跟孔子早于庄子一百多年但后者却死揪住前者不放这个怪现象恰好相反，庄子的生平中，另有一桩公案，那便是庄子与孟子的“失之交臂”之“谜”。
首先，庄、孟都大致生活在梁惠王、齐宣王时期；并且，尤其要指出的是，与孟子有过一番面对面论谈的梁惠王，庄子极有可能也拜访过。虽然孟子（约前371年—前289年）可能年龄略长些，但庄、孟终归是属于同一历史时代的名人。
其次，庄、孟分别是道家和儒家的思想领袖，这二位眼里都揉不下沙子，他们都好“骂人”，也就是抨击各自心目中的异端。比如，孟子曾把主张“兼爱”的墨子和主张“为我”的杨朱码放在一块儿，痛骂为“无父无君”的禽兽，——平心而论，这已经不只是激烈的思想批判了，而简直是狗血喷头的恶毒辱骂，甚至有些像人身攻击。为维护儒家思想，孟子对异端的那种仇恨和敌视，由此可见一斑。有过之而无不及，庄子更喜欢“骂人”，他骂人的招儿更多、更损，被他骂过的人也更多。而且，庄子尤其喜欢变着法儿骂儒家圈子里的人，被他骂过的既有孔子、颜回、子贡、子路等先儒，还有被儒家崇奉为思想祖师爷的尧、舜等古代大圣人。
于是，不免让人纳闷儿的问题就出现了：庄、孟这两个生活于同一时期，并且都激烈抨击异端思想的领袖人物，彼此之间堪称死敌，为什么他们俩却没有像庄子和惠施那样，商量好了见面掐一架呢？如果说面对面的直接交锋安排起来有些麻烦、困难，那么，为什么这二位没有在各自的讲学活动或著作中隔空开骂呢？更奇怪的是，不仅庄子没有骂孟子、孟子没有骂庄子，甚至在各自的著作中，他们连彼此提到对方都没有！这究竟是为什么呢？
其实，早在宋代，大儒朱熹和他的弟子就已经感到纳闷儿，并且也已经讨论了这个问题。朱熹给出的解释是：当时庄、孟的活动范围，一个在南方、一个在北方，地理上相隔较远，这直接造成了二人的互不相知，所以他们也就不可能隔空“叫阵”；另外，虽然庄子在后世的名气很大，但在当时，他却只是待在很少有人能知道的犄角旮旯里，自说自话，讲他自己那套好听但不中用的迂阔主张，弟子不多，影响也不大，以至于北方的孟子从来不知道南方有个叫庄子的家伙在兜着底儿骂儒家。顺着朱熹的话说，要是孟子知道了庄子在骂尧、舜、孔子、颜回的话，那还能饶得了他？哼！
又有人认为，庄、孟之间并不是没有互骂，理由是：庄子骂孔子，实际上就等于把孔夫子的徒子徒孙全骂了，其中自然包括信奉孔子思想的孟子；反过来，孟子骂杨朱，也等于已经骂到了庄子，因为在孟子看来，庄子不过是杨朱的信徒。换句话说，庄、孟的相互开骂，不是指名道姓的直接骂，而是间接的骂，所谓擒贼先擒王，骂人骂师傅。这种解释真是有趣！
更有趣的一种解释是：庄子虽然对尧、舜、孔子大加挞伐，但这只是表面现象，是偏激之辞，实际上他诋毁儒家圣人的目的，是想借此痛骂当时的那些伪儒、腐儒，即儒家的不肖子孙们，因为这些人打着儒家的旗号，却败坏了儒家的名声，所以该骂。而在骨子里，庄子仍是非常尊重孔子的。动不动就骂孔子虽然显得很偏激，听起来使人感觉很不舒服，但却可以起到正本清源、维护儒家正统的效果，所谓“打是疼，骂是爱”，“小骂大帮忙”。或者用苏轼的话说，庄子内心中对孔子的真实态度是“阳挤而阴助”。既然这样，孟子还骂庄子干什么？这样的卫道士，求之还不得呢！
