从哈里那里，威廉了解到了接下来将会发生什么。在桑赫斯特的第一阶段是由残酷的体能训练、军事操练以及永不停止的军仪检查组成。就跟他们在他弟弟身上所做的一样，有几个脾气暴躁的军官，看起来几乎是把折磨皇室家族成员作为了一种变相的娱乐方式。操练军士的吼叫声，仿佛是威廉和哈里之间紧密相连的象征似的——“你们这对差劲透了的小王子！”这样的话语，会冲着他们喊出来：当他们在铁丝网下匍匐爬动，以及长时间行军直到双脚出血时。
威廉从他军事学院训练的这部分“人间地狱”中存活了下来，凯特急匆匆地赶到海格洛夫庄园，跟他一起度过一个浪漫的周末假期——正巧是在情人节的前一周。这一次，查尔斯显然是变得越来越喜欢他儿子的女朋友，以至于给了他一个特许：凯特和威廉可以待在同一个房间里——不管什么时候都可以，只要她过来拜访。
然而，他们的重聚却被又一次令人尴尬的丑闻所打断——这一次的事件，使得人们开始怀疑起威廉择友交友的判断力来。事情是这样的，威廉和凯特参加了他们的老朋友盖·佩里和他的表亲彼得与莎拉·菲利普——安妮公主的孩子们——在“隧道屋”酒馆里举行的小小聚会，那是他们在靠近科茨沃尔德的小镇克茨最喜欢的一个消遣场所。
那天晚上，之前已经因为向哈里王子推荐大麻而受到责备的佩里，公然抽起了大麻烟——这一失当行为被摄录了下来，第二天就被播了出去。佩里抱怨说，自己是遭人陷害——有个“漂亮女孩”给了他“某样东西”，他觉得那只是香烟而已。虽然没有人在暗示在场的王室家族成员也有参与吸毒，但这件事又一次表明，威尔斯确实是有些“交友不慎”。
另外一件事更加惹人讨厌。这次与毒品相关的事件，跟卡罗尔·米德尔顿所认为的这对情侣之间的最大麻烦比较起来，马上就黯然失色了。接下来，威廉王子要被关在桑赫斯特皇家军事学院里，时间长达四十四周，凯特再也没有什么“皇室身份”需要去扮演了——除非有谁来采取点什么措施，去让她能够继续。凯特待在家里无所事事的时间越长，公众认为她“已经失宠”的印象就越深。“不久之后，”著名的英国资深危机公关马克思·克里福德说，“预期就会变成现实。”
在他返回桑赫斯特的前一天，威尔斯向凯特保证，当他不在的时候，她会拥有一个更加公开的身份。但是，在整整一个月都没有收到任何皇室邀请函之后，凯特开始采取行动了。
2006年3月17日，她和一位女性朋友决定一起去观赏久负盛名的切尔滕纳姆金杯赛：赛马季里最重要的赛事之一。坚决不愿意被人无视，她穿上了一件长长的米黄色大衣，戴着黑色手套，还有一顶高高的哥萨克人式样的貂皮帽子。她的装扮收到了想要的效果。当她从赛马围场出来，跟她的朋友们聚在一起时，摄影师们对她步步紧逼。
尽管凯特没有正式收到邀请，查尔斯王子的一位助手现在正在处理关于她的事情。在听说她正在被新闻界骚扰之后，查尔斯请她过来，跟他还有卡米拉一道坐在皇家包厢里去了。即使是她的“威利”不在身边的情况下，凯特也流露出相当的自信，逐步去适应威廉的父亲跟继母一同现身这件事，这使得很多旁观者流露出了惊讶之情。查尔斯和卡米拉身处凯特的伙伴们中间，就好像凯特身在他们家的朋友中间一样怡然自得——他们待她很亲切，就仿佛她是他们家族中的一员。“好像是自家亲女儿一样的亲切感”：记者们没有放过这一细节。
凯特早就已经博得了查尔斯的喜爱，但是直到这起事件之前为止，卡米拉却还是一直对她颇有微词。这都是因为她的朴实无华——卡米拉仍旧喜欢穿着她那双沾满了泥巴的高筒靴在海格洛夫庄园的花园里“闲逛乱踩”——康沃尔女公爵完美地证明了她自己乃是一个颇有技巧的情妇，因为众所周知的原因，她看任何其他女人都不顺眼。她正是那个轻蔑地称呼戴安娜为“芭比娃娃”的女人，而对于王子们那位颇具吸引力的保姆堤姬·理雅各-伯克——戴安娜和卡米拉都感觉到了，她是她们博取查尔斯王子喜爱的竞争对手——她取的绰号就更加不友善了，卡米拉经常把堤姬称呼为“大屁股”。
不过，现在看来，卡米拉终于站到了凯特这边，这很大程度上是因为威廉的女朋友看起来跟那个在她生命当中阴魂不散的女人一点儿都不像。当汤姆·帕克·鲍尔斯暗示，那个时髦漂亮的凯特使他或多或少地想起年轻时的戴安娜时，卡米拉打断了他，“凯特和戴安娜？你疯了吗？不，不，不。凯特和戴安娜绝对是一点都不像。完全不像！”
卡米拉态度的转变——女公爵现在也加入到她的婆婆也即女王这一边，来给威廉跟那位未来王妃之间的恋爱长跑加油打气了——对凯特而言是显而易见的。“卡米拉对我很亲切，”她在事后说，“她很热心，也很有趣，也不会自以为是。”不过，凯特接着说道，卡米拉对完成她的皇室任务感到“紧张”。“我完全没有说她不是的意思。大概不过是有点容易受惊而已。”
