中学里许多认识他的人当知道他们这位表现不起眼的同班同学、怪里怪气的计算尺俱乐部（Slide Rule Club）主席、辩论俱乐部的成员、代老师收年级费的学生、连荣誉称号都未获的人后来成了那个迈克·布隆伯格时，都震惊得说不出话来。“当我听说他在成年后取得的巨大成就时，我在想——是迈克·布隆伯格吗？”梅德福中学的同班同学迈克尔·斯塔德伦说，“如果任何人问起来这所学校的毕业生中谁会是最成功的人，我不知道有多少人会说斯塔德伦，但没人会说是布隆伯格。”
然而，至少事后想想，迈克成年后的性格是逐步显现的。
在没有挑战性的学校里，迈克躁动不安。他迷恋童子军的生活，而在梅德福，大多数犹太男孩都不参加童子军。他加入了公理教会的一支童子军，荣膺最高级别“雄鹰”，几乎一年后他才够正式领奖的年龄。
在一张布隆伯格１２岁与其他童子军的一张合照上，一大帮男孩咧嘴大笑，除了一个表情僵硬的孩子，看上去就像他把全世界的重担都扛在自己肩上一样——他就是迈克·布隆伯格。
“他态度认真、脚踏实地、十分自信，看上去知道自己想要什么。我们大多数人都是小混混。”梅德福童子军一员保罗·泰鲁回忆道，“如果你不表现得强硬，如果你基本上理智行事，如果你是个怪胎，或者独来独往不拉帮结派，那么参加童子军是个不错的选择。我肯定迈克对童子军的兴趣源于两个动力——一个是好奇心，另一个是可以在某种程度上离群独处。他不是体育迷，我也不是。童子军让你不用依赖其他孩子也可以自得其乐。”
即使是当时，迈克也喜欢做领军人物。“他不参加有组织的体育活动，但不是因为他没有能力，”他的妹妹说，“他不参加青年组织，也不参加有组织的队伍，因为那里会有人对你指手画脚。”
“雄鹰童子军”迈克还是个“坏孩子”，与同学流连在当地的马厩，吸烟赌博。“有次他对我说，他赢了一大笔钱，然后从口袋里掏出一沓钞票，”另一个同班同学苏珊·卡莉·戴维斯（Susan Carley Davis）说。迈克３０岁出头时戒了烟，此后成为纽约人所熟知的禁烟斗士。
在２０世纪５０年代，全国的注意力都集中在发展高科技赶超苏联太空探险上面。迈克·布隆伯格认为自己会成为工程师。在大多数梅德福中学生高中毕业放弃上大学的时候，他拿定主意要踏入大学校门。他在中学读毕业班那年，学校推出了荣誉课程（美国大学实行的荣誉学生计划是一种针对优异学生个性发展的教育计划。主要特点：一是重课程：专门为荣誉学生开设学科交叉课程、人文课程、研究性课程；二是重活动：通过开展各种课外的学术活动、社会活动，全面提高学生的实际工作能力和领导能力；三是重指导：导师与学生的紧密联系不光是吸收学生参加科研项目，而是体现在专业方向的确定、课程选择和课程学习结果的审查、个性化教学计划的制定和学术研究的指导等方面）。迈克申请了荣誉课程。虽然他得到了几个Ａ，但成绩表上还是有很多Ｃ和Ｄ。
在“字典”课上，老师会分别用一个词来形容每个学生的性格特征。迈克·布隆伯格得的是“爱辩论”。
“我对此一点都不意外，”他的妹妹说。
“他反对偶像崇拜，可不是当时才成为反对偶像崇拜者的，”另一个同班同学多萝西·鲁宾·舍普斯（Dorothy Rubin Schepps）回忆说，“那时的人们崇尚传统。我认为，迈克的聪明才智超越了当时的体制。在５０年代末的梅德福中学，没伯乐发现他的那种智慧。”
迈克反对偶像崇拜的个性并不是很吃香。他为英语-历史荣誉课撰写的论文引起了麻烦。迈克在论文中认为，备受尊重的富兰克林·罗斯福总统提前就知道日本人会袭击珍珠港，但为了赢得人们对参加二战的支持而任由袭击发生。苏珊·卡莉·戴维斯至今还记得英语老师——名叫凯瑟琳·夏基（Kathleen Sharkey）的令人生畏的女老师——当时的反应。“她满口波士顿音。我还记得她拿着那篇论文，以非常浓重的鼻音说：’布隆伯格，我拒绝读这篇狗屁文章，这是对一位伟大总统的背叛。‘”她把论文扔到地上，但布隆伯格满不在乎。他把论文交给了历史老师，结果得了个Ａ。
然而，被他激怒的夏基小姐引领他进入了文学领域，欣赏他罗斯福论文的历史老师拉利（Lalley）先生激发了他的好奇心。迈克被拉利的讲课内容所深深吸引。拉利讲到了对萨科（Sacco）和万泽提（Vanzetti）备受争议的定刑以及引发第一次世界大战的斐迪南大公遇刺事件。萨科和万泽提是无政府主义移民，由于莫须有的罪行而受到审判并被处死。迈克这名自由散漫的学生幡然醒悟。
在上中学的时候，迈克的ＳＡＴ（学术水平测验考试（Scholastic Assessment Test）是美国高中生进入美国大学的标准入学考试）成绩很高，向若干大学递交了申请，包括约翰斯·霍普金斯大学——这是他打工的一家电子公司老板推荐的。当时约翰斯·霍普金斯大学的入学门槛，尤其是对非预科学生来说，没有后来那么高。迈克被录取了——为这所大学带来了源源不断的财富，他迄今共计向这所大学捐款５０００万美元，成为其最大的捐赠者之一。这所大学著名的布隆伯格公共卫生学院（Bloomberg School of Public Health）的建成以及雄心勃勃的校园改造计划也在很大程度上仰仗他的钱袋。
“要知道，”这位著名的校友说，“约翰斯·霍普金斯大学有个笑话：他们准备树立三座雕像——一座是约翰斯·霍普金斯的，一座是我的——最后一座是招生办负责人的。”
于是，在１８岁那年，迈克离开了梅德福，除了探望母亲，他从不返乡。
