1902年春天，杜月笙终于踏进了令众多冒险家魂牵梦绕的上海滩。此时，他只有15岁。
杜月笙在上海滩的第一个落脚点，是位于十六铺的一家叫做“鸿元盛”的水果店。店老板是杜月笙老家一位邻居的亲戚。
见到老板后，杜月笙赶忙拿出外婆给的介绍信，递到他的手里。老板看完信，又打量了一下杜月笙，觉得他身体虽不算强壮，但看上去脑子比较灵活，于是收留了他，让他在店里当学徒。所谓学徒，就是听老板和师兄们使唤，跑跑腿儿打打杂。不过，学徒只管吃住，没有工资，每月只有两块钱的零用钱。
最初的几个月，杜月笙老老实实地待在店里，随时听候老板和师兄们的吩咐。他勤快，头脑又活络，总能将事情做得十分漂亮。渐渐地，他得到了老板的认可，开始受到重用。
“鸿元盛”做的是水果批发的买卖。它从更大的水果店或者直接从开到码头的轮船进货，然后再转手批发给专门零售的水果店和小摊贩，从中赚取差价。
杜月笙得到老板的赏识后，开始参与外出接货和联系小水果店、小摊贩。
从水果店的小天地里走出来后，杜月笙开始见识到了上海滩的丰富多彩。虽然这仅仅是大上海的小小一角，但它足以让从乡下来的杜月笙大开眼界。
十六铺的街道上，大烟馆、赌馆、花烟间应有尽有，鳞次栉比。其间，车夫、小贩、赌徒、小流氓等各色人等，鱼龙混杂。
进入这个环境之后，杜月笙如鱼得水。之前，他虽然在水果店里老老实实地干活，但那不是真正的杜月笙，那不过是他初到上海滩，为了生存不得不为罢了。真正的杜月笙应该是在上海滩的繁乱缤纷中叱咤风云，而不是躲在一家小小的水果店里做着低眉顺眼的小伙计。
但杜月笙知道，外边的世界虽然精彩，此刻却还没有他的半点位置。他暗暗发誓，总有一天，这江湖上会有属于他的名号，而且是大大的名号。
此时，也许没人会理睬一个小小的水果店伙计的弥天梦想，但多年之后，他们眼睁睁地看着杜月笙把这个誓言变成了现实，看着这个跑腿的摇身一变，成了日后受人尊崇的杜先生。
在外边跑了一段时间后，杜月笙很快就对十六铺的每条街道每个巷子都了若指掌了。他发现，有一个叫做小东门的地方对他特别有吸引力，因为那里有数不清的小赌摊和小赌馆。
杜月笙从小就有赌瘾，自从发现了这个好地方后，他潜藏已久的赌瘾彻底爆发。只要一有机会，他就会跑到小东门一试身手。由于囊中羞涩，他只能在路边的小赌摊上玩玩掷骰子这等小把戏，输赢不大，聊慰心瘾。
渐渐地，杜月笙就对此失去兴趣了。小打小闹注定不符合杜月笙的性格，他暗暗积攒零花钱，想到大一点的赌馆里去一试身手。
当杜月笙攒了许久，觉得可以去潇洒赌上一把时，他怀揣着好几块钱钻进一家赌馆，玩起了推牌九。这是杜月笙的至爱，直到他飞黄腾达，成为上海滩的大亨之后，依然对牌九情有独钟。
这天，杜月笙的运气不错，到快要天黑的时候，他口袋里的钱已经翻了好几倍。正在杜月笙玩得兴起时，天色却已晚，想起水果店就要关门了，他只好忍痛收手，恋恋不舍地走出了赌馆。
不料，刚走出赌馆没多远，杜月笙就被几个专门敲诈陌生赌徒的小流氓给拦住了。
为首的一个敦实威武，一把扯住杜月笙的领子：“小瘪三，知不知道这是谁的地盘？赢了钱就想走？赶紧把钱拿出来，哥儿几个饶你不死。”
杜月笙也是个硬茬，哪儿会那么容易就被唬住？要他拱手将钱送给他们，他办不到。他不软不硬地说：“凭什么？”
为首的小流氓没想到今天碰上个不吃唬的，微微一笑：“凭什么？就凭爷爷的拳头硬。”说罢，他大手一挥，“给我打。”
他身后的几个小流氓听到命令后，一拥而上，瞬时，拳头、棍棒一齐朝杜月笙招呼而来。
杜月笙也是打架堆里长大的，面对敌人，他也发一声喊，毫不畏惧地迎了上去，左冲右杀，与这帮小流氓混战成了一片。
无奈，对方人多势众，不一会儿，杜月笙就被打翻在地，只有招架之功，没有还手之力了。
正在这个时候，忽然传来一个女人的声音：“阿根啊，你们咋又跟人打架了？”
杜月笙一看来了救星，赶紧大喊：“阿姐救我啊。”
