南宋时期，梅的品质中最为士人赏识的便是不畏严寒、傲霜斗雪。这成为君子居困、坚韧不拔的象征；梅花早发，于重阴之下，得一阳之先，又如君子之先知先觉。士人歌咏梅花，也多以显性彰德为宗旨。南宋时期，随着"岁寒三友"的说法逐渐确立，松、竹、梅成为君子挺立人格、高标气节的象征。
当时的临安是南宋的都城，很多著名的文人学者都曾在这里居住，其中不乏爱梅赏梅之士。除了李纲之外，还有陆游、杨万里、范成大、姜夔、周密等。他们代表了南宋时期临安士大夫们的赏梅风尚。
陆游曾长期居住于杭州，是南宋士大夫中最痴迷梅花的一位。虽然他的不少梅花诗并非作于杭州，但他对梅花的赏爱并无地域区别。今天，很多人知道他爱梅，都是因为他以梅自况的那首《卜算子》：
驿外断桥边，寂寞开无主。已是黄昏独自愁，更著风和雨。
无意苦争春，一任群芳妒。零落成泥碾作尘，只有香如故。
而毛泽东反其意而用之，写出了那首著名的咏梅词，更使得陆游的这首词家喻户晓。断桥边的梅花，在放翁的眼里是超脱的，也是寂寞的，有些孤芳自赏，并泛着淡淡的愁怨。这也是不得志的陆游的自我写照。很多人会认为这便是陆游笔下梅花的基本神韵，其实非也。
陆游笔下之梅，傲，并带有几分洒脱，且看："雪虐风号愈凛然，花中气节最高坚，过时自会飘零去，耻向东君更乞怜。"虽然都无争春之意，但这还是断桥边的梅花吗？隆冬时节尽情挥洒，春天一到拂袖而去，何等超然！何以故？袅娜春花，全是媚俗之态，"饱知桃李俗到骨，何至与渠争著鞭？"梅花之傲，已到了耻与桃李为伍的地步。这也正是放翁理想人格的写照。
放翁爱梅，花前每每醉倒，如痴如狂，倒也来得痛快。"折得梅花古渡头，诗凡却恐作花羞。清樽赖有平生约，烂醉千场死即休。""年年烂醉万梅中，吸酒如鲸到手空。""山村梅开处处香，醉插乌巾舞道傍。饮酒得仙陶令达，爱花欲死杜陵狂。"这些都是放翁的酒后醉话。
陆游花前醉酒，其醉态倒也天真可爱。一边说醉话，一边将折下的梅花插个满头，把乌巾插坏也在所不惜。"寻梅不负雪中期，醉倒犹须插一枝"、"老子人间自在身，插梅不惜损乌巾"。在成都时，他也曾在赏梅归来时"醉帽插花"，引得老百姓围观。有时这个醉汉将花插在乌纱帽上，由于插得太多，帽子都压歪了。然而，放翁如果只是一味豪放不羁，便觉粗浅，他的这种醉态后面往往透出淡淡的隐忧："行遍茫茫禹画州，寻梅到处得闲游。春前春后百回醉，江北江南千里愁。"诗人兴尽忧来，让人心头一沉。
前文有述，临安有位著名的爱梅人，即张镃，他梅圃中的梅花极为有名。其曾祖张俊曾是著名的主战派，这一点无疑与陆游很投缘，张镃的好友杨万里（诚斋）也是主战派，并且在当时是唯一能够与陆游真正匹敌的诗人，也非常喜欢梅花。陆游在杭州时，与他们都有往来。据周密《浩然斋雅谈》卷中记载，一日，陆游与同僚被张镃请到南湖桂隐斋饮酒，这里玉照堂的梅花当时名满都城。酒正酣时，张镃请出一个名叫"新桃"的小姬出来歌舞并劝酒，请放翁在手中团扇上题诗。放翁即兴题了一首绝句："寒食清明数日中，西园春事又匆匆。梅花自避新桃李，不为高楼一笛风。"将这位小姬的名字隐于诗中，以为一笑。
此事本来到此为止，但这首诗被后人引申开来，认为此诗有讥讽朝政之意，并说陆游因此被罢官。周密虽不同意讥刺说，但同意罢官说。而据考证，这都是后人的捕风捉影，曲解陆游的诗，并将这首诗同陆游被调任联系在一起，猜测陆游因讥刺曾觌而得罪孝宗。曾觌是孝宗的心腹，一次，曾在孝宗（当时尚为太子）内廷宴饮，一位宫娥拿出手帕要曾觌题诗。因为当时德寿宫有位内臣与宫娥有来往，弄出事情，曾觌为避嫌疑不敢题诗。此事被陆游知道，并传了出去，惹得孝宗不高兴，把陆游赶出了临安。后人猜测陆游以"梅花自避新桃李"也是讥刺此事。殊不知发生此事时，张镃只有十岁，而南湖桂隐堂二十多年之后（1185）才建成，时间不对。绍熙元年（1190）六十五岁的陆游最后一次被罢官，是因为政敌弹劾他"前后屡遭白简,所至有污秽之迹"，也无涉此诗。
同陆游一样，杨万里（诚斋）也是一位爱梅的多产诗人，在他存世的四千多首诗里，有关梅花的就有一百四十余篇。这两位诗坛老友兼对手笔下的梅花风格倒有差异，诚斋笔下的梅没那么傲，是清新俏皮的，而诗人则童心未泯。诚斋曾建了一座小小书斋，因状似小舟，故名"钓雪舟"。一日，他读书倦卧斋内，忽一阵清风吹入，撩起瓶中梅花的香气，诗人惊醒，遂作了一首绝句："小阁明窗半掩门，看书作睡正昏昏。无端却被梅花恼，特地吹香破梦魂。"爱梅之极，却作嗔相，着实可爱。"山路婷婷小树梅，为谁零落为谁开。多情也恨无人赏，故遣底枝拂面来。"山间小梅，却似情窦初开的小妹，活泼俏皮。
杨万里与张镃友善，是玉照堂的常客，经常与张镃诗词唱和，其中的一首和诗云："■女痴儿总爱梅，道人衲子亦争栽。何如雪后璚瑶迹，却记诗人独自来。"从这首诗中，我们可以看到当时杭州人种梅赏梅风气极盛，男男女女、道士僧人都争相种梅，但杨万里对此颇不以为然，所以用了"■女痴儿"带有讥讽之意的四个字，这大概与张镃认为"俗肠"之人会亵渎梅花同出一理吧！杨万里认为，梅花只宜诗人雪后独访。杨万里似乎有些清高，因为在他看来，梅花并非世俗之物，大多数人难以真正领略梅之神韵。
杨万里有一篇《洮湖和梅诗序》，可以视为最早对梅花进行总结的作品之一，论述历史上人们对梅认识的转变过程。相比较而言，更针对梅花本身、价值更大的作品应属范成大的《梅谱》。《梅谱》是中国，也是世界上第一部梅花专著。这部专著虽说字数不多，却有开山的意义，标志着人们对梅花从纯粹的培植、欣赏，发展到了整理研究的深度。《梅谱》中一共搜集了十二种梅花：江梅、早梅、官城梅、消梅、古梅、重叶梅、绿萼梅、百叶缃梅、红梅、鸳鸯梅、杏梅、蜡梅。其中绿萼记有两种、蜡梅记有三种，而所谓古梅，则为江梅一类的老树形态，故实际记有梅花十四种。其中"蜡梅本非梅类，以其与梅同时，香又相近，色酷似蜜脾，故名蜡梅"。古人赏梅，蜡梅亦在其中。这些梅花品种，当时的杭州大多数都有。
