自垮掉派第一次与哈尔·切斯见面开始，切斯就给他们讲述了在丹佛认识的一个叫做尼尔·卡萨蒂的年轻浪荡子的故事。说服切斯入读哥伦比亚大学的贾斯丁·布莱尔利也是尼尔·卡萨蒂在科罗拉多的导师，正是他将切斯介绍给了卡萨蒂。卡萨蒂是一个跟金斯伯格差不多年纪的少年犯，在丹佛周围招惹了很多的麻烦。尼尔吹嘘他在16岁时就已经偷了超过500辆车。他散发出强烈的性魅力，而且拥有着120的智商，除了迷人和有风度外，他也相当地聪明。
卡萨蒂出身贫穷，他的父亲是一个兼职理发师和全职酒鬼，他总是跌跌撞撞地辗转在破败丹佛的拉里默街区里的一个又一个廉价客栈里。卡萨蒂的母亲竭尽全力不让自己的儿子受到他父亲的不良影响，但在卡萨蒂十岁时，她就去世了，留下他在父亲和同父异母的哥哥的辱骂声中长大。当他还是个少年时，卡萨蒂就已经骗了多个女孩上床。因为还是个少年，卡萨蒂被学校开除并被送去了感化院，从而结束了在街头的自学生涯。他令人惊讶的外表和不羁的性格吸引了无数人。有些人认为他长得像年轻时的保罗·纽曼。男人和女人都被他的魅力所吸引，而卡萨蒂也非常清楚如何在他认为值得的人面前展示他的魅力。卡萨蒂毫不费力就说服了布瑞妮，让他接受正规教育并追随哈尔·切斯的脚步成为哥伦比亚大学的学生，尽管他还没有从中学毕业。
为此，卡萨蒂带着与他同样年轻和活跃的妻子卢安妮·亨德森跳上了一辆偷来的车。他们驱车前往纽约，这成为他们多次横穿全国的旅游中的第一次。到达中西部后，他们就丢弃了汽车，这对新婚夫妇乘公共汽车来到了时代广场。如同两个孩子第一次到迪斯尼乐园一样，当他们坐在一家通宵营业的自助餐厅里时，摆放在他们周围的是不断旋转、可以随意取用的甜品，外面是百老汇五光十色的灯光。这一切都让这对夫妇激动不已，他们完全被这个大城市震慑住了。
没有浪费时间，卡萨蒂立即出发去寻找哈尔·切斯，他知道切斯可以帮助他在这个有着800万人口的大都市里建立起必要的人际关系。搭上切斯后不久，卡萨蒂就在伦敦西区酒吧见到了金斯伯格和凯鲁亚克。正如之前一样，金斯伯格立刻爱上了这个他视作是西方阿多尼斯的男人。而卡萨蒂这个熟练的骗子也立刻清楚地意识到性将会成为维持他们关系的关键因素。
相较而言，保守和缺乏激情的凯鲁亚克认为卡萨蒂展现出的是一种毫无约束的自由和男性气概，是一个毫无顾忌的人。卡萨蒂推测凯鲁亚克是一个作家，他可以从他那里得到他所需要的任何东西。那时，凯鲁亚克正忙于他的第一本小说——《小镇和城市》（TheTownandtheCity）的创作。这是一本有关他在洛厄尔和纽约家庭生活的一本散乱的叙事诗般的长篇作品。凯鲁亚克一开始并未意识到卡萨蒂将会成为自己生命中如此重要的角色，他认为自己对卡萨蒂的着迷只不过一种轻微的迷恋而已。
卡萨蒂第一次拜访时，博罗斯还在他德克萨斯的农场里，当两人在那一年见面时，又是另外一番景象了。与其他人不同，博罗斯可以看穿卡萨蒂那些狡猾的小花招，因为他不想从卡萨蒂那里得到任何东西，他始终对卡萨蒂保持着冷漠和疏离的态度。事实上，博罗斯非常嫉妒卡萨蒂能够轻易获得金斯伯格的爱慕和凯鲁亚克的信任。
几个星期以来，卡萨蒂和他的新娘一直都住在新泽西一个狭窄的公寓里，直到卢安妮厌倦了为支付账单而拼命工作，她选择一个人回到丹佛。失去了支付房租的人，卡萨蒂也不愿意外出工作，他搬去与金斯伯格住在了一起，这正是金斯伯格求之不得的事。为了取悦金斯伯格，卡萨蒂成了一个热情而且经验丰富的床伴。金斯伯格在他的日记中对这段性爱生活进行了描述：在同卡萨蒂狂野的性爱剧落幕后，我又被留在了’绝望‘的岸边。在获得短暂的性满足后，金斯伯格前所未有地写起了十四行情诗和抒情诗来。
