在蒋梦麟的幼年时代，中国农村还没有学校教育，只有家塾。男孩子在家塾里准备功课应付科举，或者学点实用知识以便将来经商；女孩子不能和男孩子一道上学，家境比较好或父母比较开明的人家，如果女孩子一定要上学，就得另外请先生。穷苦人家请不起先生，所以中国谚语中有“龙生龙，凤生凤，老鼠生儿会打洞”的说法，意思是穷人总是穷，永远改变不了贫穷的命运，也改变不了文盲的命运。
家塾中的先生一般要教数十位学生，这些学生不论年龄大小，也不分班级，都集中在家塾中上课，不过先生是针对每个学生的情况分别教授，除了统一训话、管教，一般不会对所有学生上课。
家塾中的课说起来也非常少，先生虽然从早到晚端坐在家塾里，但他主要的功能是凭借威严看管学生，监督学生或诵读，或抄写。家塾中最相信的信条是：“书读百遍，其义自见。”而那时又没有需要讲授的自然科学，学生们每天诵读、抄写的都是儒家经典，所以当这些经典被孩子们熟读后，意思也就慢慢理解了，即便一时不能理解，待年龄长大，总能够明白。所以，无须授课无须絮叨的先生就显得更加威严。
按照中国传统习惯，家境尚可的孩子一般都是六岁进家塾读书，接受“启蒙”。而蒋家由于情况特殊，家境不错，蒋梦麟的哥哥已经读书且读得不错，所以蒋梦麟五岁多一点就被送到家塾中去了。
家塾是中国传统教育体制中的一个重要场所，它一般是由一些有钱人家出资聘请一个失意读书人对自家以及亲戚家的孩子进行启蒙教育。这时的教育以记忆和背诵为主，课程则是中国传统儒家所规范的那一套。因此在家塾教育的早期，包括蒋梦麟在内的所有蒙童都感到枯燥和乏味，他们一遍又一遍地阅读和背诵那些根本无法知道其中深意的儒家经典，并且按照家塾中的要求，在阅读和背诵时还必须做到“三到”，即心到，眼到和口到。所谓心到，就是注意力要集中，不但读书如此，做任何事情都得如此；所谓眼到，主要是因为中国文字的笔画错综复杂，稍一不慎就可能读成别字；所谓口到，就是要求把一段书高声朗诵几百遍，使得句子能够脱口而出，这样可以减轻记忆力的负担。家塾先生总是告诫学生：念书不能取巧强记，因为勉强记住的句子很容易忘记。如果学生背诵时有些疙瘩，先生就会要这些学生一遍又一遍地再念，甚至念上一二百遍。碰上先生心情不好，这时学生就有可能吃点亏，说不准什么时间脑袋上就会吃栗子。有时放学时，就会有一些学生头皮上带着几个大疙瘩回家。蒋梦麟后来回忆说，在家塾的最初几年，对他来说简直像在坐监狱，唯一的区别是监狱里的犯人没有希望没有未来，而家塾里的学生都有着对美好前程的无限憧憬。因为在中国传统体制下，所有学者名流、达官贵人都必须经过这样寒窗苦读的煎熬。只有“吃得苦中苦，方为人上人”。中国人从来所信奉的是，“天子重英豪，文章教尔曹。万般皆下品，唯有读书高”，“别人怀宝剑，我有笔如刀。”这些励志教育深刻影响了包括蒋梦麟在内的中国儿童，激励他们向学问之途迈进，正如初春空气中的芳香吸引着一匹慵懒的马儿奔向碧绿的草原。否则，蒋梦麟恐怕早就丢下书本，跑到上海去学习做生意去了。理想、希望和意志可以说是决定一个人一生荣枯的因素。教育如果不能启发一个人的理想、希望和意志，单单强调学生的兴趣，那是舍本逐末的办法。只有以启发理想为主，培养兴趣为辅时，兴趣才能成为教育上的一个重要因素。蒋梦麟在童年时代获取的这些认识，使他受益匪浅，深刻影响了他后来的理想与行事。
由于家塾里书桌太高，六岁不到的蒋梦麟坐在椅子上够不到书桌，所以在椅子下填上一个木架子才行。这样一来，坐在椅子上的蒋梦麟两只脚总是悬空，一天下来，肯定不会舒服。
在家塾中，先生让蒋梦麟最先读的书是《三字经》，尽管这部书的内容浅显明白，三个字一句话，开篇就是“人之初，性本善。性相近，习相远。苟不教，性乃迁。”性善论是儒家人生哲学和教育原理的出发点，这个看法曾对18世纪法国启蒙思想家产生过重大影响，然而这样艰深的思想见解，要想让一个五六岁的孩子弄懂，也实在太难为孩子了。
枯燥乏味的诵读严重扼杀了幼童的灵性，久而久之，蒋梦麟便失去了学习的兴趣，恨透了家塾生活，总是希望趁先生不在时，或不注意他的时候，偷偷地爬下椅子，像一只挣脱锁链的小狗，一溜烟逃回家中，躲到母亲的怀里。
母亲对此自然很感意外，但是，她总是慈祥地问蒋梦麟：“你怎么跑回来了，孩子？”
蒋梦麟答道：“家塾不好，先生不好，书本不好。”
“你不怕先生吗？他也许会到家里来找你呢！”母亲笑着说。
“先生，我要杀了他！家塾，我要放把火烧了它！”蒋梦麟着急地说。
母亲当天并没有把蒋梦麟送回家塾，那位先生当天也没有找上门来。
不过，第二天早上，奶妈依然将蒋梦麟喊醒，并对他说了许多的好话，总算把蒋梦麟劝回家塾，继续那乏味而平淡的求学过程。
自童年起，蒋梦麟就是吃软不吃硬的主。好好劝他，要他干什么都行，如果一味用高压手段强迫他，则根本没有用。经过奶妈一阵委婉劝谏，蒋梦麟还是带着一张自备的竹椅子，跟着一位佣人回到家塾。先生没有出声，当做不知道蒋梦麟曾经逃过学。但是有几个同学很怪异地看着蒋梦麟，这让蒋梦麟很恼火。
一日又一日地过去，课程却一成不变。一本书念完了之后，接着又是一本不知所云的书。童年时代的蒋梦麟和中国那个时代的所有儿童一样，所接受的训练只是记忆力和耐心。而这一点对蒋梦麟后来的教育改革实践中起到不可估量的作用。
在家塾里念了几年之后，蒋梦麟渐渐地长大了。通过这种机械训练，认识了许多字。到了这时，家塾先生开始把课文中的意思解释给他听，因此再念起书来就没有原来那种吃力和乏味。从四书五经，蒋梦麟开始慢慢了解儒家伦理所要求的做人标准。那就是先从修身着手，其次齐家，然后治国、平天下。
