蒋介石来到了日本，被安排到东京振武学校学习。这是一所由日本参谋部于1903年成立、意在专门培养中国政府派遣的军校留学生的学校，在这里学习三年毕业后，以获士官候补生的资格分发到日本国的联队实习一年，合格后升入士官学校学习。因此，这所学校是正式士官教育的预备学校。学制原为15个月，后改为两年，蒋介石入校时，又改为三年。据统计，从1903年开办到1914年因缺乏生员而结束，这个学校共培养了的1000名中国留学生。〔25〕蒋介石是这个学校第十一期的学生。由于当时清政府为防止同盟会革命党人联合中国留学生鼓动革命，经与日本政府商议，制定了严格的学校管理规程，鉴于此，振武学校作为军事教育学校，其对中国留学生的管理自然非常严格。在这样一种背景下，蒋介石开始了他的日本军校的留学生活和联队实习生活。
蒋介石在振武学校接受的教育主要分为军事学课程和普通学课程两大类。军事课程主要有部队教练、枪械教练、测量和战术、徒手教练等，普通课程主要有日语、数学、物理、化学、图画、博物、历史、地理等。上述课程安排，军事学总计880学时，日语1734学时，两者占了三年总课程60％的课时数量。〔26〕其中，日语占三年总课程时数的40％，以便为留学生进一步接受正式的日本的中等和高等军事教育打下坚实的语言基础，这一安排有一定道理，但即便如此，就一门课所占课时比例看，也属明显偏高；而作为主科的军事学课程，只占三年总课时的20％，课时比例则不免偏低，所授的内容也只是一些基本的军事训练。尽管在这样的预备军校里不开设高深的军事理论课程的做法也有其道理，但作为一个军事学校，只有战术课程，却没有战略课程，这对一个未来的军官来说，不能不是其所受教育的一个严重缺失。当然，从学制上看，这所学校只是一个士官预备学校，按此阶梯，如有能力和条件继续深造，还要进入士官陆军学校，以及更高级的陆军大学，可以学到一个军事指挥官应该掌握的各种专门的知识。然而，当时中国的留日学生，无论是学军事的，还是学法律的，甚至是学专门技术的，限于当时的历史环境和后来政治局势的变动，绝大多数只是接受的速成初等教育或中等教育，未及深造就走上了社会，其绝大部分知识是从走上社会的实践中逐步取得的；因而，从知识的构成和后来的发展来看，难免带有先天不足的局限。但无论怎么说，这种留学所接受的教育，使其毕竟掌握了一定的对中国来说十分急需的专门新知识。在中国已经废除科举考试制度的条件下，出国留学是取得社会承认的最重要标志之一，这为其回国走上社会实践甚至进入中国历史的大舞台，显然是一个不可缺少的重要平台。蒋介石所接受的军事教育正体现了这样一种需要。
对于蒋介石来说，由于他和陈其美的关系，留学日本还意味着他作为一个掌握现代军事知识的人才进入正在崛起的现代革命政党中国同盟会体系之内。当时成立不久的同盟会，尽管其利用会党在沿海各地发动的起义连连失败，但其革命的思想和理论正迅速地向国内传播，得到国内知识界和新军中具有革新思想的人们的拥护，但同盟会内部缺乏一批真正懂军事的干部。蒋介石当时虽然不能进入同盟会的上层，但随着时间的演变和他个人资历的增长，他具有进入同盟会上层核心集团的条件。蒋介石在日本振武学校学习期间，当然还意识不到进入同盟会体系对于他政治前途发展的真正含义，他并没有在同盟会的活动上花费太多的时间和精力，因为他无法预料三年后清政府的大厦轰然倾覆，他恪守日本军校的管理规程，显然希望学成回国后在军界有一个好的前程。据考，蒋介石并未如《蒋总统秘录》中所称加入同盟会在日本东京的军事留学生组织的秘密团体“丈夫团”〔27〕，也体现了他当时的谨慎心理。
进入振武学堂后，蒋介石与陈其美仍然保持密切的关系，这使得他又脱离不了同盟会的革命营垒。1908年夏，蒋介石回国度暑假期间，经陈其美介绍，在上海加入同盟会。陈当时被派回国内，领导上海、江苏和浙江一带的革命活动。陈其美在领导上海一带的反清革命活动过程中，由于缺乏真正的群众基础，就不能不依靠具有反清倾向的上海的青帮势力，这样，青帮势力的加入使其具有了一定的反清实力，但是青帮本身固有的流氓恶习对本出身于社会下层、具有豪侠之气的陈其美来说，又有不可抗拒的诱惑力。而作为陈其美义弟和革命党同志的蒋介石，在接受陈其美革命鼓动的同时，也沾染了青帮组织所具有的寻花问柳、纵情声色的流氓恶习。这是由于，同盟会实际上只是一个以反清为目标、只有少数党人进行军事冒险活动、组织上缺乏统一的严密纪律的散漫革命团体。尽管如此，由于中国民族危机的加剧和清政府腐败卖国面目的进一步暴露，中国革命的时机越来越成熟，迫切需要一个全国统一的革命组织担负起反清的历史重任，即使这个组织有着这样那样的缺点和错误，但是历史已经将它推到了历史大舞台的中心。同盟会正是这样的一个组织。蒋介石和陈其美尽管思想上和组织上的准备极为不足，但是，革命的大风暴很快就要到来了，这些准备严重不足的人，怎样去担负领导一个时代革命的重任呢？
