博罗斯和琼在墨西哥城定居了下来，当凯鲁亚克的《小镇与城市》出版时，金斯伯格也快要出院了。凯鲁亚克的书反响并不热烈，很多人甚至直言不讳地将它跟托马斯·沃尔夫的作品进行了比较。虽然凯鲁亚克承认他的作品里的确有很多跟托马斯相似的地方，但他并不认为这是一件坏事，他觉得一个作家是可以在前人的作品上进行再创作的，而再次创作的作品也不应该被否定。虽然受到了评论家的抨击，但他还是坚持记录着自己的经历并寻找着一种独特的表达方式，他把在自己真实经历基础上创作出来的作品想象成伟大的杜洛兹的创作。杜洛兹是凯鲁亚克虚构出来的名字，他通常用来形容他的另一个自我。凯鲁亚克的书不能被单纯地被称作小说或非小说，它是两者的混合。
1950年3月，金斯伯格仍然同他父亲以及继母伊迪丝住在帕特森，他一周去见他的精神病医生三次，期望以此治愈他的精神问题。在一次去曼哈顿的常规旅程中，他去听了威廉·卡洛斯·威廉姆斯在古根海姆博物馆的演讲，几天后他写信给这位住在卢瑟福的年长诗人，询问是否可以拜访他并就诗学与他进行一些讨论。金斯伯格认为，他的诗中有一些极为动人，并对他作为诗人的发展有相当重要的意义。威廉姆斯的诗全都是不加修饰的白话，而不是那些金斯伯格曾经在自己诗中模仿的华而不实的词汇和韵律，威廉姆斯不加渲染和大胆有力的语言对金斯伯格而言就如同卡萨蒂给凯鲁亚克的信那样深深地打动了他。
威廉姆斯是通过路易斯的诗知道金斯伯格的父亲的，这些诗偶尔会出现在当地的报纸上。路易斯·金斯伯格喜欢称自己为“帕特森最重要的诗人”，他在新泽西西部小有名气。威廉姆斯慷慨地贡献了自己的时间，他邀请金斯伯格带一些手稿过来。在读过这些诗作后，威廉姆斯告诉他，如果他想要继续使用固有的诗歌模式，那么对这些规则的严格遵守就是非常关键的。他将自己的理念“不要观念，除非在物中”告诉给了金斯伯格，提醒他诗歌创作不应该开始于一些毫无意义的抽象概念，而应当着眼于具体观察基础上的物体本身。威廉姆斯说：“你可以表达你的感受，但你应该把它们当做一种可观察到的东西而不是迷失在一些无形的感觉里。”
金斯伯格把他的诗收录在一本名为《愤怒之门》（TheGatesofWrath）的诗集里，并把它们寄送了出去，期望有人能够可以出版这些诗。虽然他也收到了一些回复，但没有一家出版社愿意发表一个才从精神病院出来的不知名作家的诗。他们建议金斯伯格循序渐进，先从一些较小的文学杂志开始，威廉姆斯也赞同这个意见，他告诉金斯伯格只要坚持努力，就一定能找到愿意发表他诗作的出版社。
从旧金山回到纽约后，凯鲁亚克重新过起了他认为最舒适的生活。他周末待在城里和霍尔姆斯、所罗门以及金斯伯格等朋友在一起喝酒谈乐，而平时则回到在布鲁克林的母亲家中写作。五月份他说服哈考特·布鲁斯带他到丹佛宣传他的《小镇与城市》，在那里的签售会上，他又同丹佛的一些朋友聚在了一起。
他也去拜访了尼尔·卡萨蒂，卡萨蒂不知从哪里捡到一辆旧福特车，从纽约驶回丹佛。怀着各自的目的，两人决定去探访在墨西哥城的博罗斯。凯鲁亚克还在为他的书在纽约反响平平而失望，这次南行正好可以让他高兴起来，他认为自己需要的正是一个除了写作、频繁嫖妓、吸食大麻以外什么都不干的夏天。卡萨蒂想要同卡罗琳在墨西哥办一个干脆而低成本的离婚，以便能在孩子出生前与戴安娜结婚，他带回来一叠经墨西哥法庭签字和盖章的官方文书，但后来卡罗琳建议他们之间最好不要留下任何的法律纠葛。无论凯鲁亚克的婚姻状态如何，他和戴安娜最终还是于1950年7月10日在新泽西举行了婚礼，霍尔姆斯和金斯伯格充当了婚礼的见证人。
