以解缙的自我期许之高，怎甘屈居这个带有污辱性的“河州卫吏”的职位？他打听到建文帝极为宠信一个叫董伦的礼部侍郎，当即以生花妙笔给他写了一封语调哀切的长信，请董侍郎在皇上面前多多美言。他首先检讨了自己性格上的缺陷，“狂愚”，“无所避忌”，以及这一性格缺陷给仕途带来的负面影响，特别是代王国用起草了为韩国公李善长鸣不平的谏书，更是引得詹徽等人仇视，差点儿被治罪。所幸圣恩浩荡，申之慰谕，“令以十年著述，冠带来廷”。当然，他也以不无吹嘘的语气回忆了这些年蛰居乡间潜心著述的成绩。
将近八载，在服侍高堂之暇，杜门谢客，整个身心都放在了读书和写作上，修订了《元史》舛误，承命写成《宋书》，又删定《礼经》。他又解释说，自己之所以这么急巴巴的赶来京师，实在是高祖太皇帝的去世让自己沉浸在深深的悲痛中（“宾天之讣忽闻，痛切欲绝”），刚刚去世的母亲来不及安葬，年届九十的老父亲也顾不上侍奉了，来到京师只为在太祖高皇帝的陵前哭上几声，也算是尽一份臣子的忠心（“母丧在殡，未遑安厝。家有九十之亲，倚门望思，皆不暇恋。冀一拜山陵，陨泪九土”）。他又坦白承认说，自己一个南方人，来到此间实在是不惯水土气候，老是生病，而每天的日常工作，和一群吏卒一起俯仰奔趋，更是忍受不了，每日每夜都在暗中落泪，怕哪一天会遭到不测。
“负平生之心，抱万古之痛”——解缙说，自己实在是不堪这样的境遇，所以才像一只鸟儿一样鸣叫几声来求得侍郎大人的理解。他请求董侍郎向皇上建言，要么让他回到京师得望天颜，实在不行的话，就放他南归吧，如果能够父子重新相见得以在膝前行孝，也算是获得新生了。
这样沉痛哀切的文章，任谁读了都不会无动于衷。关键时刻，他的一支笔救了自己。经董伦在建文帝面前说项，1406年，解缙重回京师复职，任翰林待诏。就在他回京没多久，这年六月，因削藩爆发的南北之争已快到了收场的时候，眼看朱棣领导的燕军马上就要打过长江，前锋直逼南京城下，大统很快就要位移，一时，南京城内中央各部的官员俱各人心惶惶，不知何去何从。南京陷落前的一个晚上，解缙和他的两位朋友胡广、王艮进行了一场会谈，以决定今后的路怎么走。他们把密谈的地点放在了邻居吴溥的家里。
胡广、王艮两人也是江西吉水人，和解缙同乡，两人分别是建文二年的状元和榜眼（巧的是那一科的探花李贯，也是江西吉水人）。说起来，那一科的状元本来应该是王艮的，他在会试后皇帝亲自主持的殿试中，策论考了第一，但建文帝嫌他长得丑，把状元给了名列第二的胡广。
