在风起云涌的江湖，孤胆英雄不胜枚举，喋血双雄亦不在少数。西方的个人价值观滋养了得克萨斯荒原上信马由缰的西部牛仔，东方的集体主义哺育了水泊梁山成群结对的绿林好汉。从小目睹帮会凶杀的吴宇森一直迷恋于“群雄”的模式，以此来演绎心中的江湖，《英雄本色》里豪哥与小马肝胆相照，《辣手神探》里袁浩云与江浪惺惺相惜，《变脸》里西恩与卡斯水火不容，《喋血双雄》是职业杀手和个性警察由水火不容到惺惺相惜的演变。谈到拍摄《喋血双雄》时，吴宇森说：
“我们都希望这个世界存在正义、道德、爱情和美丽”，“一位杀手和一名警察代表着两个不同的世界，但在内心深处他们有着共同的豪侠气概，表面上他们是敌人、对手，但深层涌动着的则是相互间的尊重和敬佩。我试图传递这样的信息：一个好人往往会被社会误解，正是他们的理想主义将其与社会隔绝，就如梅尔维尔《武士》中的那个杀手，他是个悲剧英雄，一只孤零零的独虎。”
自“做兄弟的”小马哥倒在乱枪之下后，吴宇森的小马哥情结愈发强烈，用小庄继续发扬“小马哥精神”：对朋友的忠诚，对原则的坚持，对邪恶的憎厌，技艺非凡，浑身是胆，冷酷而不冷血。与小马的单纯男子气相比，小庄多了几分理想色彩，那一袭黑风衣、白围巾，犹如古龙笔下的剑客剑不离身，代表着侠客的情怀和身份，寄托了吴宇森对古代侠义精神的缅怀与膜拜。小庄仿若一个孤独的剑侠，与世格格不入，栖居教会教堂，那里是唯一清静、有序的地方。临窗倚墙吹口琴的小庄就像屹立桃花岛对江吹箫的黄药师，信步江湖，追忆往昔。教堂之于小庄，孤岛之于东邪，已然成为吴宇森心里侠客精神的栖息地。
《英雄本色II》中，吴宇森以龙四、阿健、阿豪、阿杰组成的群像方式阐释心中的英雄，尤其通过龙四这个角色完整地呈现了黑道英雄的一生，并在他的身上涂抹上一层父性的光辉。龙四从一开始的高高在上、不可一世，到后来的精神错乱、苟且偷生，再到最后的东山再起、报仇雪恨，大开大阖的命运寄托着导演的英雄崇拜情结。影片结束时，龙四居中，阿豪和阿健分坐两侧，他们的生命已经走到尽头，他们身上散发出强大的气场，它来自英雄内心深藏不露的最炽热、最冷酷的尊严，传达出一种对逝去的浪漫主义激情的怀念和欲哭无泪的伤感。
