在里德学院，乔布斯很想取得好成绩，但不是在学习方面，而是在个人能力方面。在那时，来自东方的思想潮流冲击着里德学院。在里德学院，从蒂莫西·利里、理查德·阿尔珀特到加里·斯奈德，这些东方问题专家都受到了不少学生的推崇。有些学生对纯哲学和不可知、无答案的问题兴趣浓厚，比如生命的意义和存在的真理：我们是谁？我们为何而生？我们所做为何？
人的生命有何真正价值？对良知的召唤，对“修身养性”的追求，很得人心。
学生们大谈佛教和印度教中的“业”和远游，他们在精神上离经叛道，在生活中身体力行。乔布斯也决定把兴趣转到东方哲学上来，提高一下对东方文化的认识。
里德学院教务长杜德曼曾这样形容他记忆中的乔布斯：“他除了那副伶牙俐齿令人难以招架之外，还拒绝接受一般人早已信服的真理。简单地说，他是个十足的叛逆者！他不会巧言令色、投机取巧，他对一切事实也不会自然而然地接受，任何东西他都想亲自检验一下。”
由于乔布斯在学习上用的时间要远远少于在其他方面的时间，第一学期的学习成绩十分糟糕。就这样，乔布斯在里德学院上了六个月后，他就里德学院是美国俄勒冈州波特兰市东南部的一所私立文理学院，成立于1908年。
里德学院是一所崇尚自由思想的学校，它以善于培养出类拔萃的人才而著称，同时也以收费高而闻名。
对大学的生活感到厌烦了。他觉得大学不仅让他花光了养父母的积蓄，而且他既不知道自己这一生想干什么，也不确定大学能否帮助自己弄明白自己想干什么。
有一天，乔布斯忽然从书中读到一句话“如果你把每一天都当作最后一天过，有一天你会发现你是正确的”。从那时起，他每天都对着镜子扪心自问：
假如今天是我生命中的最后一天，我还会去做今天要做的事情吗？这件事情真的值得我去为它投入激情吗？在这样的不懈的追问中，乔布斯明白了未来的人生方向，他很果断地作出决定：从里德学院退学，并设法向学校要回了所交的学费，开始了另一种生活。
乔布斯曾表示，他真正的大学教育是从退学以后才开始的。他后来回忆当时说：“因为年幼无知，我选择了一所和斯坦福一样昂贵的大学，我的父母都是工人，他们倾其所有资助我的学业。在六个月后，我发现自己完全不知道这样念下去究竟有什么用。当时，我的人生漫无目标，也不知道大学对我能起到什么帮助，为了念书，还花光了父母一生的积蓄，所以我决定退学。
当时做这个决定的时候我其实是非常害怕的，但现在回头去看，这是我一生所做出的最正确的决定之一。从我退学的那一刻起，我就再也不用去上那些我毫无兴趣的必修课了，而是开始旁听那些看起来比较有意思的科目。”
对于从学校退学，乔布斯似乎从来没有后悔过。如乔布斯所言，从里德学院退学后，他不必再为那些恼人的学科和学分烦恼，他有大量的时间去选修自己喜欢的科目。乔布斯的一位好友在回忆他退学时说：“乔布斯选择留在里德学院是因为在这里他能学到他想学习的知识，又不必为学分所累，同时，在业余时间他还可以做自己想做的事情。”
