这或许已经对佛罗伦萨的内部政治作了解释，但是，它的外部政治是完全不同的情况。在外围政治中，柯西莫有着显而易见的活动势力，他希望佛罗伦萨之外的每个人都知道这一点。毫无疑问，他是一个机敏的政治家，不断地为佛罗伦萨的利益工作着——而佛罗伦萨的市民，被一样的统治者统治着。柯西莫幻想把他的政治势力扩大，远至地方政治，而这主要归功于他作为银行家的社会地位。如果美第奇银行想繁荣兴旺，甚至想继续生存，它就必须密切关注政治形势，而他的国际分行和代理人网络会很好地为他服务，不断地提供大量的情报。15世纪50年代，美第奇银行已经在西欧设立了许多家分行——从伦敦到那不勒斯，从科隆到安科纳。美第奇银行几乎延伸到西班牙（唯恐失去与新大陆的贸易垄断）、奥地利和德国南部（德国杰出的金融家族，奥格斯堡的富格尔家族，）以及波罗的海（由汉萨同盟汉萨同盟是中世纪北欧城市结成的商业同盟，以德意志诸城市为主。——译注垄断）。
尽管作为文艺复兴的教父，柯西莫或许犯了罪，毫无疑问，当主要角色出现在意大利现场时，他就在圣徒中间。佛罗伦萨的主要对手是强大而富有的米兰，米兰总是在变动的领土边界，向南很少超过五十里。自1412年以来，米兰就由菲利普·玛丽亚·维斯康特公爵统治，他是一个杰出家族的堕落的后裔，作为一个隐士，他住在米兰一个固若金汤的城堡里，想当然，那里被公众认为是一个传说中的阴森可怕的地方，甚至在他自己的人民中间也是这样。他胖得近乎臃肿的身体，以及丑得吓人的相貌，使他很少出现在公众面前；他拒绝参加公众典礼，甚至包括拜见皇帝和王族，这都是因为他的相貌。他哥哥被暗杀后，他继承了公爵爵位，他类似偏执狂般地幻想着有人杀他的情节，睡在有重兵守卫的寝室里，一夜三次地换床，以躲避可能的暗杀。这个人还迷信得可笑：由于害怕雷电，所以他在城堡里建造了一个双开门的隔音室，这样他就听不到这种可怕的不祥之音。
当二十岁的菲利普·玛丽亚突然继承公爵爵位的时候，他发现金库全是空的；为了补救这一亏空，他与四十岁的贝雅特丽齐结了婚，贝雅特丽齐是他的一个雇佣军官的遗孀，给他带来了一份相当于四万弗罗林的嫁妆。隐居的、过于肥胖的菲利普和文雅的、先前的雇佣军官的妻子之间的夫妻关系，从一开始就显得很难相处，数年后，菲利普就患了偏执狂。贝雅特丽齐因为与一个年少的小听差间有不贞行为，而被拘捕并被审判，小听差的唯一过错是曾经以他的鲁特琴演奏音乐，让有一大群侍女簇佣着的女主人高兴。所有人，包括那些侍女都被严刑拷问，直到他们承认贝雅特丽齐的不贞行为，然后都被处死，所有涉及他们“审判”的证据都被从记录上删除。稍后，他又安排了第二次政治婚姻，与萨伏伊王室年轻的玛丽亚结了婚，这样就可以保卫米兰免于遭受来自北方的进攻。可是，当夫妻二人正要度过他们的新婚之夜时，菲利普突然听到了狗的狂吠声，结果，这个可怕的兆头让他拒绝让妻子和他生活在同一屋子里——几乎可以肯定，这是一个拯救她生活的决定。当然，这就意味着维斯康特没有直接的公爵继承人，虽然菲利普生过一个名叫比安卡的私生女。
有这样一个人作他最近的毗邻，柯西莫·德·美第奇不得不充分发挥他的外交才能。尽管生活在封闭的城堡里，菲利普·玛丽亚·维斯康特仍然梦想，米兰能在北意大利拥有至高无上的权力，然而，他的阴谋导致他越发的偏执多疑。我们几乎不可能猜测他的下一步行动，在行动之前，他会去找他的占星家，与占星家磋商的结果，将影响他的行动计划。突然产生的念头，是让他的敌人持续猜测的另一个重要因素，并被实践证明，这在和他雇来为他作战的雇佣军打交道时，特别有效。当雇佣军被拒绝支付薪金时，他们经常会继续打仗——而不愿辙回，然而，会有另外的雇佣军迁入并拿到他们的薪金。维斯康特知道怎样利用他人哪怕是一点点的恐惧和怀疑。
柯西莫设法通过维持佛罗伦萨与威尼斯传统的结盟关系，来实现北意大利的势力均衡。即使这样，米兰仍是一种持续的威胁，因为流放的里纳尔多·德格利·阿尔比齐一直在怂恿菲利普·玛丽亚公爵，他发誓要报复柯西莫。1437年，米兰军队入侵佛罗伦萨领土，1438年，又再次入侵；两次入侵都被成功地击退，但国际局势也开始出现紧张。为了应战米兰的雇佣军，柯西莫雇来他的新朋友，伟大的雇佣军将领弗朗西斯科·斯福尔扎，命他把米兰军队赶出佛罗伦萨的领土，然后攻打卢卡，他知道这次行动会在佛罗伦萨深得人心。斯福尔扎大举进攻，迫使米兰军队退到卢卡，但他不愿继续攻打卢卡和米兰军队来竭力显示他的优势。他不想冒犯菲利普·玛丽亚公爵，因为他一直希望能与公爵的私生女比安卡结婚。与此同时，威尼斯拒绝支援佛罗伦萨攻打卢卡，因为不情愿看到佛罗伦萨的领土有任何的增加。1438年，柯西莫亲自去威尼斯旅行，试图说服他的盟友加入他的战争，但是威尼斯顽固地坚持中立；此时柯西莫认识到，他将永远不再完全相信威尼斯。
