他努力否认自己的同性恋倾向并开始同女性约会，但这同样也比想象中的要困难得多，因为他所认识的男人中有很多都是同性恋。他同来自于圣雷莫“地下团队”的几位女人约会，但都没有太多结果，直到他认识了卡纳斯特拉的一个叫做海伦·帕克的朋友。她比金斯伯格年长而且在第一次遇见他时就已经是一个五岁和一个十岁男孩的母亲了。帕克同约翰·多斯·帕索斯来往密切，在古巴时她还认识海明威。在金斯伯格被介绍给她时，她正准备搬到普罗温斯敦科德角山顶上的凉亭里去，因此她邀请金斯伯格去那里拜访她。在不久后的一个周末，金斯伯格有了初次的异性性爱经验。
最开始金斯伯格是喜悦的，或者说至少在信中他对自己新发现的异性恋本领进行了夸耀。“我开始了全新的生活，选择将女人作为我生活的主题。我爱海伦·帕克而她也爱我，从我跟她在普罗温斯敦度过的那三天中就很容易发现这一点。在同她第一晚后，我的许多害怕、幻觉和自卑便不翼而飞，当明白我们互相需要时，我们开始了情爱，伴随我的是性爱的欢愉、美妙的回忆还有那难以实现的交通问题。”他在几天后给凯鲁亚克的信中这样写道。
与工作方面的情况一样，他与海伦的异性生活也是短暂的。金斯伯格并不知道如何同一个女人，尤其是一个有着两个小孩的且住在几百英里以外的女人相处。尽管他下定决心成为“正常人”，但他自身的性倾向比他成为异性恋者的主观愿望更加强烈，他仍然发自内心地渴望得到男性伴侣的爱情。同女人发生的性行为在某种程度上是他勉强自己做的，他并未从中得到任何享受。
1950年10月的一天，这个秘密团体得到一个令人震惊的消息，经常做出类似于自杀的鲁莽行为的比尔·卡纳斯特拉在地铁站发生的奇怪事故中身亡。像往常一样喝得醉醺醺的卡纳斯特拉上了一班地铁，但突然又在地铁车门关闭的瞬间决定要下车回附近的酒吧，在地铁开始驶离车站时，他爬上地铁开着的窗户，但还没等他完全翻出窗户，地铁已经行驶到了站台末端，卡纳斯特拉从车上摔了下来，在轨道上被碾了个粉碎，他的朋友们在一旁清楚地目睹了整个过程——这种可怕的死法，这件事对他朋友们的毁灭性影响就如同1944年卡默尔的突然死亡一样。
卡纳斯特拉有一个叫做琼·哈威蒂的亲密女性朋友，卡纳斯特拉的离去让她心神错乱，事故后，她接管了卡纳斯特拉的阁楼，她暧昧地觉得应该让它保留卡纳斯特拉生前的样子。1950年11月3日，卡纳斯特拉死后不久，凯鲁亚克偶然来到阁楼寻找卢申·卡尔，在那里他见到了哈威蒂。大约几天后，凯鲁亚克就向哈威蒂求婚了，
结婚似乎原本就在凯鲁亚克的待办事项清单上，他想要做的就是尽快完成，即使他并不知道新娘是谁。不过哈威蒂在接受求婚时仿佛也有同样的想法，在她2000年发表的回忆录《无人新娘》（Nobody’sWife）中，哈威蒂明确地说当时他们两人结婚的动机都不是爱情。她还将他们的婚姻生活描绘成一幅毫无激情的图画，这不禁让人好奇当初他们为何还要如此麻烦。
1950年11月17日，卡纳斯特拉死后刚刚一个月，在认识两个星期后，哈威蒂和凯鲁亚克就结婚了。他们无比匆忙地想要完成婚礼，以至于凯鲁亚克不得不四处寻找一个愿意在工作时间之外主持仪式的法官。这段婚姻看上去只是一个为继续疯狂聚会的借口，他们很快就意识到卡纳斯特拉是他们唯一的共同点，甚至连保留他公寓的计划也在12月租约到期的时候落空了，因为他们中没有人能支付得起房子的租金，这对新婚夫妇只好搬进了凯鲁亚克母亲在里奇蒙山的小公寓里。哈威蒂在不久后就认识到凯鲁亚克的生活里确实没有足够的空间来容纳其他女人，他已经有了他的母亲加布里埃尔。
凯鲁亚克继续努力写作他的新小说，他决定简单地将它命名为《在路上》。小说的内容是有关他和尼尔·卡萨蒂之间的友谊以及在他们在来回跨国旅行中的奇遇。那时，凯鲁亚克已经为这部小说辛苦几年了，但由于种种原因它并没有如他所愿得到发表。他仍然坚持了沃尔夫的叙事风格，但这种风格看上去并不适合这种逸闻趣事类的小说，散文捕捉不住卡萨蒂那快节奏狂热个性的精髓。幸运的是，1950年12月底，凯鲁亚克收到了一封来自卡萨蒂的信，这封信改变了这种情况——这封17页、有着意识流风格的信后来被称作“琼·安德森之信”。卡萨蒂在信中描写了他与一个叫做琼·安德森的女人多年前发生的事，但他在描述他们关系的一些细节时十分生动，就像面对面与凯鲁亚克聊天一样自然，信的文笔流畅轻松，而且非常有效地表现出了卡萨蒂无拘无束的天性。“起先，那该死的、疯狂的小母马的妈妈还信任我，让我在她身边，让我照顾玛丽，看着她等。但不久，当玛丽变得更加疯狂后，这个老婊子就狠狠地将我训斥了一顿…”凯鲁亚克把卡萨蒂的信视做他一直寻找的启示，不久后他就决定用同样狂热的，无拘束的方式重写整本小说。
