1898年的百日维新转瞬即逝，“戊戌六君子”血洒菜市口，康梁流亡海外，陈氏父子被革职，永不叙用。湖南新政化为乌有，深受郭嵩焘影响的陈氏父子对康有为他们急躁冒进，最终导致不可收拾的局面不无异议。陈氏父子也并不认同谭嗣同那种冲决网罗的思想，他们认为，不能以“宗教家心力的超度”来代替“政治家现实的变革”，在内心深处不赞同激进变革的思路。和康有为等人相比，他们的步子更务实、更稳健一些，然而覆巢之下无完卵。他们感叹的并不是一己的荣辱进退，耿耿于心的是渐进稳健的改革，终究因康有为代表的激进冒进路线而同时夭折，他们对康梁的不满是可以想见的。
黄遵宪分析戊戌变法失败的原因时说过：“几百年积下的毛病，尤其要慢慢来治。这次的失败就是新派人‘求快’两个字的失败。”“如有一般有学问、有办法、有经验、有涵养的老辈出来主持，一定可得相反效果的。”他的话只说对了一半，问题在于一般老辈是不肯出来主持的，陈宝箴只是个异数，可惜偏居湖南一隅，扭转不了大局。
1900年，康有为在海外组织保皇会，试图发起勤王运动，电报密码“人名”类中有“333三立”的字样，这个“三立”不知是否就是陈三立。据说陈三立与组织自立会、计划在长江起事的唐才常也有联系。这一年正好是他父亲陈宝箴猝然去世的年头。物换星移，当1914年夏天，陈三立与康有为在上海重逢时，清王朝已崩溃，回首往事，当年所有的分歧都已不再重要，在阅尽沧桑之后，把酒换盏，他们毕竟同为戊戌维新党人，都是“先帝旧臣”，新生的民国对他们而言是那么陌生和格格不入。在以后的十多年中，上海辛园、杭州丁家山都留下了他们叙旧的声音，徜徉湖山园林之间的身影。陈三立有诗《过康更生辛园寓所庐》，“重逢历十九年余”、“为世杀身宁有补”是其中的句子。几年后（1917年）康有为60寿辰他送去贺联，康有为70岁时他又写下寿诗。
不过，从刘成禺笔记还是可以看出他们的不同。袁世凯称帝时，日本企图拥宣统复辟，在青岛的皇室旧人（包括康有为在内）一致赞同，而上海以遗老自居的陈三立等人多不同意，他们认为这是“置宣统于积薪上也”。张勋复辟，陈三立等也认为“此事宜大大谨慎，否则皇室待遇，必出奇变。段祺瑞自命开国元勋，北洋兵权尚有把握，安保无事”，所以对整个复辟“未多参与机密”。
自戊戌政变之后，直到1922年冬天梁启超到东南大学讲学，陈三立才和他在南京重逢。陈在“散原精舍”设下酒宴，特别“开五十年陈酒”，盛情款待梁启超。梁启超大开酒戒，开怀“相与痛饮”，“大醉而归”，追怀当年往事，禁不住“欷歔长叹”，伤心不已。长沙时务学堂学生蔡锷的早逝引起了他们无限的伤感，他们同声叹息“今不可复得矣”。
梁启超北还，他以“性情肝胆中人”作诗赠别，“旧游莫问长埋骨，大患依然有此身”，诗中有幸存者的苍凉意味。陈、梁晚年天各一方，互相思念对方，1926年梁启超给爱女的信中还提到“陈伯严老伯也患便血病，但他很痛苦，比我差多了，年纪太大（72了），怕不容易好。十年以来，亲友们死亡疾病的消息，常常络绎不绝，（伯严的病由酒得来，我病后把酒根本戒绝，总是最好的事。）这也是无可如何的事”。1929年1月19日，梁启超在北平溘然长逝，陈三立与张元济、陈叔通等在上海发起公祭。阅尽兴亡之后，陈三立超越了对康、梁的恩怨，他们毕竟都是维新梦中人。他们晚年的交往，凸显出内心深刻的无奈和时代的沧桑感。
