金斯伯格在新韦弗利中途停留了几天，去参观博罗斯的住所，他很快就发现博罗斯的农场就是杂草丛生的空地上的一个破旧小木屋和几座分散在四处的房子。金斯伯格计划到丹佛后带上卡萨蒂回到农场，来一场浪漫的幽会，但这里的条件还不足以成为情侣的乐园。然而金斯伯格却并没有放弃对这个糟糕的环境进行充分利用的想法，他委托汉克建造了一个大床。金斯伯格渴望重演上个冬天在纽约同卡萨蒂度过的那些性爱日子。
在金斯伯格到达丹佛后，他很快发现幸福远不是如此容易就能得到的。卡萨蒂周转于众多女人之间而无暇顾及他。虽然承诺在金斯伯格拜访期间接待他，但卡萨蒂甚至没有一间自己的房间可以分享给金斯伯格。金斯伯格孤独地留在一个陌生的城市，没有钱也没有可以住的地方。在卡萨蒂的一些护士朋友家的地板上度过了几晚后，他为自己找到了一个地下室和一份为百货公司做夜晚保安的临时工作。在丹佛度过的一个半月里，金斯伯格一直热切地等待着卡萨蒂能够腾出几分钟的时间，但这几乎成为了一个奢望。卡萨蒂一直忙于在他的第一任妻子卢安妮和他的新女朋友卡洛琳之间周旋。其间，他还设法跟其他几个女人在一起，并确保她们不知道他同时还在跟其他人约会。卡洛琳希望与卡萨蒂的关系不仅仅是性，她一直以为卡萨蒂只忠实于她一个人。她从不知道在她上课的时候，卡萨蒂正在同其他女人，偶尔也同金斯伯格发生关系。
因为爱慕卡萨蒂，再加上与他发生性关系时产生的自卑感，金斯伯格只能心甘情愿地等待着卡萨蒂偶尔给的关注目光。金斯伯格时常会对自己的同性恋倾向感到内疚，他也很容易为此自责。夏天慢慢过去了，甚至当金斯伯格也开始相信自己只是在浪费时间时，卡萨蒂却意外地同意在八月底跟他一起去博罗斯的农场。在丹佛等待时，金斯伯格得到消息，7月21日琼在当地医院生下了一个儿子。因为他的父亲，他们给他取名为比利。
在金斯伯格和卡萨蒂前往德克萨斯之时，凯鲁亚克已经离开丹佛并同亨利·克鲁来到了加利福尼亚。因为卡萨蒂和其他人的不合，那个夏天凯鲁亚克几乎没有在丹佛与卡萨蒂和金斯伯格见面，这轻微地影响到了他们的友谊。到达马林后，凯鲁亚克发现克鲁承诺的航运工作落空了，他无依无靠且身无分文。幸运的是，克鲁帮助凯鲁亚克在他工作的建筑公司里找到了一份守夜保安的工作。
守护空荡荡的建筑并设法同那些过度酗酒的建筑工人们一起生活，这样的工作并不适合凯鲁亚克，十月他开始在加州的圣华金河谷四处寻找在田间采摘作物的工作。在那里他爱上了比·弗朗哥，一个带着儿子的漂亮黑发农业季节工人，在开始的几周里，凯鲁亚克曾一度认为他找到了乌托邦式的生活。但他的这段浪漫经历也没能持续太久。季节工看上去是美好和高尚的，但实际上它是一份极其劳累且赚不了钱的苦差事。只留给比一个模糊的承诺——他有一天会再回来的，凯鲁亚克就重新回到了一个他可以永远依赖的女人——他母亲身边。至此，凯鲁亚克就再也没有见过比。
此时，金斯伯格和卡萨蒂已经搭便车离开了丹佛，他们穿过科罗拉多开阔的原野前往德克萨斯。在八月末炎热的天气里，俄克拉荷马州的某处，他们因无法搭到便车而苦恼不堪。这也让他们有了更多的时间可以亲密地谈论彼此之间的感受，金斯伯格再一次表达了对卡萨蒂的爱慕。在一个十字路口小餐馆外荒凉的碎石路上，金斯伯格劝说卡萨蒂跪下并交换了对彼此永远忠诚的誓约。在金斯伯格的生命里这是一个非常重要的时刻，这是他第一次正式向另一个男人表达爱意，然而这对卡萨蒂来说并不意味着什么。他愿意做任何事让金斯伯格放弃对他的纠缠。金斯伯格后来也注意到了这点：“我猜想那个时刻对于我的意义要远甚于你”。
他们花了两天时间到达博罗斯的大麻农场，那里的一切都处在一种可悲的状态中。狭窄的小木屋根本不能居住。到处都是老鼠、爬虫和犰狳，而且不管是博罗斯、琼，还是汉克都不擅长做家务。他们沉迷在大量的毒品中，根本不顾及还有一个只有一个月大的婴儿需要照顾。懒惰的汉克被指派来照看孩子，这使得茱莉和比利这两个孩子经常被扔在一边任由它们自生自灭。而最让金斯伯格恼怒的是，汉克没能建造出他之前要求的宽敞双人床。金斯伯格急躁地尝试将两张破旧的帆布床钉在一起，但他和卡萨蒂一坐上去，这个临时的结构立刻就倒塌了。这逗笑了卡萨蒂，但对于金斯伯格来说却是彻底的失败。他期待了一个夏天的性结合在开始之前就夭折了。不久，他就向卡萨蒂和其他人抱怨，在到达后还不到一周，金斯伯格就要求他们把他载到休斯顿，留下卡萨蒂和其他人照管大麻作物，他找到了一份船上的工作并经由西非回到了纽约。
