有时候，普京甚至亲自审查选定项目，并参与谈判。这些措施使得圣彼得堡的投资环境大为改善，一大批外国公司相继来到这儿。在他的积极活动下，德国德累斯顿银行前来“安家落户”，建立分行，这相当于给圣彼得堡的银行业打了一支“强心剂”；他还帮助法国里昂信贷公司在涅瓦河大街找到了合适的办公位置，那里曾经是名为“男人之死”的列宁格勒著名的画廊，后来画廊倒闭，地方便闲置下来，正是理想的公司选址；也正是在这一段时间，宝洁公司与列宁格勒大学合作，建立了合资企业，列宁格勒大学占1％的股份；可口可乐得到了免征地方税的待遇，他们在列宁格勒建立了分厂及销售网络……
虽然普京在大学所学的专业并不是经济，但他却像一个能干的经济学家那样工作。值得一提的是，1996年，普京在列宁格勒大学通过了题为《市场经济条件下地区矿产、原料基地的生产战略规划》的论文答辩，顺利获得副博士学位。
“我不喜欢选举，而且是非常不喜欢”
普京在圣彼得堡的工作越来越得心应手，但正在走向巅峰之际，圣彼得堡给他上了结结实实的一课，课程名称是选举。
在所有的政治游戏里，选举无疑是最重要也是最有“含金量”的一种。在国家领导人由全民选举产生的国家，掌握选举的艺术对于一个政治家的前途至关重要。普京要在政治的道路上要想走得更远，就必须首先过好这一关。
不过，在他参与的第一次选举中，他输了。这给他留下了刻骨铭心的印象。
那是1996年5月索布恰克的市长连任竞选。当时，五年的市长经历让索布对自己充满了信心，他认为圣彼得堡仍将像五年前那样崇拜他，热烈地拥护他，并继续选举他为市长。可惜，有一些情况已经发生了显著的改变。
圣彼得堡是一座拥有大量军工综合体企业的城市，这是苏联强大的军事、工业实力的基石。戈尔巴乔夫上台之后，他进行的改革步骤之一便是把财政的重心从大型军工转移到民用企业，于是显赫一时的军工综合体逐渐没落，退休人员越来越多，军人的待遇、声誉也在下降，企业的职工生活水平更是大不如前。圣彼得堡在这一方面问题尤为突出，但作为圣彼得堡市父母官的索布恰克却轻视了这个问题，他乐得看到军工综合体日益没落，也从来不愿意正视军工综合体庞大的员工群体生活问题，反而热衷于抹去苏联的所有痕迹。
1991年，圣彼得堡市的工人阶级因为切尔诺·梅尔金政府的政策而陷入生活困境，索布恰克却忙着筹备将“列宁格勒”改名为“圣彼得堡”的庆祝大典。他甚至还郑重其事地邀请弗拉基米尔·基里洛维奇·罗曼诺夫大公从巴黎前来参加这一盛典。罗曼诺夫大公是沙俄皇室在世的最尊贵的一位，其时已经是80多岁，不过他很乐意参观一下曾经属于他的父辈的宫殿。这一次浩大的庆祝花费巨大，极尽奢华，但饿着肚子的工人们并没有兴趣参与，反而，他们只是待在家里喝酒，骂该死的政府对自己不闻不问。
苏联的解体以及叶利钦实行的改革曾经给俄罗斯老百姓带来了巨大的希望，他们真诚地相信，日子在叶利钦等人的领导下会越来越红火，圣彼得堡也是一样。因此，大部分老百姓都把希望寄托在非常有声望的索布恰克身上。可惜，五年下来，他们还是什么也没有得到，生活反而每况愈下。
就这样，圣彼得堡市的工人们不喜欢索布恰克，占人口很大比例的退休人员、军人也不喜欢他，喜欢他的只是知识分子以及在经济改革中获益的企业主。
1996年，在选举之前，普京郑重地提醒索布，建议他更加严肃地对待当前的选举形势，引进必要的选举技术人才，建立一套专门的竞选班子。但这一建议被他拒绝了。他对普京和库德林说：“你们好好管理城市吧，选举现在不用你们管。”
6月将面临着总统大选，叶利钦想谋求连任，为此他正在紧锣密鼓地准备。带着巨大自信的索布恰克甚至没有动员必要的选举资金，他把一个毫无作为的竞选总部扔给妻子带领，而自己却去了南方城市，为叶利钦连任呐喊助威。
不过他的自信也不是毫无来由，在大家都准备不太充分的第一轮选举中，他获得了28％的选票，排在第二位的是他的第一副市长雅科夫列夫，获得了21％的选票，另外两位候选人分别获得15％以及8％的选票。
这时他终于感到了“害怕”，这与他预料中的决定性胜利差距甚远。他匆忙找来了普京和库德林，责成他们领导竞选。但为时已晚，他们的竞选总部没有专业的竞选班子，没有充足的资金，虽然凭借索布恰克的影响力，把圣彼得堡市的主要媒体都拉到索布的一边，但莫斯科反对索布，铺天盖地的媒体宣传材料被源源不断地从莫斯科送到圣彼得堡，其中充斥着各种各样对索布恰克的指责、污蔑和构陷。对手们种种肮脏的手段已经展开，索布现在要发动像样的反击，已经非常困难了。
普京和库德林进行着艰苦的努力。普京甚至找来市政府的主要官员，带领他们向索布宣誓将努力工作以确保索布赢得胜利，并暗示说：“索布一旦失利，他们将集体辞职。”这表现得有些悲壮，事实上已经于事无补，只不过是当时情况下的无奈之举。
对手凭借充足的财力继续向索布展开密集的攻势。圣彼得堡开始充斥着各种各样的谣言，比如说索布恰克的财产不计其数，这完全是他在市长任期内从百姓的身上搜刮来的，但与此同时，他却对退休人员、企业职工以及退伍军人的生活状态不闻不问。甚至还有人向媒体报料说，早在1992年，索布恰克便曾经被英国特工机构逮捕，原因是他随身携带了100万美金；索布恰克在很多地方都拥有自己的别墅，这其中就包括法国海岸和巴黎佛世大街的豪宅……
