不过，很可能罗斯福已经理解了球的本性，只是选择了不去声张。“他天生沉默寡言，”埃莉诺说，“不和任何人谈论私事已经成了他个性的一部分。” 埃莉诺也许无法对罗斯福做出正确的评价，但她毕竟是罗斯福的妻子，尽管在婚姻生活的最后30 年里两人一直处于分居状态。不过她的印象也得到了他人的印证。他喜欢同米西?莱汉德和黛西?萨克利待在一起，和她们一起时他感到很惬意。黛西?萨克利是他的表妹，一直未婚。30 年代中期开始罗斯福和这位表妹一起度过了很长时间。这两位女士所共有的品质就是：她们都不会要求与他发生亲昵行为，而只是要他和她们相伴，这恰恰是罗斯福非常乐意做的事。通常他会驾驶自己的纯手控汽车带她们进行一次长途郊游。
总统的快乐似乎无穷无尽。他有一段雷打不动的鸡尾酒时间，一般他会把大量烈性马提尼酒随意混在一起，然后问客人：“来一小杯怎么样？”他还会打牌一直到深夜，打牌时他会自称“爸爸”，永远都坐庄，并且喜欢玩梭哈。但这种友好却掩盖不住他冷漠刻薄的另一面。在访问过罗斯福之后，卡尔?荣格医生将罗斯福描述为“个性无法捉摸，但极为冷酷的人”。罗斯福常会漠视他人，即便对方是家人；或者说，尤其当对方是家人的时候。1932 年竞选期间，罗斯福用自己的方式向人们介绍家庭成员，但最后总是以这句话作结：“这是我的儿子詹姆斯，我的头发比他的还多。”人群都会发出大笑，而詹姆斯却被孤零零地丢在那里。吉米（詹姆斯的爱称）和他的几个兄弟姐妹一样尊敬父亲，但他们都感觉父亲只会向外人展示自己快活的一面。
1933 年，挤掉副财政部长的迪恩?艾奇逊发现，罗斯福总统有滥发“讨厌的跑腿”这类绰号的嗜好_。艾奇逊没有透露罗斯福给自己起的绰号，但他认为这一“被愚弄并遭羞辱”的经历无异于封建贵族对仆人的嘲笑。“这绰号简直像是从前的‘老爷’给有前途的马夫起的，而且马夫为了讨老爷欢心还要把自己的头发拔下来。谁会为这种绰号高兴？”有时这些外号则是他背地里起的。哈罗德?伊克斯就永远都不会知道罗斯福叫他唐老鸭。
詹姆斯?法利认为罗斯福对他有偏见。1940 年，与罗斯福决裂之后他曾抱怨说，在和总统谈论政治问题时，总统从未邀请他留下来参加任何社交聚会。他说埃莉诺曾说，“罗斯福发现和不同阶层的人待在一起很难放松”， 这暗示罗斯福可能存在反爱尔兰人的倾向（埃莉诺强烈否认曾说过这种话）。事实上，布朗克斯区的爱尔兰裔老大爱德华?弗林就经常和罗斯福来往，他的兴趣比詹姆斯?法利更广，因而罗斯福也更喜欢他。不过，即便如此，罗斯福也并不像追随者声称的那样，对每个人都是平等的。多萝西?施弗说：“我希望自己能找到一个更好的词来形容他，但他确实是个势利小人。他喜欢有教养、出身好的女人。”也正因为她符合这一标准，所以罗斯福并不介意她的犹太人身份。摩根索一家和罗森曼一家也符合这一标准，所以他们也进了罗斯福的社交圈。
但罗斯福认为，自己还不至于是个势利小人。他唯一一次对这个话题作出回应是在1926 年，当时他正在米尔顿学院向男生发表演讲。他讲到了他遇到的某位女士。在提到两人都认识的一个朋友时，这位女士说：“我有段时间没见吉米了。你知道，他娶了个售货员。”孩子们吓坏了，而罗斯福则继续教导孩子们说， “可怜的吉米”是个“非常幸运的家伙，他娶的妻子比那位女士介绍得还要好”。接着他问学生们，“我们向自己不喜欢的人和不属于我们圈子的人伸出过援手吗？”但在处理孩子的婚姻问题时，罗斯福更乐于选择上流人士，即便他们每一位的婚姻几乎都以悲剧告终。当黛西?萨克利请总统帮她直接调查一个朋友的未婚夫时，罗斯福欣然同意了。后来，身为白宫首席顾问和交涉人的汤米?科科伦痛恨罗斯福，他觉得罗斯福认为自己娶了一个下等人。
罗斯福的佣人和其他随从的经历则表明，在喜欢一个人时，罗斯福比其他总统更能打破“帮忙者”和“朋友”间的界限。早些年，无论是派对、宴会还是其他活动，他都将自己的保镖格斯金纳里奇带在身边，不让司机和其他保镖一起待在外面。多数时间都陪伴着罗斯福的特工们也同意这一点。埃德? 斯塔林说：“在想要达成某个目的时，他对每个人，或者说对任何人都像钢铁一样冷漠而又强硬。”而斯塔林的继任特工迈克尔?赖利则认为：“在处理平常的人际关系时，他是世界上最热心、最和蔼、最友好的人。事实上，他也很容易接触。有些人甚至会利用他这一点。”他认为罗斯福有时候会努力地将二者结合起来。“他永远都不是‘普通人’，尽管他经常努力想做到这一点”，瑞利后来写道：“他付出的努力如此之大，但却从未成功过。”
