曾国藩听后，面如土色，数日后便找了借口将王闿运打发回籍。由此，王闿运空有一身的“帝王之学”却无从得以施展，只能把自己的愿望寄托在弟子们的身上。在所有的弟子中，杨度最受看重，王闿运曾这样告诫他：“皙子，以你之才，日后必大有可为，你须好自为之。”
王闿运有三种学问，一为功名之学，二为诗文之学，三为帝王之学。所谓“功名之学”，用于科考，学问不过是敲门砖，一旦功名到手，砖石尽弃，在官场上“跟着走，慢慢来”即可；所谓“诗文之学”，乃以立言求学为本职，“览历代之得失，究天人之际，成一家之言”；至于“帝王之学”，那就是最高境界了，需要经史诗文，样样精通，上知天文，下知地理，还需要待以时机，方能干一番非常事业。
杨度一度沉迷于王闿运的帝王之学，但在甲午年的会试失败后，因时局的变化，杨度的思想发生转变，他对王闿运的旧学产生了怀疑并转而对新学产生了兴趣。这时，湖南在巡抚陈宝箴的领导下推行新政，杨度也很快被卷入了这场维新的浪潮之中，并与活跃在长沙时务学堂的谭嗣同、熊希龄、唐才常、梁启超等人过往甚密。但是，维新运动来得快去得也快，不到一年，这一切便成了明日黄花，昔日的好友和同门也成了刀下之鬼。
在度过了苦闷的三年后，清廷推行新政并鼓励士人留学海外。政策颁布没多久，国内便掀起了一场留学日本的热潮，杨度也在1902年瞒着王闿运自费前往日本留学，并入东京弘文学院师范速成班学习新式教育。1903年，清廷依照“博学鸿词”科之例举行经济特科考试，以破格选取“学问淹通、洞达中外时务”的应时之才。这次考试不考八股文，而是代之以策论，可自由发挥，但难度较以往的会试更难且更有现实性，当时参试者如过江之鲫，号为“抡才大典”。
杨度得讯后跃跃欲试，随即回国参加考试，不想差点惹出一场祸事。原来，这次经济特科考试分初试和复试两场，主考官乃文名满天下的张之洞，也是中兴名臣中硕果仅存的一位。在初试揭榜后，杨度高中一等第二名，排在他前面的则是广东三水人梁士诒。
梁士诒与梁启超曾是佛山书院的同窗，两人在1889年的乡试中同榜中举，后在1894年的全国大比中，梁士诒中了进士，而梁启超落榜。中进士后，梁士诒入翰林院学习，并在散馆后供职国史馆。由于梁士诒一向喜欢研究财政、河渠等实用之学，对朝廷分配给他的这个工作不感兴趣，于是参加了1903年的经济特科考试，没想到在济济人才中勇夺第一。
但在复试的时候，梁士诒与杨度被小人暗箭所伤。有人在慈禧太后面前告了他们一状，说梁士诒“梁头康尾”、人品可知（“梁头”者，梁启超也；“康尾”者，因康有为字“祖诒”之故耳。戊戌政变后，康、梁两人乃是慈禧太后最为痛恨的“逆党”，必欲除之而后快）。至于杨度，一则是戊戌年被杀的杨锐与刘光第的同门，二来被人告发在日本期间有攻击朝廷的言论。不意中遇此变故，杨度等人也只好识趣地远遁而去，免得招来横祸。
受此挫折后，杨度再度远赴日本学习法政，由于他人品潇洒，智商很高，很快便在留学生中声名鹊起，并在后来被推为在日留学生总会干事长。不久，其弟、其妹、其妻也陆续来到日本留学，他们都居住在杨度租赁的房子里，一边学习日语，一边打算入专门学校学习。
有一次，一个友人请杨度夫妇及妹妹去家中做客。按日本人的习俗，进屋一般是脱鞋后穿木屐的，但由于中国女人都缠足，她们羞于在外人面前露出难看的小脚，因而迟迟不肯进屋。一直等到女主人找来两双皮鞋，两人才得以避免了这场尴尬。在回家途中，两个女人因受到委屈而忍不住放声痛哭，杨度则安慰她们说：“不要哭！今后你们把缠足放开就是，让它去长，不要担心！这种陋俗，早就应该革除了！”
但是，杨度并不是革命派，他也不想参加任何一派。在当时的日本留学生中，保皇立宪派和革命党两派在舆论上相互攻讦，而杨度却与两派人物相处甚得。在梁启超提倡“少年中国说”时，杨度也写出了名动一时的“湖南少年歌”相唱和：“我本湖南人，唱作湖南歌。湖南少年好身手，时危却奈湖南何？……若道中华国果亡，除非湖南人尽死……”
