德沃尔夫念MBA课程期间，爱上了商学院同学洛兰·希特塞尔伯杰（Lorraine Hitselberger）。洛兰美貌动人，有一头深棕色的秀发，志向是从事传媒行业。后来，她嫁给了德沃尔夫。1997年，夫妻俩从商学院毕业后，搬进了帕萨迪纳市的一处公寓。此时，儿时伙伴威德霍恩聘请德沃尔夫进入贝弗利山第一银行，主管信用卡业务。1987年，刚满21岁的威德霍恩成立了威尔希尔金融服务公司，靠买断高风险贷款债权、强制债务人偿还贷款获取利润。威德霍恩32岁时，算上贝弗利山第一银行，他手下的雇员已达700人，掌控着价值35亿美元的资产。
德沃尔夫在贝弗利山第一银行任职期间，信用卡部门的收入有了显著增加；但是单调的银行生活和早晚通勤之苦让德沃尔夫最终选择了离开，他希望能在互联网革命中有所建树。1999年，德沃尔夫从银行辞职，当时正是网络大爆炸的年代。
德沃尔夫通过在南加州大学商学院认识的另一位朋友乔希·伯曼（Josh Berman）进入了互联网行业。伯曼是土生土长的洛杉矶人，黑头发，性格开朗，而且爱笑，曾在普华永道会计师事务所任职多年。1999年，伯曼接了一份兼职：给互联网企业XDrive写商业计划书。XDrive由布雷特·奥布赖恩（Brett O‘Brien）和史蒂文·奥布赖恩（Steven O’Brien）两兄弟创立，旨在免费为用户提供虚拟存储空间，用户可以在网上备份电脑里的文件。
每天早上5点钟到8点钟，伯曼都坐在星巴克店里给XDrive写商业计划书。奥布赖恩兄弟正式向网民推出XDrive服务后，伯曼辞掉了在普华永道的工作，成了XDrive的全职雇员，代表公司和投资人、客户洽谈业务。伯曼在加入XDrive后不久，即推荐德沃尔夫担任营销部门经理。
XDrive成立的头几年，市场上电脑硬盘的价格十分昂贵，因此XDrive的服务可谓意义重大。XDrive的经营模式和其他众多互联网公司一样，免费提供服务，仅通过吸引广告来获取收益。XDrive曾成功说服高盛集团、美国在线等公司为其投资，据此筹得一笔数目巨大的发展基金（约1。1亿美元）。公司效益最好的时候，员工总人数曾增加到300人左右，月营业额高达400万美元。
在XDrive，德沃尔夫管理着一支80多人的营销团队。除了为公司主业务网络虚拟内存服务作营销之外，德沃尔夫的团队还另外开发了一项名为《智能X》的电子报服务，向用户提供技术方面的新闻，同时依靠招揽广告赚钱。
很长一段时间内，XDrive都是个极为理想的工作场所。公司租用的办公室位于圣莫尼卡最豪华的办公大厦之一─水景花园。大型传媒企业维亚康姆和XDrive在同一座楼里。在XDrive，员工踩着滑板车在各办公室间穿梭是习以为常的事，由此可见公司租下的空间之大。员工每天的午餐由指点饭店烹制、配送，费用由公司承担。
MySpace的另一位创始人汤姆·安德森第一次听说XDrive是在2000年，当时安德森刚刚拿到电影研究硕士学位，从加州大学洛杉矶分校毕业。他在家附近闲逛，走到圣莫尼卡市郊的405号州际公路附近时，看到一则招聘广告，允诺向每名应聘者支付20美元。
安德森有着黑色的头发，热爱音乐，为人严肃，爱憎分明。2000年时安德森30岁，他生活窘困，身负重债，且有意去新加坡旅行，眼下正在努力筹钱。因为急需用钱，于是安德森按照广告指示前去应聘。第二周，XDrive派了一个小组面试他。安德森的才华给面试官留下了深刻印象，面试通过后，安德森进入XDrive做文案工作。安德森只准备在XDrive做几个星期，赚够去新加坡的钱后就辞职。
这是安德森第一次在公司里任职。他在读高中时曾中途退学，还曾做过电脑黑客，二十几岁时大部分时间都在学习、玩摇滚。安德森的父亲是圣迭戈的一个企业家，但安德森不喜欢父亲“一个又一个的怪念头”，他打算做一辈子学生。
安德森喜欢独来独往，更自称患有“自闭症”。他曾竭力避免自己的童年生活被暴露于公众面前。实际上，他并没有什么需要隐瞒的事情，他不过是个早熟的少年，但正是他的叛逆为他开辟了在MySpace的成功之路。
