他笑着跨过了门槛。利家吓破了胆，却又感谢秀吉对自己的诚笃信赖，终于结下了主从关系。“推赤心置人腹中”这个古代中国人讲究的人心收揽术，秀吉不读古书已知之，且应用自如。家康屈从秀吉，也是由于家康首次到上方时，秀吉仍是这样做的。黄昏时分，秀吉没预先联系，也不做防备，就趋访家康下榻的旅馆。当时，家康的左右劝道：“现在是良机，宰了他算了！”但是，有这般胆量来访的对手，杀不得。或者说，就连家康这样冷静的人，都因秀吉对自己的诚笃信赖而心怀淡淡的感激。可以说，家康已有精神准备，自己屈就秀吉的大名一事，他也想开了。
对直江兼续而言，先君上杉谦信是他的偶像。谦信是一位异常的好战家，但作为战国武将又是个罕见的有豪侠之气的人物，好义重信。那飒爽的谦信形象一直存在于直江兼续的头脑中。因此，兼续判断一个人时，要先看他是否有正义感，再定其善恶。若是受过儒学教育的江户时代人，这倒也平常；而在战国时代，像兼续那样类型的人，可谓凤毛麟角。
如此兼续，不可能不喜欢这种场合中的秀吉。秀吉毕竟是秀吉，他认真调查了兼续的性格与上杉家的家风，充分计算到“我这般出手，对方非但不能杀我，反倒能令对方感动”。故此，后世称秀吉是“骗人的高手”。
“归根结底，秀吉信任上杉家讲究信义的家风，才带了极少随从，执一根马鞭而来。若杀了他，我方信义扫地，被天下人笑话。主公也当率少数随从，前往越水。面晤后若感觉所见不合，可以再摆下野战阵地，决一死战。”
“此言有理！”景胜说道。景胜也以先父谦信为楷模，任何时候都是一个豪侠英勇的男子汉。
景胜把军团驻屯在丝鱼川，自己与兼续率十二骑，前来越水的旅馆，拜访秀吉。
时当春季。
“呀，是弹正少弼（景胜）吧？越后的樱花开得如何？我这个筑前，兴冲冲地前来赏花了。”秀吉来到门口说道。
“禀报甚迟，我是景胜。”这个越后的主公一本正经地回答。于是，秀吉与景胜斥退左右，密谈了四小时，达成了盟约。这次密谈在场者，秀吉一侧是三成；景胜一侧是兼续。
三成与兼续的交往，始于此时，二人都是二十六岁。同岁之偶然，也加深了二人的友情。加之，容貌相似。其他领国传说直江兼续是猛将的典型，三成见面一看，皮肤白皙，小巧玲珑，一副眉清目秀美童子的面容。
兼续与三成谈话投机，二人皆系当时武士中少见的读书家。兼续不甚爱好文学，对儒家的治国平天下之道，却颇感兴趣。这一点二人不谋而合。二人还有一个共同点，即分别侍奉于英雄谦信和秀吉的身旁，对主公敬慕至极，几近神魂颠倒。兼续谈论谦信，三成谈论秀吉，话题当然无穷无尽。
初次见面是天正十三年（1586年）的春季，二人风华正茂，一谈就谈到了夤夜，最后发觉东方已经发白，皆愕然。三成说：“真想和您就这样谈上三天。”兼续颔首，答道：“我觉得自己活了二十六岁，才得到了知音。”
秀吉辞世八个月前，上杉氏由越后被转封至会津。旧领地年禄五十五万石，新领地年禄一百二十余万石。
会津是蒲生氏的旧领地。进行领地调换时，三成担任秀吉的代理官赴会津，卓越地裁判了复杂的事务。出差来到会津的三成，某夜与兼续在若松城内闲聊。三成说道：“太阁殿下最近身体欠佳。嗣子中将（秀赖）年幼，殿下若出现万一，窥伺天下者必会发动骚乱。”
“必是家康。”兼续说道。此人比三成更讨厌家康。他接下来说得更狠：“如果老贼胆敢觊觎丰臣的天下，治部少辅可不能默不作声啊。”
“到时候必然做声。”
“这才是个男子汉。尽管能力有限，我兼续协助中纳言大人（景胜），拿出上杉家的一百二十万石，支援你的义举。发生大事之际，千万别忘了我山城太守直江。” 兼续说道。
兼续与三成是这样的交情。秀吉死后，景胜和兼续一直住在大阪公馆。
