从挫折中走过来的职业经理人
弗林特之所以煞费苦心找来老沃森，是因为他在老沃森身上看到能够把CTR打造成为一个成功的企业，并赋予之许多令今天的企业都会羡慕的特质的能力。这很大程度上和老沃森个人的人生经历和价值观有关系。
老沃森的人生经历是典型的白手起家传奇。1874年他出身于一个贫寒的农民家庭，17岁就开始打工生涯，做过记录员，赶着马车推销过缝纫机。有一天晚上，年轻的老沃森进到一家酒吧喝酒，把马车和车上的缝纫机留在酒吧外面，等到酒吧打烊了出来，马车和缝纫机都不见了，于是老沃森的这份工作也随之不见了。这次经历让年轻的老沃森终生不再碰酒，并且在日后为IBM立下了一条“任何人不得在办公期间饮酒”的规矩。（也就是说，午餐时也不得饮酒。）
之后老沃森还经历过一系列的挫折，直到1896年加入NCR公司做见习销售。NCR的全称是全国现金出纳机公司（National Cash Register Corporation，以下简称NCR），创建于1884年，这家公司在后来的许多年里经历了一系列的收购与被收购，成为AT&T的一部分后又拆分出来，到今天已经转型成为一个纯粹的IT公司（惠普前CEO马克·赫德就出自这里）。但是在老沃森的时代，NCR是以销售现金收款机为主营业务，它的创始人约翰·帕特森（John Paterson）被誉为“现代销售之父”，在技术而不是销售主导公司经营的年代，他将NCR打造成为一家具有强大销售能力的企业巨头。
刚进公司的那几周，老沃森很努力地拜访客户，却没有拿到一张订单。他的经理检查他的工作成果，老沃森说自己这些天的收获总是“已经看到了商机”。好在他遇到了一位好经理，这位经理亲自带着老沃森去见客户，手把手地教他怎样进行销售。在经理的传帮带之下，老沃森的销售天赋很快被发掘出来，并渐渐成长为公司的金牌销售，直到成为NCR公司的第二号人物——销售总经理，掌管公司200多个分支机构中900多名销售人员。而这种言传身教的销售培训方式，后来也被老沃森引进到IBM。
老沃森在NCR的美好岁月持续到1912年。那一年，美国政府以违反刚建立的“反托拉斯法”为由起诉垄断了美国收款机市场90%以上市场份额的NCR。老沃森因为曾经根据公司指示，秘密开设一家二手收款机公司，以先哄抬再打压价格的手段把二手收款机经销商一一挤出市场从而垄断价格，而与帕特森一起受到指控，并被判有罪。虽然这之后帕特森利用NCR总部所在地俄亥俄州代顿市（Dayton，Ohio）发洪水的机会大力抢险救灾，得到了美国社会舆论的同情从而成功翻案，相关的指控被撤销，但是在救灾中起到了关键作用的老沃森始终没有同意政府提出的撤销条件，因为他始终认为他没有犯法。只是最终政府对他的案子也没有再追究下去才不了了之。可是更不幸的事情发生了，1913年他被心胸狭小和忌才的帕特森扫地出门，以5万美元离职金的代价离开了他为之工作17年之久的NCR。这是他第二次被解雇，而且发生得不是时候——他的太太怀孕了。
一系列的失败，两次被解雇的经历，从无到有再从有到无的遭遇，并没有挫败老沃森的信心，反而让他得到了宝贵的人生经验。所以当他40岁遇上CTR时，他已经拥有与别人不同的一套信念。他出身低微，这不单让他有无比的动力向上爬，同时也让他愿意建立一个更公平的环境，使更多人可以获得平等的待遇和发展的机会。他遭遇的挫折和起伏，让他更能够灵活多变，寻找机会适应生存，同时无时无刻不充满强烈的危机感。这种危机感也不断地推动他追求完美，走在竞争对手前面，因为他不能够容许任何错误危及他的生存。而在NCR公司作为销售总经理时的成功，加上从17岁开始摸爬滚打的丰富人生经历，让他充分认识到自己的销售天赋，培养了自信和对客户服务的推崇。而由于有过失败的经验，让他更清楚什么是对什么是错。当他把这些信念放到日后的IBM上时，他有着绝对的权威和信心，这是他能够一直贯彻这些信念的原因。当然这些人生经验，也对他日后的脾气和行事方法有着一定的影响：在IBM中，被他狠批和骂过的人不计其数，但由于他那发自内心对事业的热情和对员工的重视，让他依旧赢得了员工的爱戴。
离开NCR的那一天，他对他的秘书说，有一天他要建立一个比NCR更大的企业！失业的老沃森本想自己创业，却苦于没有足够的资金，于是想找一个现成的小公司来经营。而此时，弗林特也正需要给CTR寻找一个勇于承担风险的经理人，为此他专门成立了一个搜寻委员会。在面试过数名候选人之后，他和老沃森碰上了，而且一拍即合。因为老沃森当时的官司还没结束，弗林特费了不少唇舌说服众人接受老沃森。
1914年，老沃森以总经理的身份加入CTR公司，翌年被董事局任命为总裁。他获得的报酬是2.5万美元的年薪，以及约值3.6万美元的1 200股CTR股份，再加上CTR税后及分红后利润的5%。他的年薪与他当时的经验和工作大小并不匹配，但他对自己充满信心，他看得更重的是那利润的提成；而他接手的，却是一家市值约300万美元，年收入400万美元，负债却有650万美元的烂摊子，每100股股票价值不到3 000美元。不过，恰恰就在这家挣扎求生的小公司身上，老沃森得到了一生中最好的机会。他把“建立一个比NCR更大的企业”的愿景带到这家公司来！
