蒋经国在赣南主政三年之后，他的父亲对他的表现相当欣慰，曾经拍发一个电报说：“儿任专员已足三载，人民爱戴，建设进步，时用快慰！”蒋介石现在开始认为，经国通晓俄文，又有行政才能，可以培养为新疆省主席。到了1942年，虽然俄援不再经由新疆进来，这个关键省分的政治发展却转而对国民党有利。新疆有崇山峻岭、沙漠广袤、平原不毛，是回族定居的一块大地，一般又称它为大西北。1934年，曾经在北伐时期于蒋总司令麾下担任过参谋的盛世才，借俄国部队之助，掌控住新疆。盛世才的省政府实质上是苏联的傀儡，新疆实际上由俄国顾问经管。但是，1942年初，苏联岌岌可危，显然已濒临遭德军击溃的噩运，盛世才开始重新评估他和苏联的关系。因此，莫斯科与重庆关系冷却之际，盛世才与中央的关系却开始改善。
4月底，也就是蒋氏父子视察缅甸国军部队后不久，蒋介石命令经国到西北考察，还要他带纬国同行。此行目的是让经国有机会第一手观察新疆局势，并提供政策建议。
此行非常危险，经常要在前线附近出入。起程之前，蒋介石给经国一颗毒药，以备一旦遭日本人俘虏时可以服用。5经国由重庆搭飞机飞成都，转火车到宝鸡，再乘汽车到西安与纬国会合；蒋纬国当时服役的装甲兵部队，驻扎在西安郊区。
两兄弟搭火车到达与日军防线相距颇近的潼关；再沿着一条民工以手开挖的壕沟，搭乘卡车到达洛阳。为了防止日军炮火攻击，确保军事运输安全，民工挖了这条四公尺深，足容两车交会的大壕沟。数以万计的中国农民在洛阳城内外，献身国防工事，使得经国大受感动，写了一首普罗大众的诗：“许多劳动者的声音汇合起来，变成了一支伟大的劳动进行曲。”
两兄弟以二十辆卡车组织一支车队，载满布匹和礼物，预备送给沿路见到的少数民族领袖。他们俩谢绝军方派兵护送，来到长城西端的嘉峪关这个远眺一片大漠的边城。边塞的壮丽景色让经国大为感动，他写下：“西北，伟大的西北……你这个中华民族的古老的故乡，我们祖先的坟墓，我们祖先留下的灿烂的文化、遗产都在那里蕴藏着……那里丰腴的物产，坚强淳朴的人民、灿烂的文化，都是抗战建国唯一的力量……有志青年，应当回到我们这古老的故乡去，有志的青年应当到西北去。”
他对父亲报告：只要经济发展起来，“新疆的政治问题一定可以解决”。他也相信，必须加强在西北地区对抗苏联和中共的努力。蒋经国到访后不久，盛世才加快和蒋介石的修睦。1943年初，盛世才重新加入国民党，最后一支苏联部队撤离新疆。同年，盛世才宣称获苏联和中共一项阴谋，大肆逮捕境内共产党员，统统处以极刑。毛泽东的弟弟毛泽民身为共产党派在迪化（乌鲁木齐）的代表，也未能幸免。
珍珠港事变新闻传抵赣州的两个月前，蒋经国的秘书章亚若告诉经国，她怀孕了。不久，这两位恋人话别。亚若在好友桂辉的陪伴下，坐上一辆破旧的巴士跋涉长途到桂林。她选择景色秀丽的桂林待产，是因为她有个弟弟在桂林附近担任县长。亚若和桂辉在丽狮路觅得一户民宅落脚，见过医生，就隐姓埋名等待临盆。经国给了她们足够的生活费。亚若已经生过两个小孩，可是她立刻发觉比起前两次怀孕，腹部似乎隆肿更大，医生猜测她恐怕怀的是双胞胎。
1942年5月21日，章亚若生下两个男婴，在经国还没赶到之前，她以当时居住的丽狮路各取一字，替他们各取乳名“丽儿”、“狮儿”。几天之后，经国赶到，很高兴地抱着两个儿子，他仅停留两天，就赶往重庆向父亲报告他和亚若的恋情，以及添了两个儿子。6蒋介石接受这个事实，以祖父的身份给这对双胞胎取名“孝严”、“孝慈”，纳入蒋家第三代的“孝”字辈。可是，蒋介石提议双胞胎跟从母姓。亚若明白这项建议的意义——她和两个儿子不会是蒋家成员。
章亚若是个解放女性，不愿过着隐姓埋名的日子，开始在桂林活动。当时桂林有十多个美国机构，她请了一个美国人教她英文。桂辉说，大约六个月之后，11月的某一天，她和亚若上街买东西，感觉有人跟踪她们。两天后，有小偷侵入她们住处。广西省民政厅厅长邱昌渭闻讯，派兵保护她们住家。亚若到邱家致谢；当她回到家后，开始泻肚子，腹部严重绞痛。
