乔伊在哈佛大学法学院（HarvardLawSchool）学习的两年期间一直持有反干涉主义（anti-interventionist）的立场，这一点和父亲保持一致。但后来，由于坚信美国将不可避免地卷入战争，乔伊放弃了法学院的学习，将自己从政的路线转向以海军飞行员为起点。
就在时隔不到一年之前的1940年10月，父亲通过全国广播表达了对富兰克林·罗斯福谋求连任总统的支持，但与此同时仍然呼吁美国要在战争中保持中立，他提醒听众们注意，“我和我的妻子可能会失去九个亲人。你我的孩子比世界上任何东西都更宝贵。”对乔伊和杰克的参军决定他却只字未提。
乔伊秋天开始训练，第二年开始在飞机上演练，然后被送往英国，然后被派遣到英国海边，然后是欧洲，然后就再也没回来。
在一本由杰克整理的乔伊回忆录中，他曾这样写到，“乔伊做什么事情都很出色，但是我一直认为他最成功的角色还是我哥哥。很小的时候，他就已经树立起对弟弟妹妹们的责任感，这一点他终生都不曾忘记。”杰克明白，乔伊也把整个家庭当作自己的全部。
与此同时，杰克对乔伊的一些行为也感到困惑。“我想我和大家一样了解乔伊”，杰克在那篇文章中写到。“然而，我有时会怀疑自己是否真正理解他。他与周围的事物总保持着一丝距离——好似一面墙，让大家无法参透。”
那年夏天，二十四岁的杰克也逐渐成熟起来。不可否认，对某些人来说，他身上的确有一种谜一样的特质。他是我们中读书最多的，也许正是书中的那些思考使得他更关注内心世界。20世纪60年代，我曾和杰克在华盛顿共事——虽然非常短暂——那时他是总统，我是国会参议员。从这个角度来说，我们都是成年人，是同事。但是我从来都在仰视杰克，对我来说，他不仅仅是敬爱的兄长，几乎就是我的第二个父亲。事实上，杰克的确是我的教父。1932年，就在我出生前不久，身在乔特（Choate）的杰克写信给妈妈，想要做我的教父。“我可以做他的教父吗？”他问到，母亲露丝·肯尼迪欣然应允。母亲认为身为教父，需要积极地引导自己的教子。我与杰克的年龄差距接近15岁，这意味着当我还是小孩子的时候，他已经长大成人，这种感觉从来没有改变过，成长道路上一直都有他的关爱陪伴左右。
杰克并不满足于此。我出生在2月22日，和美国首任总统乔治·华盛顿的生日恰在同一天，杰克觉得这很有趣，于是打算说服父母把我改名叫乔治·华盛顿·肯尼迪，当然他没能得逞。杰克还用海滩上的那些简单的小玩意儿发明了不少有趣的游戏，在他的摆弄下，扇贝壳变成了“小浮球”或者小赛艇。有时候杰克和我会一起玩没有“足球”的足球赛，我像接球手（WideReciever）一样跑动，他做四分卫（quarterback）传球，但是杰克扔的并不是橄榄球，而是垒球，他会用球棒把垒球准确地送到我手里，精度堪比华盛顿红皮队（WashingtonRedskins）的萨米·鲍夫（SammyBaugh）。后来他还教会了我航海。他是我的导师、守护神、智囊和挚友。
杰克一生都受健康问题的困扰，但他从不让病痛拖累自己。他在哈佛强壮到可以打橄榄球，他在亚利桑那（Arizona）干起活儿来像个牛仔，在海恩尼斯港或是任何其他地方他都是个航海的好手。1937年他极有胆色地开着自己的敞篷车环游欧洲；1939年时局紧张时他却敢只身游历苏联、巴尔干半岛诸国，足迹遍及中东、捷克斯洛伐克和德国，最后于9月1日德国闪击波兰那天回到了英国。记录他这一路行程的著作——他在哈佛大学的优秀论文《英格兰为何沉睡》（WhyEnglandSlept）的扩充版本——于1940年出版发行并跻身畅销书行列。
杰克会不时送我们些旅行“纪念品”，其中有些非常地出格。有一次他去亚利桑那，中途觉得自己带去的杜宾犬（DobermanPinscher）是个累赘，于是把整条狗打包寄回了海恩尼斯，还留言特别嘱咐我要好好照顾它。邮车载着那条狗从火车站开到我家，箱子上钉着张条，上面写着“我叫莫伊（Moe），我不咬人。”我透过板条一看，好家伙，莫伊长得又大又壮，幸亏有这张条，要不还真不敢靠近。
我打开箱子，莫伊立马从笼子里面蹦了出来，胡乱给了我一口，还把我撞倒在地，然后快速跳到了草坪上。巡视片刻之后，莫伊朝隔壁的麦凯维（McKelvey）家跑去。那家有个小男孩叫强尼·麦凯维（JohnnyMcKelvey），比我年龄小一些。麦凯维当时正站在自己院子里，看着莫伊发呆。莫伊朝强尼追去，把强尼追得东滚西爬，好像球道上的保龄球瓶一样乱窜。强尼开始大嚎，他奶奶循声而出，冲到屋外高声叫喊：“别爬了，强尼！别爬了！你妈刚给你买的新裤子！沾上草汁可不好洗啊！”强尼继续嚎个不停，莫伊简直玩了个痛快。尽兴之后它才吐着舌头、摇着尾巴大摇大摆地跑回我们家。开邮车的司机胆大，他半弯下腰，张开双臂想要抓住它。目睹全过程的父亲随后做出了一个最高决策，他吩咐我，“把它捉回箱子里打包寄回去！”我相当乐意从命，这给了我一个少有的机会捉弄杰克。在回寄的板箱上我也写了张条，“这条不咬人的狗从笼子里蹦跶出来咬了我。泰迪。”
