其实，关汉卿亦是以其特有的幽默感，用老友习见的调侃方式，在哀悼幽默了一生的老朋友。这就像曹丕皇帝因王粲生前喜欢听驴子叫，在他死后带领文士们去吊唁他，发一声喊，大家齐学驴子叫一般；这表示着中国知识分子对于死亡的一种特别豁达的心情，对于朋友一种分外深沉的情感。
关汉卿的感情特别细腻、丰富、深厚，有时会制造一些浪漫史，被人们当成风流韵事而津津乐道。据说关夫人当年嫁过来时，带来一个十分聪明伶俐，生得可喜的随身丫环。关汉卿在这个丫环的周到服侍下，对这个“美的范本”萌生了爱情，曾想尽一切办法亲近她，得到她。他在《朝天子》中表述自己的心事说：
鬓鸦，脸霞，屈杀了将陪嫁，规模全是大人家，不在红娘下。巧笑迎人，文谈回话，真如解语花，若咱，得他（即她），倒了葡萄架。
他认为如能与她结合，将是人间最美满的事。这大家风范的气度，这发青似鸦、脸红胜霞的姣容，她是不该要屈做婢女啊！这丫环识文断字的修养，谈吐举止的文雅，都使得她与关汉卿有着许多共同语言和一致兴趣。
不想这首小令被夫人发觉了。夫人亦是个聪慧高才女子，马上和诗一首曰：
闻君偷看美人图，不似关王大丈夫，
金屋若将阿妖贮，为君喝彻醋葫芦！
意思是说，你这位关大王的后辈为什么不能像关公护嫂一般，保持心灵的纯洁呢？你要是和她好了啊，那俺家就和你过不去！言外之意思，你何必抛弃了糟糠之妻，再去恋青春少女呢？
关汉卿和夫人的感情是不错的。大约在他60岁前后，夫人过世，他就长歌当哭、痛忆当年，的确是老泪纵横。故此，面对夫人的阻拦，他终于很理智地压抑住了自己奔放的情感，只是在散曲《碧玉箫》中述怀道：
席上尊前，衾枕奈无缘；柳边花边，诗曲已多年，向人前未敢言，自心中祷告天。情意坚，每日空相见，天，甚时间成姻眷？
这是灵魂和理智在痛苦搏斗时压抑着的呼声。有人用“补偿说”来解释这种现象，说文学艺术家每当失恋失意时，总爱用艺术形象来曲折地反映出他们的心理愿望，那么关汉卿的一些恋爱杂剧只强调男子的忠诚有才、必得娇娥，就可能是一种艺术补偿。《玉镜台》写老夫少妻，关汉卿借剧中人自我赞赏地说：
虽然我年岁老了些，但却愿为你忠实地相守到底：哪怕你整天恨我踢我，我也是乐意的；你要是找了个年轻性恶的呀，哼，他保管三天两头就抛弃了你，去另寻新人了！
现实生活中不好实现的愿望，关汉卿用艺术形象去补足、去实现；有碍于条件不能得到的心上人，他用幻想去亲近她。这是一种形象化的高水平的精神恋爱。
像关汉卿这样的封建社会的浪子，除了上述的实体婚姻和精神恋爱外，还和许多女子有过大量接触的机会。他多年来混迹于歌姬勾栏之中，自称是“浪子风流”，“半生来折柳攀花，一世里眼花卧柳，我是个普天下郎君领袖，盖世界浪子班头，愿朱颜不改常依旧，花中消遣，酒内忘忧……你道我老也——暂休！……则除是阎王亲自唤，神鬼自来勾。三魂归地府，七魄丧冥幽：天哪，那其间才不向烟花路儿上走！”
元代的歌妓往往就是兼娼妓于一身的。作为一位剧作家，不和她们有着密切往来是不现实的。
浪子生活对关汉卿有着积极和消极的两种影响。积极方面是使他的民主精神得到发扬。歌妓是社会的最底层人物，被人骂成是“弟子贱业”，唐明皇时“梨园弟子”的演员涵义，至此早已演变成妓女的同义词，因此当时最恶毒的骂人语就莫过于“弟子孩儿”（婊子养的）。春秋时有人饿得没法子了，不得不头裹绿头巾，到大市长街上把自己的妻子女儿卖给别人。这种古俗在元代却成了一种强制规定：伶人出门须戴绿头巾；不容走街当中的路，只许在道旁左右行走；女伶则不许戴金银首饰，不许穿锦绣衣服。
