孙中山对杨度也颇为欣赏，一度还想拉他入同盟会，但杨度在政治上倾向于君主立宪，既不保皇，也不革命。他虽然婉拒了孙中山的请求，但却是他将黄兴介绍给孙中山，并由此有了中国同盟会。由于杨度为人谦和好客，他在东京的饭田町寓所经常是高朋满座，陈天华、黄兴、宋教仁、蔡锷等人都是频频来往的常客。
在此期间，杨度认真研究了中西方的宪政理论并发表了大量的政论文章，一时被人称为“宪政理论家”。他的一篇重要长文《金铁主义说》，就是在这时完成的。所谓“金铁主义”， “金者黄金，铁者黑铁；金者金钱，铁者铁炮；金者经济，铁者军事”，杨度在文章中提出，“欲以中国为金国，为铁国，变言之即为经济国、军事国，合为经济战争国。”说白了，杨度既不同意保皇立宪派的维新救国论，也不同意激进派的革命救国论，而是独辟蹊径地提出中国应走“经济霸权主义和军国主义”。
就这点而言，杨度看得很透，因为“经济霸权主义和军国主义”，也就是他所说的“金铁主义”，其实就是近代德国和日本崛起的奥秘所在。至于什么立宪、什么共和、什么民主，其实都是隔靴搔痒、无的放矢，解决不了中国当时的内忧外困。
但在当时的条件下，要达成这个目的显然是有困难的，好在清廷在1905年决定考察各国宪政，预备实行君主立宪，这让杨度重新看到了希望。在“五大臣”考察回国后，杨度受考察团随员，也是自己的同乡熊希龄所托，为考察大臣捉笔两篇论文:《中国宪政大纲应吸收东西各国之所长》和《实行宪政程序》。不仅如此，他还拉上梁启超也写了一篇《东西各国宪政之比较》，由此博得大名，成为当时知名的“宪政专家”。
1908年春，在军机大臣张之洞与袁世凯的共同保荐下，杨度进京出任宪政编查馆提调（候补四品），而在功名上，当时他还仅仅是一个举人。不久，杨度又在“皇族内阁”中做上了统计局长，只可惜好景不长，武昌革命一声炮响，杨度的官途也就烟消云灭了。尽管随后上台的袁世凯对杨度颇为赞赏，但一直没给予他施展才华的机会，杨度也只能在“顾问”、“参政”之类的虚职中倚门弹铗了。
熊希龄在组阁的时候倒是一度想到了老朋友，他对杨度说：“请晳子帮帮忙，屈就教育总长如何？”杨度却气呼呼地说：“我只帮忙，不帮闲！”原来，杨度本拟提名为交通总长的，不想因为各派的政治斗争和势力平衡而被挤落马下，只落得冷衙门冷猪肉之教育总长职位。就这样一份闲差事，他看不上。
在环顾四周后，杨度痛苦地发现，曾经与自己一同落难的梁士诒梁大财神，竟然早已在总统府秘书长的位置上坐得稳稳当当，成为了袁总统的红人；而自视甚高的他，却仍旧坐着参政的冷板凳，真是羡煞人也、气煞人也。
好在此时风云有变，民国初年的乱象让一些人在束手无策后又开始怀念其从前的帝制，而不幸的是，袁大总统便是其中之一。对政治一向敏感的杨度，自然嗅出了其中的风向，而他恰好又是君主立宪思想的铁杆拥趸。尽管中国已经实现共和三年了，但杨度并不认为共和是个好制度，在他的眼里，最适合中国的道路依旧是君主立宪。
1915年夏，在总统府的美国顾问古德诺发表了《帝制共和论》一文后，杨度趁机抛出自己的万言雄文《君宪救国论》，其中公然声称：“中国多数人民，不知共和为何物……君主乍去，中央威信，远不如前，遍地散沙，不可收拾。无论谁为元首，欲求统一行政，国内治安，除用专制，别无他策。……一言以蔽之曰:中国之共和，非专制不能治也”；“富强立宪之无望，皆由于共和……今欲救亡，先去共和……欲求立宪，先求君主”；“中国如不废共和，立君主，则强国无望，富国无望，立宪无望，终归于亡国而已……故以专制之权，行立宪之业，乃圣君英雄建立大功大业之极好机会”。
袁世凯看到杨度的雄文，忍不住拍腿赞叹:“真乃旷代逸才也！”随后，袁世凯亲自题写了“旷代逸才”四个大字，并交政事堂制成匾额，由专人送给了杨度。杨度接匾后，更是又惊又喜，他立刻上了一个谢折，称自己“猥以微才，谬参众议”，而大总统“独膺艰巨，奋扫危疑”，自己愿以“忧患之余生”，鞠躬尽瘁，报国不已。
