1898年，苏曼殊少年时代即东渡日本求学，先后进过横滨的大同学校、东京的早稻田大学高等预科等学校，过着清苦生活。为了节省火油费，他晚上不点灯。在日本，他参加过“青年会”“拒俄义勇队”“军国民教育会”，踏上了反清革命的路。为此他不惜与资助自己的表兄闹翻。1903年9月，他回到上海，写信给表兄，表示“今日黄浦投江死”，实际上是与表兄决裂。此时正是“苏报案”发不久，他在苏州吴中公学教书，给章士钊等人办的《国民日日报》写稿，翻译了雨果的《悲惨世界》，成为最早将雨果作品译成中文的中国人。他一直有两面，一面是“芒鞋破钵何处去”的自我流放的心态，一面又敢于反抗社会黑暗、向强权说不，留下了“易水萧萧人去也，一天明月白如霜”的诗句。他不断地流浪、自伤，始终没有找到自己的理想出路，与他同时代的好友陈独秀、冯自由、柳亚子他们不同。当苏曼殊死时，陈独秀创办的《新青年》已大放异彩，其本人应蔡元培之邀出任北大文科学长，成为举国青年的偶像。
这当中诚然有苏曼殊自身的性格原因，比如敏感、脆弱、自卑等，这些都与他童年的遭遇有关。坎坷的身世、后娘的苛待、畸形的家庭环境对他的伤害太深，他摆脱不了那种阴影。
1903年冬天《国民日日报》停刊，苏曼殊带着好友到香港找《中国日报》的陈少白，受到冷遇，生计无着，愤而削发为僧，从此以和尚自称。其实，他的血未冷，1904年春他还曾决心用手枪暗杀康有为，表达对保皇派的强烈不满。因陈少白等人力劝，才没有实施。也是这年秋天，他在长沙参加华兴会，起义流产后，他在上海还参加过华兴会的秘密会议。毫无疑问，他也是那个时代的热血少年。
苏曼殊身上的病态显示了一个转型尚未完成的非常态社会特征，时代之病通过一个诗人、僧侣的人生得到淋漓尽致的展现。在“五四”前夜的中国，他四处飘零的短暂人生，不幸的身世，让人羡慕的才华，处处都能打动人心。他写的是旧体诗、文言文，但他的诗文清新可读，有了“一脉清新的近代味”，字缝当中已是晨光熹微，长出了近代意识的几瓣嫩芽，预示了新文学黎明期的到来。
1918年5月2日，当苏曼殊在上海离世时，只有35岁。这位诗僧对杭州怀有独特的情感，他在灵隐寺、凤林寺边上的陶庄住过，一度在西湖雷峰塔下的白云庵昼伏夜出。他在西湖写过许多美丽的诗篇，其中有一首《住西湖白云禅院》：
白云深处拥雷峰，几树寒梅带雪红。
斋罢垂垂浑入定，庵前潭影落疏钟。
始建于宋代的白云庵，清末民初的主持意周和尚是个革命志士，因此小小的白云庵成为秋瑾、陶成章等革命党人出没的地方。意周和尚说苏曼殊在五、六月间，白天老是睡觉，到夜里则披了短褂子，赤足，拖着木屣，在苏堤、白堤上到处跑，尽享湖山夜色，不到天亮不肯回去。他以酒当茶，诗画自娱，风流洒脱，手头窘迫，常常向庵里借钱，然后汇到上海的一个妓院。过不了几天，就有人从上海带来许多外国的糖果、香烟，他则躲在楼上吃糖、抽烟，饭也不吃了。
直到1924年6月，由孙中山出资，柳亚子等友人将苏曼殊葬在西湖的孤山北麓、西泠桥畔，还建了“曼殊塔”，与其遥遥相对的是一位历史上有名的苏姓美女苏小小之墓。生也匆匆的诗僧若有知，也许感到欣慰吧。谁能想到，就是这样一位浪漫、颓废，在诗书画酒中将青春消磨殆尽的诗僧也有金刚怒目的时候。1913年，面对宋教仁的血，苏曼殊写下的《讨袁宣言》让我们看到了他的另一面：
昔者，希腊独立战争时，英吉利诗人拜伦投身戎行以助之，为诗以励之，复从而吊之曰：
（希腊！改换了你的主人，你的情况仍旧这般！
你的光荣日子过去了，但你的耻辱岁月还是存在。）
呜呼！衲等临瞻故园，可胜怆恻！
