十年十处度初度，颇感劳生未有涯。
岁月苦随公碌碌，人天容得某栖栖。梁启超三十一岁的生日是在航行于太平洋的轮船上度过的。
“余去国以来，航海游白人殖民地者，凡三次：第一次游夏威夷岛，第二次游澳大利亚洲，第三次游亚美利亚洲，即今度也。以正月二十三日发程横滨，先至英属之加拿大，此行目的，一是调查我皇族在海外者之情状，二以实察新大陆之政俗。”
这个因戊戌变法闻名海内外的广东人已步入中年。尽管多年的流亡生活令他倍感疲惫，但“先生与吾，志在救世，不顾身家而为之，岂有一跌灰心之理”。梁启超和他称之为“先生”的康有为，在流亡海外期间主要致力于两件事：一是著文办报，抨击慈禧和清廷顽固派的倒行逆施，赞颂光绪皇帝的明睿圣德；二是积极联络同志，成立名为保皇会的维新组织，保皇会的全称是“保救大清光绪皇帝同志会”。梁启超以为：“广东人在海外者五百余万人，人人皆有忠愤之心，视我等如神明，如父母，若能联络之，则虽一小国不是过矣。今欲开一商会，凡入会者每人课两元，若入会者有一半，则可得五百万元矣。以此办事，何事不成？”
中国在海外的广东人确实很多，但梁启超忘了一个显而易见的事实：那个不但反对慈禧太后，也反对光绪皇帝的孙中山，同样也是广东人，他所组织的暴动依靠的主要力量也是广东人。孙中山与梁启超都对海外华侨抱有巨大期望，但仅就发动华侨支持中国变革而言，孙中山行动得更早。由于孙中山主张驱逐的“鞑虏”，是梁启超恨之入骨的慈禧和顶礼膜拜的“今上”，由此注定他们之间扯不断理还乱的人生纠葛以及变幻不定的政治冲突。虽同为近代中国的两位伟大人物，孙中山与梁启超出身阅历、生活态度与人生理想迥然不同。于是，发生在以两人为首的政治派别间的激烈论战，成为解读辛亥革命历史的重要线索。
一八九九年底，孙中山正在筹备惠州起义，梁启超离开日本前往檀香山，开始了他“联络同志”的具体实践。檀香山是孙中山成立的旨在“驱逐鞑虏”的兴中会的发源地，如果不是因为他已经顾不上太平洋中的那座火山岛，孙中山与梁启超很可能在檀香山的某个狭窄街道上碰面。
梁启超是在他的“先生”康有为的严厉批评下，才冒然闯进革命派的地盘的。自戊戌变法失败逃亡日本后，康有为很快远走加拿大，留在日本的梁启超进一步接触了西方民主政治学说，并与聚集在日本的革命党人开始交往。他不但接受了革命派的主张，言论也逐渐激烈起来，甚至产生了与革命派联合的意图。从加拿大到达新加坡的康有为得知此事后，严厉批评了梁启超在政治上的动摇，同时让人给他带去若干款项，要求他立即动身前往美洲办理保皇会事务。
从日本动身的那一刻，梁启超颇有赴龙潭虎穴的壮怀：丈夫有壮别，不作儿女颜。
风尘孤剑在，湖海一身单。
天下正多事，年华殊未阑。
高楼一挥手，来去我何难。与孙中山遭到大清帝国的密探跟踪一样，梁启超乘坐的轮船还在大洋上的时候，清廷已经电令驻美公使伍廷芳阻止梁启超登岸入境。伍廷芳与美国外交部交涉，美国人不理会，于是只有求助民间会党，让他们给梁启超写信，警告说他依旧是朝廷通缉的要犯，一旦在檀香山登岸，必将有炸弹和匕首在等着他。
梁启超不怕炸弹和匕首，他在檀香山登陆了。
按照计划，他将在岛上停留一个月，然后去美洲大陆。但是，檀香山突然间流行黑死病，岛上的人只准进不准出，梁启超因此停留了半年之久。檀香山华侨对维新变革的热情出乎意料，与孙中山一样，梁启超加入了当地的会党——三合会，并吸纳会党成员建立起保皇组织。檀香山之行还发生了另一件令梁启超意外的事，一个年仅二十岁的保皇会员的女儿狂热地爱上了他。这个“学问见识皆甚好”的女子认为，整个檀香山再也找不出像梁启超这么有魅力的男人；而梁启超也觉得这个“绝好一女子”令他“心中时时刻刻有此人”。他写信给夫人描述自己的心情，夫人竟然劝他把这个女子娶过来，梁启超于是自觉应该“发乎情，止乎礼”。他对友人说：“吾甚敬爱之，且特别思念之。虽然，吾尝与同志创立一夫一妻世界会，今义不可背。且余今日万里亡人，头颅声价，至值十万，以一身往来险地，随时可死，今有一荆妻，尚且会少离多，不能死守，何可更累人家好女子？况余今日为国事奔走天下，一言一动，皆为万国人所观瞻，今有此事，旁人岂能谅我？”
疫情缓解后，梁启超离开檀香山回到日本。此时，唐才常即将在汉口发动起义，请求梁启超回国主持大局，他立即动身秘密赶往上海。就在他到达上海的第二天，得知唐才常已被张之洞砍了脑袋——如果梁启超早几日从上海赶往汉口，他的人生结局也许会与唐才常一样。那样的话，中国近代史上只是多了一个壮士，却少了迄今仍以人格与学识令国人敬仰的梁任公。梁启超先躲避到香港，然后去新加坡面见康有为，随后应澳洲保皇会的邀请前往澳大利亚。在澳洲的半年时间里，他围绕着那块大陆绕行了一圈，但无论发展会员还是筹款成效都不理想。一九○一年四月，梁启超再次回到日本。
两年后，应美洲保皇会的邀请，梁启超开始了美洲之行。
此行令梁启超的政治立场突变。
