地处“九河下梢”的天津城有着得天独厚的商业优势。南北运河通大江南北，子牙河通冀中平原，海河注入渤海。如今的狮子林桥附近的三岔河口是指运河、子牙河、海河三水相会；早年海路与河路来往天津的船只都在这里聚集，呈现出“晓日三岔口，连樯集万艘”的盛况。
离三岔河口不远的是北门外大街，因明、清时代在北门外大街的南运河沿设常关，故天津人称这条街为“北大关”。来天津的漕（粮）船、商（货）船、海船等都要到常关河沿卸货、装货。所以，三岔河口的商业店铺逐渐移到常关附近。北大关也就成为天津早期的商业中心。
城东的宫南大街与宫北大街、天后宫大街一带也是天津早期商业的繁华街道。沿街有银号、钱庄以及土产杂货、竹藤檀木、酱菜、香蜡纸张、儿童玩具、绒绢花等商店。初一、十五，特别是逢年过节，香火鼎盛，热闹非凡。天津卫，有富家，估衣街上好繁华。估衣铺的货源，主要是从当铺打当出来的当死的旧衣服。这些估衣铺一家连着一家，从每天早晨到日落，“喝估衣”的吆喝声、讨价还价的争吵声不绝于耳，使估衣街显得极其热闹。
号称“山东孟家”的八大家绸缎庄，在估衣街上就占了五家，如谦祥益保记、瑞蚨祥等，还有天津八大家的乔、纪两家合资的敦庆隆绸缎庄，孙、胡两家合资的元隆绸缎庄，此外还有锦章绸缎庄等。商家陈列的各种绫罗绸缎、呢绒布匹花色齐全，琳琅满目；裘皮柜陈列的各种高级细毛皮货更是五光十色，使顾客爱不释手。
设在估衣街的名店有历史悠久的大药店，像达仁堂、乐仁堂、万全堂、仁育堂，这四家药店药味齐全，信誉卓著。不仅在国内享有盛名，其货品还远销欧美及南洋各国。天津著名的瑞昌恒颜料庄、万聚恒颜料庄也坐落在其中。享誉全国的“泥人张”是一桩别无分号的独门买卖。估衣街还是纸局、眼镜铺、干鲜果品批发业、糖果业、香烛店、皮货店、饭馆子、戏园子，澡堂子、剃头房子及娱乐场所聚集的地方。
“晓市”和“赶洋”是天津两种独有的经商方式，它使估衣街显得更加“红火”。晓市就是每天拂晓晨光熹微、人影幢幢之时，商贩们就纷纷上市经营，到上午九时后才逐渐平静下来。晓市吸引着市内各个角落的摊贩以及四乡八镇走街串巷的货郎小贩们选购各种商品，形成了估衣街的“双重市场”。
“赶洋”这个词是从“赶毛”演变而来的。早年天津人做西洋人生意的商人称做“赶毛儿的”。天津开埠以后，外国轮船源源不断地驶入海河，停靠在各个码头，吸引这些“赶毛儿的”商人把商品搬到海河码头做起生意。后来由于海河淤塞，外轮不能驶入码头靠岸，改在大沽口外停泊，“赶毛儿的”这个词也就随之消失。但此种现象并未消失。
临近估衣街还有一处竹竿巷，是天津经营传统工商业大商人的集中之地，素有“银子窝”之称。这些大商户因资金充裕、实力雄厚，在商场的竞争中占有绝对优势。
