“某一天，如果一定要我离开微软中国去微软的其他地方，我宁愿辞职。”这是唐骏在2003年初说过的一句话，没想到一语成谶。
2003年6月，微软全球调整业务架构，微软中国区内部结构、韩国、日本公司总裁都要调整，关于唐骏的传言也不胫而走。但7月底，组织结构调整后首次亮相的唐骏信心十足：“你看我像要离开微软的样子吗？我同整个微软中国一样，会努力踏踏实实地继续做下去。”
然而，事情才刚开始。
2003年8月10日，微软大华区高层接到总部正式通知：大中华区总裁黄存义即将离任，由摩托罗拉全球资深副总裁兼大中华区总裁陈永正接替。这次，陈永正的头衔不是大中华区总裁而是CEO，而且是微软副总裁。
2003年10月17日，陈永正宣布重塑微软中国区管理架构，原属唐骏负责的中国区市场、销售、财务、人事等事务由他直接负责。微软中国有高层表示，微软大中华区和微软中国的重心都在内地，陈永正的强势说明这次的鸡肋将是微软中国总裁。另有业内人士评论，微软中国和西雅图之间由于层面过多导致沟通不畅，为平衡矛盾，总部简单地搬来空降兵，唐骏和黄存义则成了“各打五十大板”的牺牲品。
此后的唐骏，一直是此起彼伏的传言和辟谣的主角――2003年11月，传出唐骏要离开微软搞Linux，5天后，刚从日本回来的唐骏明确表态：“我在微软有很多事情，很忙，我从没想过离开。”一个多月后，又有报道“唐骏正式离开微软加盟微创。”不久又遭否认。
2004年伊始，陈永正率新团队正式亮相。此前几天，唐骏说了如下的话：“在最近的情况下，我会说，离开微软只是时间问题。其实不仅是对微软，对任何工作都一样，如果这份工作让我做下去已没有了激情，我一定会离开。我会把在微软的这份工作作为机会来看，把所有的机会放在一起去评判，如果新的机会远远超过现在这个机会，我一定会选择离开。”
这个世界上，有人恋爱，也就有人失恋。失恋的唐骏之所以选择离开微软，知悉内情的微软高层认为，很重要的原因就是中国区和总部之间沟通涉及层面过多。
选择离开微软，唐骏很无奈，就像要分手的恋人。世人不难理解他对微软的眷恋，毕竟那是10年感情的积累，不只是留恋微软中国总裁位置那么简单。而在主观上，陈永正自空降以来，就一直在和唐骏尝试着以某种方式继续合作。按唐骏的说法是切蛋糕。不过，无论怎么切来切去，两个人都找不到满意的答案。蛋糕毕竟不大，陈永正不想切。于是，陈永正重塑微软中国区管理架构，不切蛋糕了，直接把市场、财政等蛋糕的中间部分拿走。唐骏坦言他很理解陈永正的做法，不过从个人角度来讲，他必须开始考虑自己的发展。吃剩下的边角料是唐骏接受不了的，因为他是唐骏，是个追求挑战和激情的人。接受了，他就不再是唐骏。
在新的微软中国管理架构调整中，时任微软中国公司总裁唐骏的权力被大大削弱，微软中国总裁一职名存实亡。
据微软一位知情人士猜测，唐骏首先向微软的第三号人物Kevin Johnson透露了离开的想法。Johnson和唐骏关系非常好，四年半前曾是唐骏的直接上司，2003年Johnson带领微软高层访华，唐骏全程陪同。得悉唐骏离开的想法后，Johnson劝唐骏回微软总部，唐骏则表示“再留下来没什么意思，如果回总部，做技术当然是最好的选择，可是我想做市场，而在中国，自己也做不了……没有挑战，没有激情，没有兴奋。”
随后，微软CEO鲍尔默、微软副总裁李开复都对唐骏进行过挽留，鲍尔默甚至在度假时还打电话给唐骏说：“唐，不要离开。”
陈永正不可能没有察觉到唐骏的退意，在这过程中，陈永正和唐骏谈过几次，提出各种方式挽留唐，相信是一些妥协和让步。但是可能没有涉及关键因素，因此唐骏仍然要走。
在微软2004年新春媒体见面活动上，打扮成“店小二”模样的陈永正和唐骏一同出现，这让很多人出乎意料。在媒体见面会前，唐骏和陈永正在旁边的一个小屋中谈了半天，两个人谈了什么谁也不知道，微软中国公司的其他高层都在外面等候，不过结果应该是皆大欢喜，因为随后两人在敬酒时还开起了玩笑。现在想起来，这个时候，唐骏应该已经向陈永正交了底。
