韦瑟比的老师们碰都没碰过威廉，但是他们尽他们所能来纠正王子的行为。他们对威廉进行口头批评、停课，还有——最最严厉的惩罚是——不让他参加他最喜爱的那些游戏。
最常见的情况是，他们发现他们需要努力去憋住自己的笑声。当他六岁之后，威廉认为这是需要成家立业的时候了。当五岁大的埃莉诺·牛顿突然大哭起来时，他们问这个小女孩，王子都跟她说了些什么，让她这么难过。“如果你不嫁给我的话，”他跟她说，“我就把你投进监狱。”
不过，在1987年的圣诞节，威廉的身上却发生了一个显著的变化。他突然就变成了一个懂礼貌的年轻小绅士：会说“请”和“谢谢您”，在介绍他自己的时候会伸手行礼，甚至抢着去为其他人开门。“我觉得，他所做的一切努力，就是要为了变得友善——这点对他而言具有最大的吸引力，”“保姆鲁妇”有次解释道，“表现出足够的礼貌、举止优雅，这就是对其他人友善的一种方式。”华莱士的王牌，乃是威廉自己的母亲。“她是个极好的例子，真的。她从本应遵照的王室方式中跳离出来，去对平民们友善——那些不够幸运的人们。”在艾尔莎·包克看来，戴安娜一直都“希望王室家族变得人性化”。王室之中没有仁慈之心，而她却是个友善的人。
戴安娜即便成年还抑制不住自己的童心，威廉同样也继承了这一特征：他用水枪偷袭他的妈妈，偷袭查尔斯王子，甚至还包括女王陛下本人；去掐王族贵妇和家庭女仆们的屁股，仅仅为了博她们一笑（当他一个同学的妈妈指出这一行为完全不好玩之后，他就立即停止了这一实验，再也不这么做了）；以及从皇宫的阳台上往下面扔装满了水的气球。
在海格洛夫庄园，他骑着自行车或者踩着滑板四处游荡；爬树爬得高到需要当地的消防部门过来保护的地步，以及摆弄他的捷豹XJS敞篷车模型——这是他直接从制造工厂得来的生日礼物。
他那位热爱大都市的母亲，大体上来说是不喜欢乡村生活的，她尤其讨厌马，而威尔斯——一个完完全全的温莎家族成员——看起来，就查尔斯的观察来说，他就仿佛是“生下来就在马鞍上”似的。在他六岁的时候，可不仅仅是能够骑他的矮脚马，“屈格 “这样的烈马也一样，不要马鞍——他可以策马而立。
女王陛下——也是在一样的年龄开始骑马，即使在迈入八十高龄以后，她依旧骑得相当好——另一方面来讲，她同样也喜欢看她的孙子在马背上冒险。威尔士王子——他对戴安娜的抗议充耳不闻——跟他的母亲意见一致，他常常带着他的两个儿子去看有他参与的马球比赛。
确实，当查尔斯跟孩子们在地板上打闹时，他跟儿子们的关系看起来是最紧密的了——爸爸在他们称作”大坏狼“的摔跤游戏中也参与演出一个角色——或者向他们灌输王室家族长达数个世纪之久的归隐田园的理想。桑德林汉姆别墅的打猎聚会，巴尔莫拉的垂钓，在海格洛夫庄园附近的丘陵和溪谷之间狩猎狐狸——多年以来，这些都是查尔斯为他的儿子们所创造的最为重要的美好回忆。
虽然她那么讨厌”杀生“，戴安娜倒也没有去阻止威廉参与他们的王室传统活动项目中去。毕竟，作为英格兰最古老和最高贵家族中的一员，过去的戴安娜·斯宾塞小姐，在她十三岁的时候，也曾在她家族位于奥尔索普的一万四千英亩的田产中”血腥“射杀了她生命中的第一头雄鹿。
这块田产，也是戴安娜为数不多的愿意割让给她的丈夫的土地之一。她在白金汉宫的室内游泳池里教威廉和哈里游泳（”威廉更像是一条鱼“，戴安娜夸耀道），确保他们跟现代社会的孩子们一样，每天都享有快乐的童年生活。她带他们去吃麦当劳以及她最喜欢的肯德基，同样，也带他们去逛当地的连锁商店，去卡丁车赛场、公共游乐场和街道集市。
这些外出的活动，同样也是戴安娜的精心安排：不停地努力向她的孩子们展示平民们的生活方式。晚些时候，当他们对这些活动当成家常便饭已经游刃有余时，她也会带他们前往儿童医院、乞丐收容所、弱智疗养院、艾滋病诊所和戒毒中心。不像查尔斯和其他王室成员，威廉和哈里将会——跟戴安娜所许诺的一样——”对皇宫外的民间疾苦有所认识“地开始他们的人生。
她估计，这样他们也能够更好地去应付白金汉宫里面的”灰色男人们“——那些人已经在尝试着去操纵他们生活中的每一个小的方面了。戴安娜保证，王子们”将会准备充分。我对此万分确信。我不想要他们跟我一样，遭受那些我曾遭受过的苦难。“
就短期而言，威廉和哈里对两位家长中任意一位的陪伴都感到满意，并且沉迷其中——只要另一个人不同时在场就好。当他们两位发现彼此都在肯辛顿宫或者海格洛夫庄园里时，戴安娜总是把自己锁在她的房间里。