在邀请凯鲁亚克和金斯伯格到丹佛拜访后，1947年3月无拘无束的卡萨蒂又重新开始了寻找新的生活乐趣了。在从堪萨斯州到科罗拉多的途中，卡萨蒂坐在小酒馆里写下了给凯鲁亚克的第一封信，这封信在后来被称作“伟大的萨克斯之信”（GreatSaxLetter）。在信中，卡萨蒂描述了自己在公车上遇见一位来自纽约的女人后，他是怎样试图跟她发生关系，在遭到拒绝后，他又是怎样成功地将接下来碰见的一个女孩诱骗到手的。当凯鲁亚克读到这封信时，让他印象深刻的不是信的内容，而是卡萨蒂在讲述这段经历时所使用的那种轻松的叙述方式，那些语言就仿佛是他当面讲述一样。在这之前，凯鲁亚克总是有意识地在他的文学作品中运用作家的表达风格，这完全不同于他平时的谈话方式。而那以后，他努力使自己的撰写看上去同口头语言一样自然和不受拘束。这是凯鲁亚克同尼尔·卡萨蒂在一起发现的第一个重大的创造性突破。
在回到丹佛的几周内，卡萨蒂碰见了对他人生产生深远影响的女人。在他们认识时，卡洛琳·罗宾森是丹佛大学艺术和舞台设计的研究生。她是一个非常漂亮的金发女郎，很多人都认为她跟卡萨蒂并不相称。稍长于卡萨蒂，卡罗琳虽然出生于田纳西州一个刻板的中产阶级家庭，但她浑身上下都散发出一种成熟和老练的魅力。在早期写给凯鲁亚克和金斯伯格的信中，卡萨蒂写到“我遇到了一个非常棒的女孩”，卡罗琳非常漂亮而且各方面都很完美。卡萨蒂唯一谈到的她的缺点就是她是一个本宁顿女孩，而且在全国最好的文科艺术院校学习。这个评价显示了两个人生活的世界有着怎样巨大的差异。在同一封信中，卡萨蒂还重申了想邀请金斯伯格和凯鲁亚克来丹佛探望他的想法，而这两人也开始照此制定计划。
一旦博罗斯搬到德克萨斯州，每天针对凯鲁亚克和金斯伯格的“心理治疗”也就随之宣告结束。金斯伯格认为这个治疗很有帮助，因此决定找一位专业的治疗医生继续。他仍然被各种问题和神经症困扰着，而与卡萨蒂的激烈性事也使他重新开始质疑起自己的心智来。
课程一结束，金斯伯格就决定这个夏天的假期去拜访卡萨蒂。在旅行途中，他还有机会顺道拜访在德克萨斯农场的博罗斯、琼和汉克。凯鲁亚克则有自己的旅行计划，他要去探望在旧金山北部马林县担任守卫工作的亨利·克鲁。他和亨利打算在商船上找份工作并由海路返回纽约。凯鲁亚克详细地绘制了沿着六号干线横穿全国到达西海岸的旅行线路。理论上这是一条搭便车的完美路线，全程都保持在一条公路上，而一旦到达科罗拉多，他便可以停留几天去拜访卡萨蒂。
他的旅程刚一开始，就在纽约市北部沿着哈德孙河的熊山附近遇了一个小挫折。当凯鲁亚克到达六号干线时，他被突如其来的瓢泼大雨淋了个透，没有一辆路过的车愿意让他搭车。浑身湿透的他最终放弃了这段旅程并回到纽约，在那里他买了一张到这次旅行原本计划第一站的车票。从芝加哥往西，他幸运地搭到了便车。随后他前往丹佛去拜访卡萨蒂和其他一些哥伦比亚大学的朋友，比如哈尔·切斯，艾德·怀特和阿兰·汤姆克。
这些旅行是金斯伯格和凯鲁亚克人生中的第一个重要公路旅程。即使没有一个顺利的开始，但到达丹佛后，一切看上去都美妙起来。尽管如此，丹佛的团聚对于凯鲁亚克来说还是不尽如人意。怀特和汤姆克根本就无法忍受卡萨蒂，但因为一路上都与他们在一起，在凯鲁亚克看来，丢下他们跟卡萨蒂在一起是不对的。
