1912年6月，二十七岁的蒋梦麟以教育为主科，历史与哲学为两副科，毕业于加州大学教育学系，获学士学位，成绩优异，因此获得加州大学颁发的名誉奖。
加大毕业后，蒋梦麟并没有回国，而是前往纽约，转入哥伦比亚大学研究院，追随美国著名哲学及教育学教授杜威，继续研究教育学和哲学。
约翰杜威（John Dewey，1859—1952）是实用主义哲学的重要创始人之一，也是功能心理学的先驱者之一，还是美国进步主义教育运动的代表。杜威1884年获霍布金斯大学哲学博士学位，同年受聘为密歇根大学哲学和心理学讲师。杜威主要致力于黑格尔和英国新黑格尔主义哲学研究，对霍尔与詹姆斯提出的新实验生理心理学也颇有心得。在教育学方面，杜威发现多数学校正沿着早先传统路线进行，没有适应儿童心理学的最新发现和变革中的民主社会秩序的需要，因此寻找一种能补救这些缺陷的教育哲学，便成了杜威主要关切的事情。
1894年，杜威离开密歇根大学，转任芝加哥大学哲学教授。进化论的生物学和心理学在杜威的思想中占有越来越重要的地位，终于迫使他放弃黑格尔理论，接受工具主义认识论。1903年，杜威和他的同事联合出版《逻辑学理论研究》论文集，标志着新哲学“芝加哥学派”的诞生，杜威的理论受到国内外广泛重视。
基于自己的教育学理论，杜威对芝加哥大学的教育计划、教育管理等方面甚有意见，当这种意见无法调和时，杜威遂于1904年离开芝加哥大学，转任哥伦比亚大学哲学教授。在此后数十年中，杜威成了哥伦比亚大学的一面旗帜，吸引着国内外成千上万的学生，成为那个时代美国最风光最牛皮的教授。中国新文化运动中的重要人物胡适、陶行知、蒋梦麟等，都出自杜威的门下。也正是由于这层关系，杜威在五四新文化运动期间受到中国弟子们的邀请来华访问讲学，担任北京大学客座教授两年之久，他的著作、演讲以及在华期间与中国思想界、学术界的密切交往，曾经对中国的教育理论与教育实践发生过重大影响。他的实验哲学与中国人讲究实际的心理不谋而合。但是，杜威也不时警告人们：一件事若过于注重实用，就反为不切实用。
在哥伦比亚大学，蒋梦麟学到了如何以科学方法应用于社会现象，而且充分体会到科学研究的精神。他在哥大遇到许多诲人不倦的教授，从他们那里得到许多重要启示，他们的教导使蒋梦麟铭记在心，终生受益。
哥大的生活丰富多彩，蒋梦麟在那几年中获益良多，他对美国生活和美国语言已感习惯，而且可以随时随地从所接触的事物中汲取知识而无事倍功半之苦。
纽约给蒋梦麟的印象较深的事物是它的摩天大楼，川流不息的地铁和高架电车，高楼屋顶上的炫目的霓虹灯广告；剧场、影院、夜总会、旅馆、饭店；出售高贵商品的第五街，生活浪漫不拘的格林威治村，东区的贫民窟等等。
通过对纽约社会生活的观察，蒋梦麟获益匪浅，感触良深。纽约是个移民城市，新英格兰人、爱尔兰人、波兰人、意大利人、希腊人、犹太人等各族杂处，和睦如邻，此外还有几千名华侨聚居在唐人街附近。那时在纽约这个大都市的中国菜馆就有五百家之多。纽约市密集的人口中龙蛇混杂，包括政客、流氓、学者、艺术家、工业家、金融巨子、百万富翁、贫民窟的贫民以及各色人等，但是基本上这些人都是美国的产物。有人说，你一走进纽约，就等于离开了美国。事实上则大谬不然。蒋梦麟认为，只有美国这样的国家才能产生这样高度工业化的大都市，也只有美国才能出现这样兼容并蓄的大熔炉。种族摩擦的事在纽约可以说是绝无仅有。一个人只要不太逾越法律的范围，就可以在纽约为所欲为；只要他不太违背习俗，谁也不会干涉他的私人行动；只要能够找到听众，谁都可以评论古今，臧否人物和时政。
根据蒋梦麟的观察，法律范围内的行动自由，理智领域内的思想自由和言论自由，在纽约发挥得淋漓尽致，大规模的工商业，国际性的银行业务，发明、机械和资源的极度利用，处处显示美国主义的精神和实例。在纽约，人们可以发现整个美国主义的缩影。人们很可能为这个缩影的炫目外表所迷惑而忽视美国主义的正常状态，这种正常状态在美国其余地方随处可见。
暑假里，蒋梦麟常常到纽约东北部的阿蒂隆台克山区避暑。有一年夏天，他和几位中国朋友到彩虹湖去，在湖中丛山中的一个小岛上露营。白天，他们到附近的小湖上划船垂钓，钓鱼的成绩很不错，常常满载而归，而且包括十斤以上的梭鱼。他们露营的小岛上，到处是又肥又大的青蛙，蒋梦麟童年时代在乡下就学会捉青蛙，想不到成年之后到了美国还有机会露一手。一根钓竿，一根细绳，一枚用大小适当的针屈曲而成的钓钩，再加上一块红布就是钓青蛙的全副道具了。这些临时装备成绩惊人，他们常常在一个小时内就能捉到二十多只青蛙，足够他们饱餐两顿。彩虹湖附近的居民从来没有吃过田鸡，他们很佩服蒋梦麟的技术，但是他们的心里一定在想：这些野蛮的中国人似乎真的很古怪。
晚上，蒋梦麟等人常常参加附近居民的仓中舞会，随着主人弹奏的提琴曲子婆娑起舞。居民们随着曲子所唱的歌词是：
所有的户枢都长了锈，
门窗也都歪斜倾倒，
屋顶遮不住日晒雨漏，
我的唯一的朋友，
是灌木丛后面的，
一只黄色的小狗。
这支歌反映了山区孤村生活的孤独与寂寞，但是对城市居民而言，它却刻画了一种宁静迷人的生活。
蒋梦麟等人有时也深入到枝叶蔽天的原始森林里。山路两旁的杜松散发着芬芳的气息，他们在晨雾中采擷了这些芳香的常绿枝叶装饰枕头，把大自然带回锦衾之中，杜松枝叶散发出来的阵阵芳香更使蒋梦麟这些年轻人的梦想充满了温馨。
有时，蒋梦麟等人也会在浓密的森林中迷路。那样的话，他们只好循着火车汽笛的声音，找到铁路以后才能回来。经过几次教训后，蒋梦麟等人再进森林时，总会带上指南针。
