1954年，我终于实现了自己的梦想，身着代表哈佛的红衫 站上球场。最开始的时候很艰难，我从哈佛八队开始打起，那是最低级别的预备队。但是我坚持了下来，我很清楚自己不是最好的球员，也没有希望成长为最好的球员，但是我决心加倍努力留在队伍里。
随着比赛的进行，那些比我更好的球员纷纷离队，要么是因伤退出，要么是不愿继续，或者是比赛和学业有冲突而被迫中断训练。我很幸运，不仅幸运而且意志坚定。慢慢地我进入了替补名单（depthchart）。终于，在对阵巴科内尔（Bucknell）的比赛中，教练把我派上了场。我简直太兴奋了，连牙被打掉一颗都不知道。
学生报的体育记者大卫·哈尔伯斯坦（DavidHalberstam）几乎没有写过我一句话。那年，我曾经有机会在和老对手耶鲁的比赛中赢得“H”衫 ——只需在场上呆四分钟就好——但是我刚上场，一个耶鲁的球员便带球横扫了我的防线，60码触底得分。之后我被换下了场，在场边的父亲扼腕不已，看台上的哥哥们充满了失望的表情。我没能再上场，也没有机会赢得“H”衫。那天哈佛击败了耶鲁赢得了三巨杯 （BigThree），哈佛上下喜形于色，只有一个人闷闷不乐。
1955年秋天是我在球队的最后一个赛季，我不仅获得了首发上场的机会而且平均每场比赛出场56分钟。要知道，那时候时兴全攻全守的打法，一场比赛打56分钟是个不得了的成绩。整个赛季球队的战绩很不理想，2胜7负，但是我们并没有灰心丧气，一直全身心地投入比赛。在10月5日哈佛21比7击败哥伦比亚大学的比赛中我曾跑出一次触底得分，但让我最兴奋的还是哈佛对耶鲁的比赛，对方出现一次传球失误，我拍马赶到，抓起球就跑，一路势不可挡地冲入了端线区（endzone）。我凭借出色的表现赢得了“H”衫，但是球队却输掉了比赛，7比21，哈佛全校垂头丧气，但却有一个人在旁沾沾自喜。父亲带了一大帮纽约和波士顿的朋友坐火车来给我加油，同行的还有杰克和波比，赛后一群人涌入了我的更衣室，叽叽喳喳地对我表示祝贺。我知道他们应该低调些，但是父亲、哥哥对我的触底得分和“H”衫简直高兴得合不拢嘴，激动一下也是情有可原。
1956年，我从哈佛毕业，在学业上和球场上都获得了令人比较满意的成绩。我不但学习成绩不错，而且还收到了绿湾包装工队（GreenBayPackers）的试训邀请。虽然我最终谢绝了绿湾队的好意，但这一切的一切让我感觉好极了。
那年秋天的民主党全国代表大会上，杰克做出了一个出人意料的决定，竞争民主党的副总统提名，与阿德莱·史蒂文森（AdlaiStevenson）一起参加总统角逐。就在大会开幕的那天晚上，一部由杰克做旁白的民主党党史电影让代表们振奋不已，这也为杰克赢得了更多的正面关注。杰克成功地进入了正式提名程序。就在杰克跃跃欲试之际，父亲却不太看好杰克竞争副总统提名，因为他认为艾森豪威尔（Eisenhower）总统一定能击败史蒂文森赢得连任，这样一来杰克不但得不到副总统的宝座，反而会因此葬送自己的政治仕途。在母亲的回忆录中是这样记载的：就在杰克举棋不定的时候，一位来自路易斯安那州（Louisiana）的民主党人代表整个路易斯安那州代表团向杰克表示了坚定的支持，杰克最终被他打动，不顾父亲的反对留在了竞选队伍里。历史和命运的交错是如此神奇，这位路易斯安那州的代表后来竟然成为了我的岳父，他就是埃德蒙德·里吉（EdmundReggie）。里吉法官当年三十岁，路易斯安那州州长伊尔·隆（EarlK.Long）因为其他事离开代表团之后，他一直试图说服整个路易斯安那州代表团站在杰克一边。最后，杰克未能赢得提名，但他在那次代表大会上的表现可谓是皆大欢喜：父亲悬在心里的石头落了地；杰克的口才和失败后所表现出的风度为他赢得了巨大的政治资本，使他成为民主党角逐1960年总统大选的严肃人选；而且，自那以后肯尼迪家和里吉家开始了一段长达三十年的友谊，这最终改变了我的生活，尽管当时我连想都没有想过。
哈佛毕业之后我想去外面的世界多走走瞧瞧。我问杰克应该去哪儿，他建议去北非（NorthAfrica）。杰克当时对全球反殖民运动非常感兴趣，他希望我去那些刚刚从欧洲国家殖民统治中独立出来的国家看看：摩洛哥（Morocco）、突尼斯（Tunisia）和正在为争取独立而与法国鏖战的阿尔及利亚（Algeria）。同行的是我的老师，哈佛大学著名的政治学家，弗雷德·赫尔伯恩（FredHolborn）。哥哥和父亲一直都有这样一种观点，即：去不熟悉的国家，特别是那些具有地缘政治（geopolitical）重要性的国家旅行，身边应该有一个知识丰富的人，一个形影不离的导师。在杰克安排下，我们拜会了一些关键人物，我和当年杰克一样，签约成为了国际通讯社的自由记者。
