考试于早春在北京举行，本质上与第二学位的考试相似。考官级别更高，更加严厉。左宗棠考试落第。回家的路上，他写信给一位朋友，说他考中了，但他决定投入实务的钻研。仕途的诱惑太大，他于1836年再次进京赶考，然后第二次落第。下一年他致力于撰写一部地理书，妻子帮助他复制地图。这部作品是否出版过，无从查考。
左宗棠现在有了2个孩子，但都是女儿，一些迹象令他担心他很可能要不到儿子。尽管家境窘迫，前途无望，他仍然觉得自己必须娶妾，也就是第二个妻子。年谱记载了此妾娶自张家，她包揽了所有家务活，前后给左宗棠生了3个儿子和1个女儿。［2］
有一段时间，左宗棠在湖南东部的醴陵教书。在醴陵期间，他结识了一个人，对他的一生影响深远，而且在他多变的命运中是第一个重大突破。湖南籍的两江总督陶澍经过醴陵，知县为了接待这位高官，请左宗棠写了一副对联，这副对联吸引了陶总督的目光。他要求接见作者。左宗棠给总督留下了极好的印象，据年谱记载，两人彻夜恳谈。［3］左宗棠在官场上层没有朋友，给陶澍这样的大人物留下良好的印象对他意义重大。对于左宗棠这一代中国人而言，如果没有几位社会关系通达的朋友，提升的机会极为渺茫。
他在1838年再次进京，第三次博取第三学位，但还是以失败告终。他拿定主意不再参加竞试，尽管20年后他一度改变主意，而且确实起程前往北京赶考，但他中途改道，作为一名军人，踏上了非同寻常的人生旅程。他未能赢得第三学位，无疑令他痛苦终生。在他后来的生涯中，我们发现他绝对藐视政府中的那些纯粹的学者，轮到他来把别人提拔到有权有势的位置上时，他要看对方的实干能力，而不看他们持有什么学位。他手下许多最得信赖的将领根本没有任何学位。但他仍然是一位彻头彻尾的儒家学者，对学术深信不疑，并且以学者自居。他相信渗透了儒家政府观念的考试体制，利用一切机会鼓励别人遵循他那个时代较为自由的儒家理念来追求学问。
中国有一种在其他任何国家都没有的流行幻觉，认为学术拥有某种特权，这种幻觉肯定会使左宗棠这种秉性的男人感到悲哀，因为他未能通过第三学位的考试，因而得不到学术的标记。这会令人怀疑，友人们劝他不要把时间浪费于地理研究，以免脱离主流，这究竟是不是正确的？很难说这样做有利于他通过考试，但有一点是无可置疑的：当他开始指挥军队的时候，这种研究对他具有不可估量的价值。对地形的"感觉"是所有伟大军人的强势特征。对一位大将而言，缺乏这种感觉就如同画家色盲一样不合情理。左宗棠有一种本能的地形学"感觉"，从青年时代起就不断培养。人们不止一次地说过，他对自己的战场"了如指掌"。
