1934年10月16日，中共把大约八万人（其中三分之一持有枪械）分成几个纵队，开始撤出江西的长征。周恩来负责协调突围策略；年方二十七岁的黄埔军校毕业生林彪，率领红一军，彭德怀领导红三军。在江西负责主编党报《红星报》（Red Star）的邓小平，熬过留苏派二十八个布尔什维克的一次整肃，也参加了这项漫漫的长征之旅。
斯大林一连几个月都在细细盘算蒋介石要求放经国归国一事。蒋经国在回忆录中提到，从8月到11月，国家安全部（NKVD）突然密切监视他的一举一动，两名特务每天形影相随跟踪他。在紧密监视的过程中，蒋经国被拔擢为乌拉尔马许工厂报刊《重工业日报》（Heavy Machinery）的副主编。按一般常理，受到严重怀疑的人，不会有机会得到这个宣传机关的职位，因此，特务可能是要查证经国的忠诚度。
过了几个星期，国家安全部乌拉尔地区主管李希托夫（Lishtov）召见蒋经国，通知他，中国政府要求把他送回国。蒋经国说，李希托夫表示，国家安全部希望他写信给莫斯科的外交部，表明“你不愿意回到中国”。蒋经国声称他拒绝听命，几天后，李希托夫又对他说，中国大使馆有位秘书希望跟他会面。蒋经国和这位中国外交官单独会面，但邻室坐了两个人。这表示蒋经国不能自由发言。“我当然不敢多说话，也不敢透露希望回中国。我们只能谈谈国内的进步，以及我家人多么盼望我回国等等。”
中国驻苏大使馆立刻把和蒋经国接触的情形，向南京方面呈报。六十多年之后，台北当局还不肯公开当年南京和驻莫斯科大使馆之间就这个议题的来往函电，突然忌讳蒋经国当时亲苏、反国民党的言谈会引起难堪、尴尬。1934年12月14日，蒋介石在日记中记下：“当我听到经国不愿由俄国回来，知道这纯是俄国敌人编造，故能平静处之。我能对此一笑置之，应该算是有了进步。”
1935年1月，共产国际又要蒋经国回到莫斯科，很可能是要他参加就中国国内，以及中共党内各项发展的讨论。（长征展开之后几个月，毛泽东在政治角力中赢了二十八个布尔什维克这批留苏派；邓小平成为毛泽东最倚重的一位副手。）这一次，蒋经国也得以和斯大林一起进晚餐，“喝浓汤，吃荞麦面包，还有果汁”。斯大林此时正在国内发动血雨腥风的大恐怖整肃（Great Terror），蒋经国和俄国国内老百姓一样，必须谨言慎行，必须表现出政治正统立场。所有迹象全都指出，事实上这个阶段的蒋经国，思想大体都符合共产主义正统。
蒋经国回到斯维德洛夫斯克，3月间经由简单的注册程序，和芳娜结为夫妻，此时他月薪七百卢布，相当可观。小两口分配到一户两个房间的公寓，照当时的标准，公寓“相当好”。此后，伊利札洛夫（蒋经国）公寓每逢假日，不时招待宾客；由于境遇比俄国人好，他不吝以高加索舞蹈、俄罗斯歌曲和客人同欢。蒋家常客有地区党委书记李奥波德?艾维巴赫（Leopold Averbach，托派分子），以及工厂厂长弗拉迪米洛夫（Vladimirov）同志，蒋经国和芳娜还到克里米亚度假——这可是最受组织赏识的工人和干部才得享受的特殊招待。
蒋经国在两份工作、研修工程学和社交活动之外，还抽出时间开始替乌拉尔马许工厂写史，就国际事务发表演讲。当他要演讲时，老祖母都不愿在家照顾小孩，坚持要听听伊利札洛夫同志演讲。大家公认，蒋经国是仅次于艾维巴赫书记，最佳的国际新闻分析家。玛丽亚回想说：“天啊！他真聪明、又博学！”
蒋经国完全没有露出思念祖国的迹象。有位朋友说，他从来没有提到双亲或中国。12月，年仅十九岁的芳娜早产，生下一个仅有三磅半的儿子，经国给他取名“爱伦”（译按：即蒋孝文），后来这个儿子的英文名字就成了Alan。头三个月，芳娜和经国夜里必须轮流起床，以点眼药水的小管喂婴儿。9
1935年春天，苏联正式和法国、捷克签订盟约。虽然中共部队仍在长征途中，斯大林决定应在中国积极推动联合阵线策略。大约在5、6月间，共产国际指示中共领导人，应该主张和蒋介石合作（直到这个时候，中共一直诟骂蒋是万恶的土匪)。唯一的条件是，蒋氏必须放弃“对付自己人的作战”，组成抵抗日本帝国主义的统一战线。8月1日，中国共产党正式呼吁成立“抗日人民统一战线”。
