顾嘉棠接着说：“我刚发了一笔小财，走，走，一块去试试运气。”
杜月笙知道，顾嘉棠是要拉他去赌博。之前，他已经下决心戒赌，所以刚开始杜月笙不肯，但实在拗不过顾嘉棠的盛情，就跟着去了。他想：就破这一次戒，下不为例。
但到了赌场后，潜伏在杜月笙内心的赌魔又彻底控制了他。他一赌就是三天两夜，直到把自己积攒的钱和刚讨要回来的“潘源盛”账目上的钱都赌光，才失魂落魄地回到“潘源盛”。
王国生看他这副模样，不用问就已经猜到了是怎么一回事。他告诫杜月笙：“凡事得有个度。你这样连着几天不回来，太耽误店里的生意了。”
在得知杜月笙把店里的钱一块赌光了之后，王国生更是一声叹息，不知道该说什么好。
杜月笙则发誓：“国生哥放心，我一定会把账上的亏空补上。”
王国生语重心长地说：“账上亏空就亏空了，只要你以后好好干活，别再去赌了就行。”
王国生的大度，让杜月笙愧疚万分。
但赌瘾一旦上来，就如洪水猛兽，他根本控制不了。况且，他还想着把账上亏空的钱赢回来。
就这样，杜月笙的赌瘾又泛滥成灾。他成了赌馆的常客。
但杜月笙的运气实在太差，几乎每赌必输。于是账上亏空的钱也越来越多。到最后，杜月笙一发狠，决定豁出性命，试一试自己的老千之术，把钱给赢回来。
出老千是赌场的大忌，一旦被觉察，重则丧命当场，轻的也是砍手断脚，弄成残废。
杜月笙深知这一点。但此刻，他觉得自己没有别的选择了。
很遗憾，大概是杜月笙的千术太拙劣了，他刚使出来，还没赢得一个铜板，就被人发现了。
好在杜月笙机灵，见势不妙，推了牌桌，拔腿就跑。
这次他的运气不错，赌场的人居然没有追上他。
一口气跑到“潘源盛”水果店之后，他再也支持不住，昏倒在了地上。
这可把王国生给吓坏了。他赶紧扶杜月笙上床，并派人去请大夫。
杜月笙一病就是一个多月，在王国生的悉心照料下，总算是可以下床走路了。
生病的时候，看着王国生忙前忙后的身影，杜月笙心里非常难受，他太愧对这个好兄弟了。
他对王国生说：“国生哥，我欠你太多了，将来我发达了，一定报答你。”
王国生却说：“自家兄弟，不说这个，你先把病养好再说。”
王国生越是宽容大度，杜月笙心里的愧疚越重。他觉得自己没脸继续在这里待下去了。继续待下去，只会继续拖累朋友。
而且鬼门关走了这一遭，杜月笙变得更加无畏了，他决心在上海滩闯出一片天地。而这个理想，靠在水果店里老老实实地卖水果显然是不可能实现的，做得再好也只是一个卖水果的。于是，病好了之后，他就离开了“潘源盛”水果店。
杜月笙又跟那帮小兄弟混在了一起。
他常常跑到江边的赌摊上掷骰子、押主，后来又进赌棚推牌九，上江边小船上搓麻将。赢了钱，就请那帮瘪三朋友大喝一顿；输了钱，再去偷，去抢，去卖水果。
当时，杜月笙经常领着这帮小兄弟在十六铺一带徘徊，看到有水果船开来，就潜登上去，半偷半抢拿了一些水果，一起在大街和茶楼、烟馆、赌场叫卖。
在这段时间，由于娴熟的削水果的技巧，杜月笙被人送了两个外号，一个是“水果月笙”，一个是“莱阳梨”。
但杜月笙知道，卖水果只能赚几个小钱度日，是饿肚子的时候才不得不做的事情。
后来，他发现了一个更好的营生--“抛顶宫”，于是便领着一帮小混混专心地干起了这个营生。
“顶宫”即帽子，是旧上海的小混混说的黑话。“抛顶宫”就是几个人配合，趁行人不注意的时候，抢走他头上的帽子，然后转手卖掉。
通常，他跟在一个人后边，待走到人群拥挤的地方，往前轻轻一挤，这人头顶上的帽子就不翼而飞了，再一瞧，帽子居然在杜月笙的手里。接着，他转过身去，动作麻利地一扬手，那顶帽子就像安装了发动机一样，从上空掠过人群，十分准确地落在十丈外的一个同伙手里。整个过程一气呵成，动作的干脆利落堪称一绝。
一天下来，几只“顶宫”到手，然后拿到旧货摊上一转手，便有几块银圆进账，小兄弟几个，就可以吃喝几顿了。
在这一行干久了，杜月笙又渐渐感到不满足了：这毕竟只是些小混混干的勾当，要想发达，必须从小混混混成大混混，混成大亨，而要混成那样的人，必须有势力。而上海滩黑道上，最有势力的当属青帮。
于是，杜月笙决定拜“老头子”入青帮。
