1970年11月8日，安德森出生于宁静的小镇-埃斯孔迪多。小镇位于圣迭戈市北面，距离圣迭戈约半个小时车程。20世纪80年代初，计算机开始蓬勃发展，少年时代的安德森被电脑和网上电子公告板深深地吸引了。那时，有着相同爱好的网友可以在电子公告板上互相留言。当时的民众普遍要拨号上网，计算机调制解调器仍很落后，网速相对较慢。
通过电子公告板，安德森结交了当地一位著名黑客-比尔·兰德雷思（Bill Landreth），网名“骇客”。1983年，16岁的兰德雷思攻入通用电话电子公司（GTE）远程邮政系统，该系统是一种早期电子邮件网络。兰德雷思既没偷钱，也没有窃取任何机密，他其实只不过偷偷阅读了一些无关紧要的电子邮件，但是由于当时人们突然高度关注计算机安全，兰德雷思不幸被抓，并被通用电话电子公司以互联网诈骗罪起诉到法院。
1983年，个人计算机革命席卷美国。苹果电脑公司率先上市，股票价格飞速上涨。IBM不甘落后，借助微软公司新开发的操作系统，推出了自己的PC机。微软公司当时刚成立不久，正紧锣密鼓地研发图形界面，争取让IBM的PC机拥有和苹果机一样的感官冲击力。
媒体把这个以计算机为中心的新世界描绘得极其可怕。在电影《战争游戏》（War Games）中，一名年轻的电脑黑客差点儿引发第三次世界大战。1993年9月，一群自称“414s”的密尔沃基黑客光荣登上《新闻周刊》封面。这群黑客曾成功攻入几个大型计算机系统，受害单位中甚至包括纪念斯隆-凯瑟琳癌症中心（Memorial Sloan-Kettering Cancer Center）。美国议会于2003年秋天颁布了多部法案，旨在打击计算机黑客的破坏性行为。
在这种背景下，兰德雷思的小过错成了媒体关注的焦点。但是法庭对兰德雷思的判决相对较轻：1984年，法庭判其犯有网络诈骗罪，罚款87美元，缓刑3年。同时，微软出版社向兰德雷思支付了2。5万美元预付金，邀请兰德雷思根据自身黑客经历出书，书名已经定好，叫做《来自敌营的问候：听黑客教你如何安全使用计算机》。那时，兰德雷思是安德森心中的偶像。安德森后来回忆说：“我对他佩服得五体投地，他什么都懂。”安德森虽然只有14岁，却喜欢跟着兰德雷思和他那群朋友们一起活动，他们的黑客活动安德森几乎都参加了。1985年10月，美国联邦调查局（FBI）在清扫计算机黑客嫌疑犯过程中，没收了安德森的计算机设备，但并没有逮捕安德森。
据兰德雷思的图书代理商比尔·格拉德斯通（Bill Gladstone）回忆，兰德雷思曾带着一队随从出现在他的办公室，其中包括女朋友、一个司机和安德森。格拉德斯通说，安德森虽然是一群人里年龄最小的，但他衣着整齐，很聪明，有点儿少年老成。而兰德雷思则显得很邋遢，讲话缺乏条理，还有些害羞。安德森和兰德雷思很不一样。4个人里面，“汤姆是看上去最正常的，兰德雷思和他另外的那个朋友看起来不太合群，他们未来的选择面相对也比较窄”。
1986年9月，兰德雷思和安德森决定制作一部反映自身黑客经历的电影。由于安德森的电脑已被美国联邦调查局没收，兰德雷思于是把自己的电脑拿到了安德森家里。谈起这段经历，安德森说道：“他开始在电脑上写拍摄计划，我去冲了个淋浴。等我洗完澡从浴室出来，他已经走了，拍摄计划只写了一半。”兰德雷思不见了。
起初，安德森对这事儿没有太在意，因为兰德雷思经常会突然消失一阵子，短则几天，长则几个星期。但后来兰德雷思的朋友们发现他走之前留下了一封信，信中隐约提到自杀。这时候，大伙儿才开始着急。“骇客”比尔·兰德雷思的失踪引发了媒体的大幅报道。安德森对记者们说：“我们常开玩笑地问，人能从生命中学到什么？尤其是若一个人不相信任何神，那么活着还有什么意义呢？”大约一年以后，警察在俄勒冈州的一个小镇找到了兰德雷思，他光着脚，全身脏兮兮的，在街上漫无目的地闲逛。由于违反缓刑规定，兰德雷思被警察逮捕了。
兰德雷思回到圣迭戈，继续服缓刑，但这时候，兰德雷思选择住在大街上。安德森仍和兰德雷思保持着联系，而且还在自己家给兰德雷思准备了一台电脑。但是安德森很快意识到，他这位著名的黑客朋友有着严重的问题。安德森告诉记者：“以前，他是个聪明人，即使他的想法有些奇怪，不过他到底也是普通人。但现在，我觉得他的有些想法是错误的……他说他住在街上是因为他想体验当个异类的感觉。”
