两军从上午战到天晚，汉军由于缺乏统一的指挥，渐有不支。项羽知道汉军人多，一时难以尽灭，便号召部队进入彭城。城里的汉军闻风而逃。
刘邦召集诸将商议，说：“楚军虽然势头很强，但人马较少。现在杀义帝的项羽就在城中，盟军人数众多，这次务必将其除掉。”众将表示：“这个暴君不除，其危害比秦始皇还大，彼当戮力同心，一举剪灭之。”
项羽继续采取他的“擒敌擒王”战术，在彭城周围展开了一场场拉锯战。汉军虽然人数众多，但由于主将都不敢正面和项羽接触，部队渐渐被打散，越来越退到离彭城较远的地方驻扎。经过侦察，项羽发现都城西边山区一带汉兵集结，调动频繁，判定汉军的总指挥部可能就在这里。趁一天晚上，他发动了对这里的围攻。
就在这时，项羽攻打齐国的大部队也赶了过来，从外围包围了刘邦大军。汉军和楚军展开了一场混战。刘邦的联军是由各路诸侯汇集而来的，人心不齐，战斗力很差，这时看楚军强大，多有反汉降楚的。这次和刘邦一起来攻打项羽的诸侯中，有很多都是项羽分封的，项羽十分恼怒这些人的忘恩负义，反复无常，因此大开杀戒，也不管他们降不降楚，在彭城东部的睢水一带激战两天，斩杀汉军二十余万，尸体塞满了河道，睢水为之不流。
刘邦的精锐部队果然集结在彭城西边不远的山区里。这里四面环山，道路艰难，他发动部队和楚军进行了殊死的搏斗。项羽急切中没能拿下。睢水之役后，他调集大部队里三重外三重地把这一带围了起来。这次他采取了围而不打的策略。因为他看到这一片地方缺水少粮，刘邦几万人的兵马，在这里撑不了几天。想待到他们人困马乏时，楚军以逸待劳，一举歼灭他们。
项羽把刘邦围困了半月有余，刘邦的部队把树皮草根都吃光了，小河的上游被楚军拦死了，他们连水喝不上。刘邦眼看成了瓮中之鳖，绝望地把他手中的宝剑向地上猛一插，声嘶力竭地喊道：“天啊，你要不绝我，就叫这石头缝里淌出水来！”
他拔出剑来，指向天空，还要再喊，这时从他刚才拔出剑来的地方，一股清泉汩汩流出，顿时成溪。众人已被渴得嘴干舌燥，见此欢呼异常，争相捧喝，感觉无比甘甜。这个地方因此被后人命名为拔剑泉，至今仍泉流不息。因刘邦在这一带驻扎过，这片山区后来被命名为汉王乡。此是后话。
刘邦的人马虽然有了水，却没有吃的，越来越撑不住了，有的士兵偷偷投降了楚军。项羽估摸汉军已没多少战斗力，突然发动了进攻。他们见人就杀，如切菜一般。刘邦见势不好，率领几个随从拼命奔跑，楚军跟上来将他们团团围住。就在刘邦眼看被捉之际，一股龙卷风从天刮起，把人头大的石头都吹起来了，向楚军砸去。楚军大乱，多有被砸伤者。刘邦借着这个机会快速逃得无影无踪了。
