将满足大部分人对于公共设施的需求。
为了彻底打倒索布，莫斯科的一架飞机飞临圣彼得堡上空，无数的传单从天空飘洒而下，里边说索布恰克涉及正在莫斯科审理的两宗案件，这没有说明事实的真相：索布恰克不过是作为圣彼得堡的政府首脑出庭作证。
这种荒唐事件在选举前夜达到高潮：在索布恰克与对手的辩论中，他突然从一个能言善辩的法学家变成了一个不知所措的小学生。在演讲的时候，他绕来绕去，完全不知道自己在说什么，在观众眼里，有时候他甚至像丧失了说话能力一般目瞪口呆。这一幕给电视机旁的观众留下了非常不好的印象，索布恰克忽然成了另一个人！
几年后，索布恰克在法国出版的回忆录中写道：辩论刚开始，我便仿佛丧失了语言能力，我只觉得头越来越痛，舌头在打结……起初，我以为是过度疲劳和激动，后来，有专家证实，强烈的电子干扰能够轻而易举地造成喉咙痉挛，舌
头沉重、头痛以及体温骤升等生理反应，这种反应虽然时间很短，但效果非常显著。他认为，这是莫斯科来的，支持雅科夫列夫的小团体干的。
在这些情况下，普京和库德林显得多少有些束手无策。普京头一次面对这些“肮脏”的选举技巧一筹莫展，更别提制定能够贯彻执行并保障成效的选举策略了。唯一的胜利是，普京打赢了几场有关他的造谣与中伤官司，不过，那已经是一年后的事情了。从这个意义上说，他们的选举算是彻头彻尾地遭到了失败。
代价是残酷的，索布从此再也没能站起来，而普京和库德林不得不到莫斯科另谋生路。更为关键的是，他让普京记住了选举的残酷，1999年，叶利钦决定任命普京为政府总理并开始准备总统选举的时候，普京回答：“我不喜欢选举，而且是非常不喜欢。”
“我们的联邦安全总局是清白的”
准确地说，普京是从联邦安全局局长的职位上开始展示他卓越的政治才能的。这是他独当一面的开始，也是他能够参与重大政治决策，成为影响政局重要力量的第一步。
不过，摆在他面前的并不是可以随意揉捏的面团，而他自己不过是一个克格勃的预备役上校，曾经作为克格勃的优秀军官工作了几年，仅此而已。他没有显赫的政治背景，没有炫目的军衔，没有代表军人的勇气与荣耀的军功章……既然这些都没有，他凭什么能够领导将星如云的联邦安全局呢？
他能凭借的也就是叶利钦总统对他的信任，不过，来自高层的信任充其量只能把他送进安全局，但能否在安全局站稳脚跟有所建树或者全身而退，这就得看他自己的能力了。这是对普京政治艺术的考验，也是他施展拳脚的大好机会。
一个不利于普京的消息是，听说原联邦安全局局长尼古拉·柯瓦廖夫中将被撤职，换上一个名不见经传，来自克里姆林宫的预备役上校。安全局人心惶惶，一些非常好的人才纷纷递上辞职书。凭借他们的能力和素养，可以轻而易举地在商业机构、地方保卫部门、私人保安公司等地方谋得新职位。
与其恐惧，不如顺其自然。普京采用了同样的态度。不过不是放任自流，而是有选择地让他们离开。
刚到安全局，他便实行了大刀阔斧的改革。首先是调整领导人员，进行一系列重要的任命。他任命圣彼得堡市安全局局长维克多·切尔克索夫中将担任第一副局长；圣彼得堡市安全局第一副局长亚历山大·格里戈里耶夫任经济安全局局长；而他的老熟人，早在大学便互相认识的谢尔盖·伊万诺夫少将任分析、预测与战略计划局局长。这是非常必要的，为的是保证自己所实行的政策能够贯彻执行。
不过，他基本保留了原有的领导层，没有大动干戈，原安全局第一副局长、颇得人心的瓦连京·索鲍列夫上将继续留任，反间谍局局长瓦列里·佩琴金上将也同样保持不变。
对于安全局系统的6000多人，为了精简机构，提高行政效率，普京不得不痛下狠手，新的人员调整办法规定，凡是已达到退役年限的一律退役。因为安全局系统的工龄计算方式是一年当两年算，因此，很多人都被强制退役。经过一番调整之后，人员锐减为4000人，运作效率大幅提升。
但这并不能保证普京得到安全局工作人员的尊重，相反，他大胆的改革招来了很多人的反对。不仅仅在安全局内部有一种抵触情绪，就连当时的总理普里马科夫也对此相当不满。他曾经担任过联邦安全局局长，自认为对以往的班子颇为了解。他说普京到处安插私人，把联邦安全局搞得乌烟瘴气，一团糟。
普京并没有立即反驳。而是在第二天，普京召集联邦安全局的所有高层官员一起前往克里姆林宫，他们直接来到政府工作会议现场。在座的有克里姆林宫的官员，有政府各部部长，还有议会的领导人。普京与一群将军的到来引起了轰动。大家面面相觑，不知道发生了什么事。
普京让将军们一字排开，向现场的人自报家门，说明自己的工作职位。说完之后，普京说：“站在这儿的都是俄罗斯的军人，他们不会说谎，如果还有人怀疑我滥用职权、安插私人的话，那就请提出证据来。”
普里马科夫总理窘得满头大汗，他只好说：“我收回我先前说的话。”
听闻此言，普京向将军们一挥手，说：“好了，现在已经证明，我们联邦安全局是清白的，大家回去好好工作吧。”
