在桂生姐的帮衬下，到1905年前后，黄金荣已成为威震法租界乃至整个黄浦滩的“青帮”大亨，慕名前来投靠黄门的人络绎不绝。
1907年8月，一个非同寻常的人物走进了黄公馆，这个人就是十六铺小东门一带众多小流氓小瘪三中的一个：杜月笙。
这一年杜月笙19岁，黄金荣39岁，从此杜月笙的命运便与这位年长20的黄老板紧密联系在一起。
杜月笙来自上海高桥乡下，自幼父母双亡，13岁进入十六铺一家水果行当学徒，故又有“水果月笙”之称。由于沉溺于赌场，未曾出师便被迫离开水果行，从此带着一帮小混混，干些“”拆梢“、”捞锡箔灰“之类的小勾当混饭吃。
杜月笙拜套签子福生陈世昌为师，是陈世昌颇为得意的弟子。陈世昌有个同辈兄弟叫黄振世，绰号”饭桶阿三“。黄振世见杜月笙脑瓜子活络，虽免不了赌场失风，时不时闯一场穷祸，但杜月笙为人慷慨，即使手里有一文铜钿也会先考虑到身边的小弟兄，颇能聚敛人气，觉得他日后必有出人头地的一天。于是，便把他推荐给了黄老板。
黄金荣一听是好朋友陈世昌的徒弟，加上如今场面大了人手不够，便毫不犹豫地同意了。
杜月笙跟着爷叔黄振世进入黄公馆一楼大厅的时候，黄金荣正与三位牌搭子打铜旗。黄振世凑到黄金荣耳边低语了几句之后，黄金荣回过头来，看到在黄振世身后站着一位年轻后生，穿着一身蓝色粗布裤褂，很是朴实。人虽略显瘦削，但个头不矮，站得笔直，很是精神。
“蛮好！”
黄金荣说过之后，又问了杜月笙姓名、年龄和一些基本情况，随后让他住进了黄公馆的灶披间。
杜月笙作为一个刚进入黄公馆的最底层的小当差，平时做的是打杂跑腿的差事，一般没有机会与黄金荣和桂生姐接触。但不久，杜月笙连爆冷门，在黄公馆做出一杠惊天之举，使他在黄公馆的地位急剧蹿升。
有天晚上，桂生姐派出的几名喽啰做成一票生意后，将一麻袋英国大土交给黄公馆一名伙计雇黄包车送回。岂料这名伙计因事先向朋友泄密，途中被该朋友将一麻袋大土抢走。由于同去的人已转换场地，而当晚黄金荣带保镖外出，公馆里剩下的除了老弱残兵，便是没经历过刀口舔血的嫩角色，没一个敢去寻回这一麻袋大土。
桂生姐急得团团转，她晓得时辰一过，一麻袋货色运出城去，那才叫糟糕透顶！这一麻袋大土的价值暂且不论，明摆着这个台黄老板就塌不起！黄老板自家做的是法租界巡捕房的探目，倘若黄公馆的货色被劫走，传出去岂不砸了黄老板的招牌！
“老板娘，让我跑一趟吧！”