1950年8月当卡萨蒂和凯鲁亚克都离开墨西哥城的时候，卢申·卡尔拜访了博罗斯。这是卢申在联合出版社工作之余的一个短暂假期，他和他的女朋友开车疾驰到南方问候博罗斯和琼，卢申觉得家的含义就是快乐地流亡。博罗斯在当地的一所学校当老师，教授几门课程并已经为自己找到了吗啡供应的可靠来源，琼没能顺利找到安非他命，但她已经可以用酒精来替代了，她的酒量能让卢申一样的酒鬼也自叹弗如。
博罗斯已经说服凯尔斯·埃文斯也留下来进入这所学校，凯尔斯鼓励博罗斯继续努力创作有关于瘾君子生活的故事。博罗斯看上去缺乏足够的自信来开始一个大课题，但一旦有人说服他开始，他就会继续下去。金斯伯格通常也能对博罗斯施加相同的影响力。在后来的日子里，金斯伯格需要不时地告诉博罗斯他是一个有天赋的作家以使他恢复信心，这样博罗斯才能继续他的写作。在埃文斯的帮助下，博罗斯在1950年底完成了《瘾君子》的初稿。
卢申在拜访博罗斯时向他介绍了一个在切尔西跟他住同一街区的新朋友。他叫比尔·卡纳斯特拉，是一个只比卢申和金斯伯格大几岁的男人。同博罗斯一样，卡纳斯特拉也在哈佛学习过，但他学的是法律而非人类学。虽然卡纳斯特拉通过了律师考试，但他的生活重心却是聚会和酒馆，而不是法庭。他在证明自己是一个终极行乐主义者，只要有他在身边，每个人都会对聚会充满了期待。他不是在西21号街自己的阁楼上组织聚会，就是出现在其他他所知道的聚会上，在遇见卢申和他的朋友们时，他的事迹在当地已经非常出名了。
在一次聚会上，卡纳斯特拉要求凯鲁亚克脱光衣服并在街区周围同他赛跑。生性害羞的凯鲁亚克脱得只剩下了短裤，但还是没能像卡纳斯特拉一样完全赤裸。特别在喝醉后（他们在大多数时间里都是这样的状态），卡纳斯特拉对任何粗暴的行为都极感兴趣，他甚至会沿街折断汽车的收音机天线，而这么做的仅仅是为了好玩。
卡纳斯特拉是一个由知识分子组成的爵士乐团的成员，他们每晚都聚集在一些像圣雷莫（SanRemo）一样的朴实乡村酒吧里。这些地方是被金斯伯格称作新一代“隐秘”群体的理想聚集地，这个名字后来被凯鲁亚克借用在他有关现代享乐主义者的小说里。这个新的社会群体开阔了这些之前混迹于郊区的哥伦比亚大学帮成员们的视野。晚上，金斯伯格、凯鲁亚克、霍姆斯和卢申与像比尔·卡纳斯特拉、切斯特·卡尔曼，、钱德勒·布罗萨德、朱利安·贝克、加迪斯·玛丽娜、阿兰·安森、威廉·加迪斯、比尔·柯克、阿莱恩·李、安东·罗森伯格、戈尔·温达尔、詹姆斯·艾姬、安娜托雷·布罗亚、约翰·凯奇和保罗·古德曼这样的待在一起。卡尔·所罗门不在精神病院时，他也是这个团体的成员之一。他们所有人都对文学和哲学感兴趣，其中有人已经写了书或者正准备写。这种定期的聚会让他们感到一种只有在战后的格林尼治村才有的放荡不羁的同志情谊。
金斯伯格仍然与他的父亲和继母住在帕特森，但他经常会与朋友们在城里过夜。他尽力听从医生的建议，第一个任务就是找到一份正常的工作，不过在这方面他并不成功。他试着在一家织带厂做工人，但一个月后他就被解雇了，因为他不具备将织带末端捆牢的基本技能。后来他又做了很多尝试，从洗碗工到勤杂工，但最终它们都以相同的令人失望的方式结束了。他幻想的时间多过真正专注于工作的时间，这是他无法改变的习惯。
